กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว

ในสาขาชีวเคมีและโภชนาการ กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว (อังกฤษ: monounsaturated fatty acid ตัวย่อ MUFA) เป็นกรดไขมันที่มีพันธะคู่เดี่ยวในโซ่กรดไขมัน โดยอะตอมคาร์บอนที่เหลือจะมีพันธะเดี่ยว เทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid, PUFA) ที่มีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งคู่

โครงสร้างโมเลกุล

โมเลกุลของกรดไขมันเป็นลูกโซ่ยาว มีกลุ่มแอลคิล (alkyl) ที่ปลายข้างหนึ่งและกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกที่ปลายอีกข้างหนึ่ง ความหนืดและจุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะเพิ่มขึ้นเมื่อมีพันธะคู่น้อยลง ดังนั้น MUFA จึงมีจุดหลอมเหลวสูงกว่า PUFA เพราะมีพันธะคู่น้อยกว่า และมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าไขมันอิ่มตัว (ไม่มีพันธะคู่) เพราะมีพันธะคู่มากกว่า เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องและกึ่งของแข็งในตู้เย็นโดยมีโครงสร้างแบบ isotopic lattice

กรดไขมันแบบนี้ที่สามัญรวมทั้งกรดปาลมิโทลีอิก (palmitoleic acid 16:1 n−7), cis-vaccenic acid (18:1 n−7) และกรดโอเลอิก (18:1 n−9) กรดปาลมิโทลีอิกมีคาร์บอน 16 อะตอม พันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกลุ่มเมทิล (methyl group) 7 อะตอมคาร์บอน และห่างจากปลายคาร์บอกซิล 9 อะตอมคาร์บอน กรดสามารถต่อให้เป็น cis-vaccenic acid ซึ่งมีคาร์บอน 18 อะตอม ส่วนกรดโอเลอิกมีคาร์บอน 18 อะตอมโดยมีพันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกรดคาร์บอกซิลิก 9 อะตอมคาร์บอน ภาพแสดงโมเลกุลของกรดโอเลอิกทั้งแบบ Lewis structure และแบบจำลอง 3 มิติ

รายการไขมัน

กรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว

ชื่อสามัญ	ชื่อลิพิด	ชื่อเคมี
Myristoleic acid	14:1 (n-5)	cis-Tetradec-9-enoic acid
Palmitoleic acid	16:1 (n-7)	cis-Hexadec-9-enoic acid
cis-Vaccenic acid	18:1 (n-7)	cis-Octadec-11-enoic acid
Vaccenic acid	18:1 (n-7)	trans-Octadec-11-enoic acid
Paullinic acid	20:1 (n-7)	cis-13-Eicosenoic acid
กรดโอเลอิก	18:1 (n-9)	cis-Octadec-9-enoic acid
Elaidic acid (trans-oleic acid)	18:1 (n-9)	trans-Octadec-9-enoic acid
11-Eicosenoic acid (gondoic acid)	20:1 (n-9)	cis-Eicos-11-enoic acid
Erucic acid	22:1 (n-9)	cis-Tetracos-15-enoic acid
Brassidic acid	22:1 (n-9)	trans-Tetracos-15-enoic acid
Nervonic acid	24:1 (n-9)	cis-Tetracos-15-enoic acid
Sapienic acid	16:1 (n-10)	cis-6-Hexadecenoic acid
Gadoleic acid	20:1 (n-11)	cis-9-Icosenoic acid
Petroselinic acid	18:1 (n-12)	cis-Octadec-6-enoic acid

สุขภาพ

ไขมันชนิดนี้ป้องกันโรคหัวใจร่วมหลอดเลือดเพราะทำให้เยื่อหุ้มเซลล์ยืดหยุ่นได้ง่ายกว่าไขมันแบบอิ่มตัว แต่ไขมันก็เสื่อมได้ง่ายกว่าเพราะกระบวนการ lipid peroxidation งานศึกษาขนาดใหญ่คือ KANWU พบว่า การเพิ่มทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวและลดทานไขมันอิ่มตัว ทำให้ร่างกายตอบสนองต่ออินซูลินได้ดีขึ้น แต่ก็ต่อเมื่อทานไขมันทั้งหมดน้อย แม้ก็มีกรดไขมันชนิดนี้บางอย่าง (คล้ายกับไขมันอิ่มตัว) ที่ทำให้ร่างกายไม่ตอบสนองต่ออินซูลิน เทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ที่อาจช่วยป้องกันภาวะเช่นนี้

งานศึกษาได้แสดงว่า การแทนไขมันอิ่มตัวด้วยไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวในอาหาร สัมพันธ์กับการเผาพลังงานเพิ่มขึ้นทั้งเมื่อออกกำลังและเมื่อพักผ่อน เมื่อทานอาหารที่มีกรดโอเลอิกมากกว่า พลังงานที่เผาเมื่อออกกำลังกายจะสูงกว่าเมื่อทานอาหารที่มีกรดปาลมิติก (palmitic acid) งานศึกษายังแสดงอีกด้วยว่า การทานไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวจะทำให้โกรธและหงุดหงิดน้อยลง

อาหารที่มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจะลดคอเลสเตอรอลที่ไม่ดี (LDL) และอาจเพิ่มคอเลสเตอรอลที่ดี (HDL)

ระดับกรดโอเลอิกพร้อมกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวอื่น ๆ ในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงสัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม และ saturation index (SI) ของเยื่อหุ้มเซลล์ก็สัมพันธ์ในเชิงลบกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม การมีไขมันอิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวและค่า SI ต่ำในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงเป็นตัวบ่งชี้มะเร็งเต้านมสำหรับหญิงหลังวัยหมดระดู ตัวแปรทั้งสองนี้ขึ้นอยู่กับฤทธิ์ของเอนไซม์ delta-9 desaturase (Δ9-d)

ส่วนในเด็ก การทานน้ำมันแบบไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวสัมพันธ์กับรูปแบบไขมันในเลือดที่ดีกว่า

อาหารเมดิเตอร์เรเนียนมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวสูง คนในประเทศบริเวณเมดิเตอร์เรเนียนบริโภคไขมันทั้งหมดมากกว่าคนในประเทศยุโรปเหนือ แต่ไขมันโดยมากเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจากน้ำมันมะกอก และกรดไขมันโอเมกา-3 จากปลา ผัก และเนื้อสัตว์บางชนิดเช่นลูกแกะ โดยบริโภคไขมันอิ่มตัวน้อยมาก งานทบทวนวรรณกรรมปี 2017 พบหลักฐานว่า การทานอาหารนี้ลดความเสี่ยงโรคหัวใจร่วมหลอดเลือด มะเร็งโดยทั่วไป โรคทำให้ประสาทเสื่อม (neurodegenerative diseases เช่น โรคพาร์คินสันและโรคอัลไซเมอร์) โรคเบาหวาน และการเสียชีวิตก่อนวัย งานทบทวนวรรณกรรมปี 2018 แสดงว่า อาหารอาจทำให้สุขภาพดีขึ้นโดยทั่วไป เช่น ลดความเสี่ยงโรคไม่ติดต่อ ลดค่าครองชีพ และลดค่าใช้จ่ายในระบบสาธารณสุข

จากอาหาร

ไขมันชนิดนี้พบในเนื้อสัตว์เช่นเนื้อแดง ผลิตภัณฑ์นมที่ไม่เอาส่วนผสมออก เมล็ดถั่ว และผลไม้ไขมันสูงเช่นมะกอกและอาโวคาโด น้ำมันมะกอกเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 75% น้ำมันเมล็ดทานตะวันแบบมีกรดโอเลอิกสูงมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 85%^[] ส่วนน้ำมันเมล็ดผักกาด (Canola oil) และมะม่วงหิมพานต์มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 58%^[] ไขมันวัวเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวครึ่งหนึ่ง และมันหมู 40%^[] แหล่งอาหารอื่นรวมทั้งน้ำมันอาโวคาโด น้ำมันแมคาเดเมีย น้ำมันเมล็ดองุ่น น้ำมันถั่วลิสง น้ำมันงา น้ำมันข้าวโพด ข้าวโพดคั่ว ข้าวสาลีไม่ขัดสี ธัญพืช น้ำมันถั่วอัลมอนด์ น้ำมันเมล็ดทานตะวัน น้ำมันเมล็ดกัญชง น้ำมันเมล็ดชาจีน (Camellia oleifera)

องค์ประกอบไขมันของอาหารต่าง ๆ

อาหาร	ไขมันอิ่มตัว	ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว	ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่
	เป็นเปอร์เซ็นต์ (%) ของน้ำหนักไขมันทั้งหมด
น้ำมันประกอบอาหาร
น้ำมันคาโนลา	08	64	28
	87	13	00
น้ำมันข้าวโพด	13	24	59
น้ำมันเมล็ดฝ้าย	27	19	54
น้ำมันมะกอก	14	73	11
	86	12	02
น้ำมันปาล์ม	51	39	10
	17	46	32
น้ำมันรำข้าว	25	38	37
น้ำมันเมล็ดคำฝอยมีกรดโอเลอิกสูง	06	75	14
น้ำมันเมล็ดคำฝอยเป็นกรดลิโนเลอิก	06	14	75
น้ำมันถั่วเหลือง	15	24	58
น้ำมันเมล็ดทานตะวัน	11	20	69
	11	59	21
ผลิตภัณฑ์นม
ไขมันเนย	66	30	04
ชีสธรรมดา	64	29	03
ชีสไขมันน้อย	60	30	00
ไอศกรีมพิเศษ (gourmet)	62	29	04
ไอศกรีมไขมันน้อย	62	29	04
นมไม่พร่องส่วนผสม	62	28	04
นม 2%	62	30	00
*	66	26	05
เนื้อสัตว์
เนื้อวัว	33	38	05
เนื้อสันนอกบด	38	44	04
Pork chop	35	44	08
แฮม	35	49	16
อกไก่	29	34	21
ไก่	34	23	30
อกไก่งวง	30	20	30
ขาไก่งวง	32	22	30
ปลา orange roughy	23	15	46
ปลาแซลมอน	28	33	28
ฮอตดอกเนื้อ	42	48	05
ฮอตดอกไก่งวง	28	40	22
แฮมเบอร์เกอร์ อาหารจานด่วน	36	44	06
ชีสเบอร์เกอร์ อาหารจานด่วน	43	40	07
แซนด์วิชไก่โรยเศษขนมปัง	20	39	32
แซนด์วิชไก่ย่าง	26	42	20
ไส้กรอกโปแลนด์	37	46	11
ไส้กรอกไก่งวง	28	40	22
พิซซาหน้าไส้กรอก	41	32	20
ชีสพิซซ่า	60	28	05
เมล็ดถั่ว
อัลมอนด์คั่วแห้ง	09	65	21
มะม่วงหิมพานต์คั่วแห้ง	20	59	17
แมคาเดเมียคั่วแห้ง	15	79	02
ถั่วลิสงคั่วแห้ง	14	50	31
พีแคนคั่วแห้ง	08	62	25
(Flaxseeds) บด	08	23	65
เมล็ดงา	14	38	44
ถั่วเหลือง	14	22	57
	11	19	66
วอลนัตคั่วแห้ง	09	23	63
ของหวานและของอบ
ช็อกโกแลตแท่ง	59	33	03
Candy, fruit chews	14	44	38
คุกกี้ข้าวโอ๊ตแลละลูกเกด	22	47	27
คุกกี้ช็อกโกแลตชิ๊พ	35	42	18
yellow cake	60	25	10
ขนมเดนนิช	50	31	14
ไขมันเติมใส่ในอาหาร
เนย	63	29	03
เนยวิ๊ป	62	29	04
เนยเทียมก้อน	18	39	39
เนยเทียมกล่อง	16	33	49
เนยเทียมกล่องไขมันน้อย	19	46	33
น้ำมันหมู	39	45	11
Shortening	25	45	26
ไขมันไก่	30	45	21
ไขมันเนื้อ	41	43	03
ไขมันห่าน	33	55	11
น้ำสลัดบลูชีส	16	54	25
น้ำสลัดอิตาเลียนไขมันน้อย	14	24	58
อื่น ๆ
ไขมันไข่แดง	36	44	16
อาโวคาโด	16	71	13
ถ้าไม่ได้กำหนดในตาราง แหล่งอ้างอิงก็คือ
* เป็นไขมันทรานส์ 3%

ดูเพิ่ม

• ไลโพโปรตีนหนาแน่นสูง (HDL)
• ไขมันอิ่มตัว
• ไขมันไม่อิ่มตัว
• ไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่

เชิงอรรถและอ้างอิง

1. Vessby, B; Uusitupa, M; Hermansen, K; Riccardi, G; Rivellese, AA; Tapsell, LC; Nälsén, C; Berglund, L; Louheranta, A; Rasmussen, BM; Calvert, GD; Maffetone, A; Pedersen, E; Gustafsson, IB; Storlien, LH (มีนาคม 2001). "Substituting dietary saturated for monounsaturated fat impairs insulin sensitivity in healthy men and women: The KANWU Study". Diabetologia. 44 (3): 312–9. doi:10.1007/s001250051620. PMID 11317662.{{}}: CS1 maint: uses authors parameter ()
2. Lovejoy, JC (ตุลาคม 2002). "The influence of dietary fat on insulin resistance". Current Diabetes Reports. 2 (5): 435–40. doi:10.1007/s11892-002-0098-y. PMID 12643169.{{}}: CS1 maint: uses authors parameter ()
3. Fukuchi, S; Hamaguchi, K; Seike, M; Himeno, K; Sakata, T; Yoshimatsu, H (มิถุนายน 2004). "Role of fatty acid composition in the development of metabolic disorders in sucrose-induced obese rats". Experimental Biology and Medicine. 229 (6): 486–93. doi:10.1177/153537020422900606. PMID 15169967.{{}}: CS1 maint: uses authors parameter ()
4. Kien, CL; Bunn, JY; Tompkins, CL; Dumas, JA; Crain, KI; Ebenstein, DB; Koves, TR; Muoio, DM (เมษายน 2013). "Substituting dietary monounsaturated fat for saturated fat is associated with increased daily physical activity and resting energy expenditure and with changes in mood". The American Journal of Clinical Nutrition. 97 (4): 689–97. doi:10.3945/ajcn.112.051730. PMC 3607650. PMID 23446891.{{}}: CS1 maint: uses authors parameter ()
5. . MerckSource. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-03-03. สืบค้นเมื่อ 2018-01-02.
6. . American Heart Association. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-03-07. สืบค้นเมื่อ 2018-04-19.
7. Pala, V; Krogh, V; Muti, P; Chajès, V; Riboli, E; Micheli, A; Saadatian, M; Sieri, S; Berrino, F (กรกฎาคม 2001). "Erythrocyte membrane fatty acids and subsequent breast cancer: a prospective Italian study". Journal of the National Cancer Institute. 93 (14): 1088–95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870.{{}}: CS1 maint: uses authors parameter ()
8. Sanchez-Bayle, M; Gonzalez-Requejo, A; Pelaez, MJ; Morales, MT; Asensio-Anton, J; Anton-Pacheco, E (กุมภาพันธ์ 2008). "A cross-sectional study of dietary habits and lipid profiles. The Rivas-Vaciamadrid study". European Journal of Pediatrics. 167 (2): 149–54. doi:10.1007/s00431-007-0439-6. PMID 17333272.{{}}: CS1 maint: uses authors parameter ()
9. Dinu, M; Pagliai, G; Casini, A; Sofi, F (2017-05-10). "Mediterranean diet and multiple health outcomes: an umbrella review of meta-analyses of observational studies and randomised trials". European Journal of Clinical Nutrition. 72: 30–43. doi:10.1038/ejcn.2017.58. PMID 28488692.
10. Martinez-Lacoba, R; Pardo-Garcia, I; Amo-Saus, E; Escribano-Sotos, F (2018). "Mediterranean diet and health outcomes: a systematic meta-review". European Journal of Public Health. Advance articles. doi:10.1093/eurpub/cky113. PMID 29992229.
11. Abdullah, MM; Jew, S; Jones, PJ (กุมภาพันธ์ 2017). "Health benefits and evaluation of healthcare cost savings if oils rich in monounsaturated fatty acids were substituted for conventional dietary oils in the United States". Nutrition Reviews. doi:10.1093/nutrit/nuw062. PMC 5914363. PMID 28158733.{{}}: CS1 maint: uses authors parameter ()
12. Board on Agriculture and Renewable Resources Commission on Natural Resources and Food and Nutrition Board, Assembly of Life Sciences, National Research Council (1976). Fat content and composition of animal products: proceedings of a symposium, Washington, D.C., December 12-13, 1974. Washington: National Academy of Sciences. ISBN . PMID 25032409.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
13. Aizpurua-Olaizola, O; Ormazabal, M; Vallejo, A; Olivares, M; Navarro, P; Etxebarria, N; Usobiaga, A (มกราคม 2015). "Optimization of supercritical fluid consecutive extractions of fatty acids and polyphenols from Vitis vinifera grape wastes". Journal of Food Science. 80 (1): E101-7. doi:10.1111/1750-3841.12715. PMID 25471637.{{}}: CS1 maint: uses authors parameter ()
14. Anderson. "Fatty acid composition of fats and oils" (PDF). UCCS. สืบค้นเมื่อ April 8, 2017.
15. "NDL/FNIC Food Composition Database Home Page". Nal.usda.gov. สืบค้นเมื่อ May 21, 2013.
16. USDA → Basic Report: 04042, Oil, peanut, salad or cooking Retrieved on January 16, 2015
17. nutritiondata.com → Oil, vegetable safflower, oleic Retrieved on April 10, 2017
18. nutritiondata.com → Oil, vegetable safflower, linoleic Retrieved on April 10, 2017
19. nutritiondata.com → Oil, vegetable, sunflower Retrieved on September 27, 2010
20. USDA Basic Report Cream, fluid, heavy whipping
21. "Nutrition And Health". The Goose Fat Information Service.
22. nutritiondata.com → Egg, yolk, raw, fresh Retrieved on August 24, 2009
23. "09038, Avocados, raw, California". National Nutrient Database for Standard Reference, Release 26. United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service. สืบค้นเมื่อ 14 August 2014.
24. . Northwestern University. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-07-20.

แหล่งข้อมูลอื่น

• Fats (Mayo Clinic)
• The Chemistry of Unsaturated Fats