ไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่

ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (อังกฤษ: polyunsaturated fat) เป็นไขมันที่ประกอบด้วยโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่ของคาร์บอนกับคาร์บอนสองคู่หรือมากกว่านั้น พบโดยหลักในเมล็ดถั่ว เมล็ดพืช ปลา น้ำมันเมล็ดพืช และหอยนางรม ชื่อมีคำว่า "ไม่อิ่มตัว" ก็เพราะโมเลกุลไขมันมีอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าจำนวนมากที่สุดที่เป็นไปได้ (ซึ่งก็จะไม่มีพันธะคู่เลย) อาจเป็นไอโซเมอร์ทางโครงสร้าง (conformational isomerism) แบบ "ซิส" (cis) หรือ "ทรานส์" (trans) ขึ้นอยู่กับการจัดเรียงพันธะคู่

ไขมันอิ่มตัวมีโซ่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งเรียงแถวได้ง่าย ๆ ส่วนโซ่ไฮโดรคาร์บอนของไขมันไม่อิ่มตัวแบบทรานส์จะเรียงแถวได้ง่ายกว่าแบบซิส แต่ก็ยังไม่เท่ากับไขมันอิ่มตัว ดังนั้น โดยทั่วไป ไขมันไม่อิ่มตัวแบบซิสมีจุดหลอมเหลวต่ำสุด ไขมันไม่อิ่มตัวแบบทรานส์รองลงมา และไขมันอิ่มตัวมีจุดหลอมเหลวสูงสุด

โครงสร้างทางเคมีของกรดลิโนลีอิก (linoleic acid) ซึ่งเป็นไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ อยู่ในกลุ่มกรดไขมันโอเมกา-6

ภาพแสดงกรดลิโนลีอิกที่งอโดยโครงสร้าง

โครงสร้างทางเคมีของกรดอัลฟาลิโนลีอีก (ALA) เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 ที่จำเป็นต่อร่างกาย

ตำแหน่งพันธะคู่ของคาร์บอนกับคาร์บอนภายในโซ่กรดคาร์บอกซิลิก จะระบุเป็นอักษรกรีก อะตอมคาร์บอนที่ใกล้กลุ่มคาร์บอกซิลมากที่สุดเรียกว่าคาร์บอนอัลฟา ถัดไปเรียกว่าคาร์บอนบีตา เป็นต้น อะตอมคาร์บอนในกลุ่มเมธิล (methyl group) ท้ายสุดของโซ่ไฮโดรคาร์บอนเรียกว่าคาร์บอน "โอเมกา" เพราะเป็นอักษรสุดท้ายของชุดตัวอักษร กรดไขมันโอเมกา-3 มีพันธะคู่ห่างจากคาร์บอนโอเมกา 3 คาร์บอน เทียบกับกรดไขมันโอเมกา-6 ที่มีพันธะคู่ห่างจากคาร์บอนโอเมกา 6 คาร์บอน (ดูรูป)

แม้ไขมันจะน่าสนใจในเรื่องโภชนาการมากที่สุด แต่ไขมันก็สามารถประยุกต์ใช้ในด้านอื่น ๆ อีกด้วย น้ำมันชักแห้ง (drying oil) ซึ่งเกิดโพลีเมอร์เมื่อได้รับออกซิเจนแล้วกลายเป็นฝ้าแข็ง ก็เป็นไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่เช่นเดียวกัน ที่สามัญที่สุดก็คือ น้ำมันเมล็ดฝ้าย น้ำมันยางเคลือบไม้ของจีน (tung oil จาก Vernicia fordii) น้ำมันเมล็ดดอกป๊อปปี้ น้ำมันกะเพราปรุงอาหารของเกาหลี (perilla oil จาก Perilla frutescens) และน้ำมันวอลนัต น้ำมันเหล่านี้ทั้งหมดสามารถใช้ทำสีและน้ำมันขัดเงา

สุขภาพ

ประโยชน์ที่อาจมี

ในงานวิจัยเบื้องต้น กรดไขมันโอเมกา-3 จากสาหร่าย ปลา และอาหารทะเลพบว่า ลดความเสี่ยงเนื้อหัวใจตายเหตุขาดเลือด (myocardial infarction) ส่วนงานศึกษาเบื้องต้นอื่น ๆ พบว่า กรดไขมันโอเมกา-6 จากต้นทานตะวันและคำฝอยอาจลดความเสี่ยงโรคหัวใจร่วมหลอดเลือด (CVD)

กรดไขมันโอเมกา-3 ทั้งแบบโซ่ยาวและสั้นไม่สัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งเต้านมอย่างสม่ำเสมอ docosahexaenoic acid (DHA) เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่กลุ่มโอเมกา-3 ซึ่งสามัญที่สุดในเยื่อหุ้มเม็ดเลือดแดง การได้ DHA มากสัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งเต้านมที่ลดลง และสัมพันธ์กับการทำงานทางประชานและทางพฤติกรรมที่ดีขึ้น DHA ยังสำคัญยิ่งต่อเนื้อเทาในสมองของมนุษย์ ต่อการทำงานของจอตา และต่อ ยังมีงานวิจัยเบื้องต้นที่กำลังตรวจการทานกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ว่าสัมพันธ์กับการเกิดอะไมโอโทรฟิก แลเทอรัล สเกลอโรซิส ซึ่งเป็นโรคเซลล์ประสาทสั่งการหรือไม่

งานศึกษาเชิงเปรียเทียบได้แสดงความสำคัญของการทานกรดไขมันโอเมกา-6/โอเมกา-3 ให้ถูกสัดส่วน คือแสดงว่าการทานในอัตราส่วนน้อยกว่า 4:1 อาจมีผลต่อสุขภาพ

ผลงานปี 2013 ซึ่งประเมินหลักฐานจากปี 1966-1973 ขัดกับคำแนะนำทั่วไปว่า การแทนไขมันอิ่มตัวด้วยกรดลิโนลีอิก (linoleic acid) มีผลดีต่อสุขภาพ เพราะพบว่า ผู้ร่วมการทดลองซึ่งทำอย่างนี้กลับมีอัตราการตายจากเหตุทั้งหมด จากโรคหลอดเลือดเลี้ยงหัวใจ และจากโรคหัวใจร่วมหลอดเลือดในระดับสูงขึ้น แต่นักวิทยาศาสตร์จำนวนมากก็คัดค้านงานศึกษานี้ จึงเป็นงานที่จุดชนวนการอภิปรายทั่วโลกเรื่องการแนะนำให้แทนไขมันอิ่มตัวด้วยไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่

การตั้งครรภ์

การให้เพิ่มทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ไม่ลดโรค/ความผิดปกติเกี่ยวกับการตั้งครรภ์ เช่น ความดันโลหิตสูง หรือโรคพิษแห่งครรภ์ระยะก่อนชัก แต่อาจเพิ่มระยะการตั้งครรภ์เล็กน้อยและลดการคลอดก่อนกำหนด คณะผู้เชี่ยวชาญในสหรัฐและยุโรปแนะนำว่า หญิงตั้งครรภ์หรือผู้กำลังให้นมบุตรควรทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่เพิ่มขึ้นจากปกติ เพื่อเพิ่มไขมัน DHA ให้กับทารก

มะเร็ง

การทดลองทางคลินิกแบบสังเกตพบว่า ความสัมพันธ์ระหว่างการทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่กับมะเร็งไม่สม่ำเสมอ ต่างกันโดยปัจจัยการเกิดมะเร็งหลายอย่าง รวมทั้งเพศและความเสี่ยงทางพันธุกรรม งานศึกษาบางงานพบความสัมพันธ์ะรหว่างการทานกรดไขมันโอเมกา-3 มากกว่าหรือมีในเลือดมากกว่า กับความเสี่ยงมะเร็งบาองอย่างที่ลดลง รวมทั้งมะเร็งเต้านมและมะเร็งลำไส้ใหญ่ แต่งานอื่น ๆ ก็ไม่พบความสัมพันธ์

อาหาร

ฟด

อาหารกับไขมัน

อาหาร (100 ก.)	ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (ก.)
วอลนัต	47
น้ำมันผักกาด (canola)	34
เมล็ดทานตะวัน	33
เมล็ดงา	26
เมล็ดชีอา	23.7
ถั่วลิสงไม่ใส่เกลือ	16
เนยถั่วลิสง	14.2
น้ำมันอาโวคาโด	13.5
น้ำมันมะกอก	11
น้ำมันเมล็ดคำฝอย	12.82
สาหร่ายทะเล	11
ปลาซาร์ดีน	5
ถั่วเหลือง	7
ปลาทูน่า	14
ปลาแซลมอนทะเล	17.3
ข้าวสาลีไม่ขัดสี	9.7

องค์ประกอบไขมันของอาหารต่าง ๆ

อาหาร	ไขมันอิ่มตัว	ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว	ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่
	เป็นเปอร์เซ็นต์ (%) ของน้ำหนักไขมันทั้งหมด
น้ำมันประกอบอาหาร
น้ำมันคาโนลา	08	64	28
	87	13	00
น้ำมันข้าวโพด	13	24	59
น้ำมันเมล็ดฝ้าย	27	19	54
น้ำมันมะกอก	14	73	11
	86	12	02
น้ำมันปาล์ม	51	39	10
	17	46	32
น้ำมันรำข้าว	25	38	37
น้ำมันเมล็ดคำฝอยมีกรดโอเลอิกสูง	06	75	14
น้ำมันเมล็ดคำฝอยเป็นกรดลิโนเลอิก	06	14	75
น้ำมันถั่วเหลือง	15	24	58
น้ำมันเมล็ดทานตะวัน	11	20	69
	11	59	21
ผลิตภัณฑ์นม
ไขมันเนย	66	30	04
ชีสธรรมดา	64	29	03
ชีสไขมันน้อย	60	30	00
ไอศกรีมพิเศษ (gourmet)	62	29	04
ไอศกรีมไขมันน้อย	62	29	04
นมไม่พร่องส่วนผสม	62	28	04
นม 2%	62	30	00
*	66	26	05
เนื้อสัตว์
เนื้อวัว	33	38	05
เนื้อสันนอกบด	38	44	04
Pork chop	35	44	08
แฮม	35	49	16
อกไก่	29	34	21
ไก่	34	23	30
อกไก่งวง	30	20	30
ขาไก่งวง	32	22	30
ปลา orange roughy	23	15	46
ปลาแซลมอน	28	33	28
ฮอตดอกเนื้อ	42	48	05
ฮอตดอกไก่งวง	28	40	22
แฮมเบอร์เกอร์ อาหารจานด่วน	36	44	06
ชีสเบอร์เกอร์ อาหารจานด่วน	43	40	07
แซนด์วิชไก่โรยเศษขนมปัง	20	39	32
แซนด์วิชไก่ย่าง	26	42	20
ไส้กรอกโปแลนด์	37	46	11
ไส้กรอกไก่งวง	28	40	22
พิซซาหน้าไส้กรอก	41	32	20
ชีสพิซซ่า	60	28	05
เมล็ดถั่ว
อัลมอนด์คั่วแห้ง	09	65	21
มะม่วงหิมพานต์คั่วแห้ง	20	59	17
แมคาเดเมียคั่วแห้ง	15	79	02
ถั่วลิสงคั่วแห้ง	14	50	31
พีแคนคั่วแห้ง	08	62	25
(Flaxseeds) บด	08	23	65
เมล็ดงา	14	38	44
ถั่วเหลือง	14	22	57
	11	19	66
วอลนัตคั่วแห้ง	09	23	63
ของหวานและของอบ
ช็อกโกแลตแท่ง	59	33	03
Candy, fruit chews	14	44	38
คุกกี้ข้าวโอ๊ตแลละลูกเกด	22	47	27
คุกกี้ช็อกโกแลตชิ๊พ	35	42	18
yellow cake	60	25	10
ขนมเดนนิช	50	31	14
ไขมันเติมใส่ในอาหาร
เนย	63	29	03
เนยวิ๊ป	62	29	04
เนยเทียมก้อน	18	39	39
เนยเทียมกล่อง	16	33	49
เนยเทียมกล่องไขมันน้อย	19	46	33
น้ำมันหมู	39	45	11
Shortening	25	45	26
ไขมันไก่	30	45	21
ไขมันเนื้อ	41	43	03
ไขมันห่าน	33	55	11
น้ำสลัดบลูชีส	16	54	25
น้ำสลัดอิตาเลียนไขมันน้อย	14	24	58
อื่น ๆ
ไขมันไข่แดง	36	44	16
อาโวคาโด	16	71	13
ถ้าไม่ได้กำหนดในตาราง แหล่งอ้างอิงก็คือ
* เป็นไขมันทรานส์ 3%

เชิงอรรถและอ้างอิง

1. "Essential Fatty Acids". Micronutrient Information Center, Oregon State University, Corvallis, OR. 2014-05. สืบค้นเมื่อ 2017-05-24. {{}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= ((help))
2. "Omega-3 fatty acids, fish oil, alpha-linolenic acid". Mayo Clinic. 2017. สืบค้นเมื่อ 2017-05-24.
3. "Omega-3 Fatty Acids and Health: Fact Sheet for Health Professionals". US National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements. 2016-11-02. สืบค้นเมื่อ 2017-04-05.
4. Willett, Walter C (2007-09). "The role of dietary n-6 fatty acids in the prevention of cardiovascular disease". Journal of Cardiovascular Medicine. 8: S42-5. doi:10.2459/01.JCM.0000289275.72556.13. PMID 17876199. {{}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= ((help))
5. Pala, V.; Krogh, V; Muti, P; Chajès, V; Riboli, E; Micheli, A; Saadatian, M; Sieri, S; Berrino, F (2001-07). "Erythrocyte membrane fatty acids and subsequent breast cancer: a prospective Italian study". Journal of the National Cancer Institute. 93 (14): 1088–95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870. {{}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= ((help))
6. Van De Rest, O.; Geleijnse, J. M.; Kok, F. J.; Van Staveren, W. A.; Dullemeijer, C.; Olderikkert, M.G.M.; Beekman, A. T.F.; De Groot, C. P.G.M. (2008-08). "Effects of Fish Oil on cognitive performance in older subjects". Neurology. 71 (6): 430–38. doi:10.1212/01.wnl.0000324268.45138.86. PMID 18678826. {{}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= ((help))
7. Veldink, J H; Kalmijn, S; Groeneveld, G-J; Wunderink, W; Koster, A; De Vries, J H M; Van Der Luyt, J; Wokke, J H J; Van Den Berg, L H (2007-04). "Intake of polyunsaturated fatty acids and vitamin E reduces the risk of developing amyotrophic lateral sclerosis". Journal of Neurology, Neurosurgery, and Psychiatry. 78 (4): 367–71. doi:10.1136/jnnp.2005.083378. PMC 2077791. PMID 16648143. {{}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= ((help))
8. Okamoto, Kazushi; Kihira, Tameko; Kondo, Tomoyoshi; Kobashi, Gen; Washio, Masakazu; Sasaki, Satoshi; Yokoyama, Tetsuji; Miyake, Yoshihiro; และคณะ (2007-10). "Nutritional status and risk of amyotrophic lateral sclerosis in Japan". Amyotrophic Lateral Sclerosis. 8 (5): 300–4. doi:10.1080/17482960701472249. PMID 17852010. {{}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= ((help))
9. Simopoulos (2002-10). "The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids". The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids. National Institutes of Health. 56 (8): 365–79. doi:10.1016/S0753-3322(02)00253-6. PMID 12442909. {{}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= ((help))
10. Ramsden, C; Zamora, D; Leelarthaepin, B; Majchrzak-Hong, S; Faurot, K; Suchindran, C; Ringel, A; Davis, J; Hibbeln, J (2013-02). "Use of dietary linoleic acid for secondary prevention of coronary heart disease and death: evaluation of recovered data from the Sydney Diet Heart Study and updated meta-analysis". BMJ Group. 346: e8707. doi:10.1136/bmj.e8707. PMC 4688426. PMID 23386268. {{}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= ((help))
11. Interview: Walter Willett (2017). "Research Review: Old data on dietary fats in context with current recommendations: Comments on Ramsden et al. in the British Medical Journal". TH Chan School of Public Health, Harvard University, Boston. สืบค้นเมื่อ 2017-05-24.
12. Weylandt, K. H.; Serini, S; Chen, Y. Q.; Su, H. M.; Lim, K; Cittadini, A; Calviello, G (2015). "Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acids: The Way Forward in Times of Mixed Evidence". BioMed Research International. 2015: 143109. doi:10.1155/2015/143109. PMC 4537707. PMID 26301240.
13. Patterson, R. E.; Flatt, S. W.; Newman, V. A.; Natarajan, L; Rock, C. L.; Thomson, C. A.; Caan, B. J.; Parker, B. A.; Pierce, J. P. (2010). "Marine Fatty Acid Intake is Associated with Breast Cancer Prognosis". Journal of Nutrition. 141 (2): 201–206. doi:10.3945/jn.110.128777. PMC 3021439. PMID 21178081.
14. . United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2011. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-03. สืบค้นเมื่อ 2018-11-10.
15. "Vegetable oil, avocado Nutrition Facts & Calories". nutritiondata.self.com.
16. . 2015-09-08. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-07-08. สืบค้นเมื่อ 2018-11-10.
17. Anderson. "Fatty acid composition of fats and oils" (PDF). UCCS. สืบค้นเมื่อ April 8, 2017.
18. "NDL/FNIC Food Composition Database Home Page". Nal.usda.gov. สืบค้นเมื่อ May 21, 2013.
19. USDA → Basic Report: 04042, Oil, peanut, salad or cooking Retrieved on January 16, 2015
20. nutritiondata.com → Oil, vegetable safflower, oleic Retrieved on April 10, 2017
21. nutritiondata.com → Oil, vegetable safflower, linoleic Retrieved on April 10, 2017
22. nutritiondata.com → Oil, vegetable, sunflower Retrieved on September 27, 2010
23. USDA Basic Report Cream, fluid, heavy whipping
24. "Nutrition And Health". The Goose Fat Information Service.
25. nutritiondata.com → Egg, yolk, raw, fresh Retrieved on August 24, 2009
26. "09038, Avocados, raw, California". National Nutrient Database for Standard Reference, Release 26. United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service. สืบค้นเมื่อ 14 August 2014.
27. . Northwestern University. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-07-20.