กรดลิโนเลอิก

กรดลิโนเลอิก (อังกฤษ: Linoleic acid ตัวย่อ LA) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดหนึ่ง เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ มีโซ่กรดไขมันประกอบด้วยคาร์บอน 18 อะตอม มีพันธะคู่ 2 คู่ มีรูปแบบไอโซเมอร์เป็น ซิส (cis) วรรณกรรมวิทยาศาสตร์อาจระบุไขมันเป็น "18:2 (n-6)" หรือ "18:2 cis-9,12" ปกติปรากฏในธรรมชาติเป็นเอสเทอร์ของไตรกลีเซอไรด์ กรดไขมันอิสระ คือรูปแบบที่ไม่ได้รวมกับกลีเซอรอล (glycerol) เป็นไตรกลีเซอไรด์ ปกติจะมีน้อยในอาหาร กรดไขมันละลายได้ดีในแอซีโทน, เบนซีน, diethyl ether และเอทานอล เป็นกรดไขมันจำเป็นอย่างหนึ่งในสองอย่าง คือร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้จากสารอาหารอื่น ๆ

กรดลิโนเลอิก
(Linoleic acid)

ชื่อ
(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid
ชื่ออื่น cis,cis-9,12-octadecadienoic acid C18:2 (Lipid numbers)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	60-33-3^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:17351^Y
	ChEMBL267476^Y
เคมสไปเดอร์	4444105^Y
	100.000.428
	1052
	C01595^Y
	9KJL21T0QJ^Y
(EPA)	DTXSID2025505
InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-^Y Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N^Y InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C18H32O2
มวลโมเลกุล	280.452 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	น้ำมันไร้สี
ความหนาแน่น	0.9 ก./ซม.^3
จุดหลอมเหลว	-12 °C -6.9 C -5 °C
จุดเดือด	229 °C ที่ 16 mmHg 230 °C ที่ 21 mbar 230 °C ที่ 16 mmHg
ละลายในน้ำ	0.139 มก./ลิตร
ความดันไอ	16 Torr ที่ 229 °C^[]
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	2) (1) (0)
	112 °C
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

คำภาษาอังกฤษว่า "linoleic" มาจากคำกรีกว่า linon (แฟลกซ์) คำย่อย Oleic หมายความว่า "เป็นของ เกี่ยวกับ หรือได้มาจากน้ำมันมะกอก" หรือ "เป็นของ หรือเกี่ยวกับกรดโอเลอิก" เพราะการเติมพันธะคู่ของกรดโอเมกา-6 ให้เต็มจะมีผลเป็นกรดโอเลอิก

สรีรวิทยา

LA เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid) ที่ใช้ทางชีวภาพเพื่อสังเคราะห์กรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid, AA) และดังนั้น จึงเพื่อสังเคราะห์โพรสตาแกลนดิน, leukotriene (LTA, LTB, LTC) และ thromboxane (TXA) ด้วย เป็นไขมันที่พบในลิพิดของเยื่อหุ้มเซลล์ มีมากในเมล็ดถั่ว เมล็ดที่มีไขมันสูง (รวมเมล็ดแฟลกซ์ กัญชง ฝิ่น งา เป็นต้น) และน้ำมันพืชที่ทำมาจากพืชพวกนี้ มีมากเกินครึ่งโดยน้ำหนักในน้ำมันต่าง ๆ รวมทั้งฝิ่น คำฝอย เมล็ดทานตะวัน ข้าวโพด และถั่วเหลือง

เอนไซม์ lipoxygenase, cyclooxygenase, cytochrome P450 บางอย่าง (CYP monooxygenase) และกลไกออท็อกซิเดชัน (autoxidation คือออกซิเดชันที่เกิดเมื่อประสบกับออกซิเจนในอากาศและบางครั้งรังสีอัลตราไวโอเลตแล้วก่อเปอร์ออกไซด์และไฮโดรเปอร์ออกไซด์) ที่ไม่อาศัยเอนไซม์ จะแปลง LA เป็นผลิตภัณฑ์ประเภท mono-hydroxyl คือ 13-Hydroxyoctadecadienoic acid และ 9-Hydroxyoctadecadienoic acid ซึ่งเป็นเมแทบอไลต์ที่ออกซิไดซ์อาศัยเอนไซม์กลายเป็นเมแทบอไลต์แบบคีโทน คือ 13-oxo-octadecadienoic acid และ 9-oxo-octadecdienoic acid เอนไซม์ cytochrome P450 บางอย่าง คือ CYP epoxygenase สร้างและสลาย LA กลายเป็น 12,13-epoxide คือ vernolic acid และเป็น 9,10-epoxide คือ coronaric acid ผลิตผลทั้งหมดของ LA เหล่านี้มีฤทธิ์ทางชีวภาพโดยมีบทบาททั้งทางสรีรวิทยาและทางพยาธิวิทยาของมนุษย์

กรดลิโนเลอิกเป็นกรดไขมันจำเป็นที่ต้องทานเพื่อให้มีสุขภาพดี อาหารพร่องลิโนลีเอต (รูปแบบกรดที่เป็นเกลือ) ทำให้ผิวหนังล่อนเป็นสะเก็ด ทำให้ขนร่วง และทำให้แผลหายไม่ดีในหนู

แมลงสาบจะหลั่งกรดลิโนเลอิกพร้อมกับกรดโอเลอิกเมื่อตาย เป็นการกันไม่ให้ตัวอื่น ๆ เข้ามาในบริเวณ ซึ่งเป็นกลไกที่พบเช่นกันในมดและผึ้ง

LA สัมพันธ์กับลำไส้ใหญ่อักเสบเป็นแผล (Ulcerative Colitis)

เมทาบอลิซึมและไอโคซานอยด์

เมแทบอลิซึมขั้นแรกของ LA เริ่มที่เอนไซม์ Δ⁶desaturase ซึ่งเปลี่ยน LA ให้เป็นกรดลิโนเลนิกแกมมา (gamma-Linolenic acid, GLA) มีหลักฐานว่า เด็กทารกไม่มี Δ⁶desaturase เอง จึงต้องได้จากนมแม่ งานศึกษาแสดงว่า ทารกที่ดื่มนมแม่จะมี GLA ในเลือดเข้มข้นกว่าเด็กดื่มนมสำเร็จรูป และเด็กพวกหลังก็มีความเข้มข้น LA ที่สูงกว่า

GLA จะเปลี่ยนเป็น dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) ซึ่งก็จะเปลี่ยนเป็นกรดอะราคิโดนิก (AA) ผลลัพท์ของ AA อย่างหนึ่งก็คือในช่วงการตอบสนองเป็นการอักเสบและเมื่อออกกำลัง จะเปลี่ยนกลายเป็นกลุ่มเมแทบอไลต์ที่เรียกว่า ไอโคซานอยด์ (eicosanoid) ไอโคซานอยด์เป็นกลุ่มฮอร์โมน paracrine (ที่เซลล์หลั่งโดยมีผลต่อเซลล์ข้างเคียง) อย่างหนึ่ง ไอโคซานอยด์สามอย่างก็คือโพรสตาแกลนดิน, thromboxane และ leukotriene ในมนุษย์สุขภาพดีไอโคซานอยด์ที่ผลิตมาจาก AA มักจะ "โปรโหมต" (แต่ไม่ใช่เหตุ) ของการอักเสบและโปรโหมตการเจริญเติบโตในช่วงกำลังออกกำลังกายและหลังจากนั้น ยกตัวอย่างเช่น ทั้ง thrombaxane และ leukotriene_B4 ที่มาจาก AA เป็นไอโคซานอยด์ที่โปรโหมตให้เกล็ดเลือดรวมตัว (proaggregatory) และทำให้หลอดเลือดตีบเมื่อเกิดการอักเสบ ผลิตผลทางเมแทบอลิซึมที่เติมออกซิเจนของกรดลิโนเลอิก เช่น 9-hydroxyoctadecanoic acid และ 13-hydroxyoctadecanoic acid ยังพบว่ากระตุ้นหน่วยรับ TRPV1 และหน่วยรับแคปเซอิซิน ซึ่งอาจมีบทบาทสำคัญในภาวะรู้สึกเจ็บมากกว่าปรกติ (hyperalgesia) และ allodynia

การโปรโหมตการอักเสบของกรดลิโนเลอิกโดยเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ชนิดหนึ่ง อาจมีผลลบทางสุขภาพ

การใช้

อุตสาหกรรม

กรดลิโนเลอิกมีคุณสมบัติเป็นน้ำมันชักแห้งเร็ว จึงใช้ในสีน้ำมันและน้ำมันขัด/เคลือบเงา เป็นการประยุกต์ใช้ที่ถือเอาประโยชน์จากปฏิกิริยาของกรดต่อออกซิเจนในอากาศ ซึ่งทำให้โซ่โพลีเมอร์เชื่อมเข้าด้วยกัน (cross-link) และเกิดเคลือบผิวแข็งที่เรียกว่า ลิน็อกซิน (linoxyn)

การรีดิวซ์กรดลิโนเลอิกจะมีผลเป็น linoleyl alcohol กรดลิโนเลอิกเป็นสารลดแรงตึงผิวอย่างหนึ่งโดยมี critical micelle concentration ที่ 1.5 x 10⁻⁴ M ณ พีเอช 7.5

กรดลิโนเลอิกได้รับความนิยมในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางขึ้นเรื่อย ๆ เพราะมีประโยชน์ต่อผิวหนัง งานวิจัยได้แสดงคุณสมบัติต้านการอักเสบ ลดสิว ทำให้ผิวขาว และรักษาความชุ่มชื้นเมื่อทาที่ผิวหนัง

งานวิจัย

อนุมูลลิพิดอิสระ (lipid radical) ของกรดลิโนเลอิกสามารถใช้แสดงผลต้านอนุมูลอิสระของโพลีฟีนอล (polyphenol) และฟีนอลตามธรรมชาติต่าง ๆ คือการใส่ 2,2'-Azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride กับกรดจะทำให้กรดเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน ซึ่งก่ออนุมูลลิพิดอิสระ แล้วก็จะผสมฟีนอลเป็นคู่ ๆ เพื่อแสดงว่า จะทำให้เกิดผลเป็นการทำงานร่วมกันหรือขัดแย้งกันต่ออนุมูลลิพิดอิสระ งานวิจัยเช่นนี้มีประโยชน์เพื่อสืบว่า ฟีนอลอะไรป้องกันกระบวนการออท็อกซิเดชัน (autoxidation) ของลิพิดในน้ำมันพืช

แหล่งอาหาร

ชื่อ	% LA^†	อ้างอิง
Salicornia oil	75%
น้ำมันคำฝอย	74.62%
Evening Primrose oil	65-80%
น้ำมันเมล็ดแตงโม	70%
น้ำมันเมล็ดฝิ่น	70%
น้ำมันเมล็ดองุ่น	69.6%
น้ำมันเมล็ดทานตะวัน	65.7%
	62.3%
	65%
น้ำมันกัญชง	54.3%
น้ำมันข้าวโพด	59%
น้ำมันจมูกข้าวสาลี	55%
น้ำมันเมล็ดฝ้าย	54%
น้ำมันถั่วเหลือง	51%
น้ำมันวอลนัต	51%
น้ำมันงา	45%
น้ำมันรำข้าว	39%
Argan oil	37%
น้ำมันพิสตาชีโอ	32.7%
น้ำมันถั่วลิสง	32%
น้ำมันเนื้อเมล็ดท้อ	29%
น้ำมันอัลมอนด์	24%
น้ำมันคาโนลา	21%
มันไก่	18-23%
ไข่แดง	16%
น้ำมันลินซีด	15%
มันหมู	10%
น้ำมันมะกอก	10% (3.5 - 21%)
น้ำมันปาล์ม	10%
ทุเรียนพันธุ์ Durio graveolens	4.95%
เนยโกโก้	3%
น้ำมันแมคาเดเมีย	2%
เนย	2%
	2%
	^†ค่าเฉลี่ย

ดูเพิ่ม

• (กรดไขมันโอเมกา-6#ผลลบต่อสุขภาพ)
• กรดไขมันจำเป็น

เชิงอรรถ

1. Allodynia จากคำภาษากรีกโบราณ คือ άλλος (állos) แปลว่าอื่น และคำว่า οδύνη (odúnē) แปลว่า เจ็บ หมายถึงความไวเจ็บในประสาทส่วนกลาง (เป็นการตอบสนองที่เพิ่มขึ้นของเซลล์ประสาท) หลังจากได้การกระตุ้นที่ปกติไม่ทำให้เจ็บและบ่อยครั้งกระตุ้นซ้ำ ๆ ทั้งอุณหภูมิและสิ่งเร้าทางกายสามารถก่อ Allodynia โดยอาจทำให้รู้สึกแสบร้อน และบ่อยครั้งเกิดจากการบาดเจ็บที่ตรงนั้น Allodynia ต่างกับภาวะรู้สึกเจ็บมากกว่าปรกติ (hyperalgesia) ซึ่งเป็นการตอบสนองที่รุนแรงผิดปกติต่อสิ่งเร้าที่ปกติทำให้เจ็บ

อ้างอิง

1. The Merck Index, 11th Edition, 5382
2. Haynes, William M (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 3-338. ISBN .
3. Record of CAS RN 60-33-3 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
4. . Cyber Lipid. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-10-28. สืบค้นเมื่อ 2019-02-13.
5. Mattes, RD (2009). "Is there a fatty acid taste?". Annu. Rev. Nutr. 29: 305–27. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108. PMC 2843518. PMID 19400700. It might be expected that oils or solid fats would be the primary stimuli in this case because free fatty acid concentrations are typically very low in foods.
6. Burr, GO; Burr, MM; Miller, E (1930). (PDF). J. Biol. Chem. 86 (587): 1–9. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2007-02-21. สืบค้นเมื่อ 2019-02-13.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
7. . USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 14 April 2016.
8. Kaur, Narinder; Chugh, Vishal; Gupta, Anil K. (October 2014). "Essential fatty acids as functional components of foods- a review". Journal of Food Science and Technology. 51 (10): 2289–2303. doi:10.1007/s13197-012-0677-0. PMC 4190204. PMID 25328170.
9. Cunnane, S; Anderson, M (1997-04-01). . J Lipid Res. 38 (4): 805–12. PMID 9144095. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2007-02-28. สืบค้นเมื่อ 2007-01-15.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
10. Ruthig, DJ; Meckling-Gill, KA (1999-10-01). "Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6". Journal of Nutrition. 129 (10): 1791–8. PMID 10498749. สืบค้นเมื่อ 2007-01-15.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
11. "Earth News: Ancient 'smell of death' revealed". BBC.
12. "Role of Fats in Ulcerative Colitis | Gastrointestinal Society". www.badgut.org (ภาษาอังกฤษ). สืบค้นเมื่อ 2018-01-09.
13. David F. Horrobin (1993). "Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase". American Journal of Clinical Nutrition. 57: 732S–7S.
14. Piomelli, Daniele (2000). . Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2006-07-15. สืบค้นเมื่อ 2009-04-16.
15. Hooshmand, Hooshang (1993). Chronic pain: reflex sympathetic dystrophy prevention and managements. Boca Raton, FL: CRC Press LLC. p. 44. ISBN .
16. Patwardhan, AM; Scotland, PE; Akopian, AN; Hargreaves, KM (2009). "Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106 (44): 18820–4. Bibcode:2009PNAS..10618820P. doi:10.1073/pnas.0905415106. PMC 2764734. PMID 19843694.
17. Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift. 179: 173.
18. Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical & Experimental Dermatology. 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
19. Ando, H; Ryu, A; Hashimoto, A; Oka, M; Ichihashi, M (March 1998). "Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin". Archives of dermatological research. 290 (7): 375–381. doi:10.1007/s004030050320. PMID 9749992.
20. Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica. 91 (5): 546–554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
21. Peyrat-Maillard, M. N.; Cuvelier, M. E.; Berset, C. (2003). "Antioxidant activity of phenolic compounds in 2,2′-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH) -induced oxidation: Synergistic and antagonistic effects". Journal of the American Oil Chemists' Society. 80 (10): 1007–1012. doi:10.1007/s11746-003-0812-z.
22. "Evening Primrose Oil for Menopause does it help".
23. Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John C. G (2002-01-01). "Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil". Food Chemistry. 76 (1): 33–43. doi:10.1016/S0308-8146(01)00245-X.
24. Oil, peanut, salad or cooking: search for peanut oil on . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 3 March 2015. สืบค้นเมื่อ 2009-09-16.{{}}: CS1 maint: archived copy as title ()
25. Wu, Hao; Shi, John; Xue, Sophia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Ye, Xingqian; Li, Yanjun; Subramanian, Jayasankar (2011). "Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties". LWT - Food Science and Technology. 44 (10): 2032–2039. doi:10.1016/j.lwt.2011.05.012.
26. Nutter, MK; Lockhart, EE; Harris, RS (1943). . Journal of the American Oil Chemists' Society. 20 (11): 231–234. doi:10.1007/BF02630880. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-09-24. สืบค้นเมื่อ 2019-02-13.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
27. . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-11-16.
28. Beltran; Del Rio, C; Sánchez, S; Martínez, L (2004). "Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual" (PDF). J. Agric. Food Chem. 52 (11): 3434–3440. doi:10.1021/jf049894n. PMID 15161211.
29. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (ภาษามาเลย์). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. สืบค้นเมื่อ 2017-11-28.

อ่านเพิ่ม

• "Compound Summary: Linoleic acid". PubChem. U.S. National Library of Medicine.

แหล่งข้อมูลอื่น

• Linoleic acid MS Spectrum
• , AOCS Lipid Library