กรดลิโนเลนิกแบบอัลฟา

กรดลิโนเลนิกอัลฟา (อังกฤษ: α-Linolenic acid, alpha-Linolenic acid ตัวย่อ ALA) เป็นกรดไขมันแบบ n−3 เป็นกรดไขมันจำเป็น (essential fatty acid) หนึ่งในสองอย่างโดยอีกอย่างก็คือกรดลิโนเลอิก ชื่อแสดงว่ามันจำเป็นต่อสุขภาพเพราะร่างกายมนุษย์ไม่สามารถผลิตได้ จึงต้องได้จากอาหาร เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 ที่พบในเมล็ด (ชีอา แฟลกซ์ กัญชง ดูเพิ่มในตาราง) ถั่ว (เด่นที่สุดคือวอลนัต) และในน้ำมันพืชสามัญหลายอย่าง โครงสร้างของมันทำให้ได้ชื่อ IUPAC เป็น all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid ในบทความทางสรีรวิทยาอาจถูกระบุโดยหมายเลขลิพิด คือ 18:3 และ (n−3) ไอโซเมอร์ของมันเป็นกรดลิโนเลนิกแกมมา GLA (gamma linolenic acid) ระบุโดย 18:3 และ (n−6)

กรดลิโนเลนิกอัลฟา
(α-Linolenic acid)

ชื่อ
(9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-trienoic acid
ชื่ออื่น ALA; LNA; กรดลิโนเลนิก; cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid; (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid; Industrene 120
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	463-40-1^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:27432^Y
	ChEMBL8739^Y
เคมสไปเดอร์	4444437^Y
ดรักแบงก์	DB00132^Y
	100.006.669
	1049
ผับเคม CID	5280934
	0RBV727H71^Y
(EPA)	DTXSID7025506
InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-^Y Key: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N^Y InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- Key: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C18H30O2
มวลโมเลกุล	278.436 g·mol^−1
ความหนาแน่น	0.9164 ก/ซม^3
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดเป็นกรดคาร์บอกซิลิกอย่างหนึ่ง มีโซ่เป็นคาร์บอน 18 อะตอม มีพันธะคู่แบบ ซิส 3 คู่ พันธะคู่แรกอยู่ที่คาร์บอนที่สามนับจากปลายโซ่กรดไขมันหมู่ methyl ซึ่งเรียกอีกอย่างว่าปลาย n ดังนั้น กรดจึงเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่แบบ n−3 (โอเมกา-3) เป็นไอโซเมอร์ของกรดลิโนเลนิกแกมมา (GLA) ซึ่งก็เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่แบบ n−6 (โอเมกา-6)

ประวัติ

กรดลิโนเลนิกอัลฟาแยกออกเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2452 ซึ่งงานปี พ.ศ. 2478 และ พ.ศ. 2485 ได้อ้างอิง ในปี พ.ศ. 2538 จึงสังเคราะห์ได้เป็นครั้งแรกจาก C6 homologating agent โดยปฏิกิริยา Wittig reaction ของ [(Z-Z)-nona-3,6-dien-1-yl]triphenylphosphonium bromide ในรูปแบบเกลือฟอสโฟเนียม (phosphonium salt) กับ methyl 9-oxononanoate แล้วตามด้วยกระบวนการเปลี่ยนเป็นสบู่ (saponification) จะทำให้การสังเคราะห์เสร็จบริบูรณ์

แหล่งของกรดลิโนเลนิกอัลฟาในอาหาร

สูตรโครงสร้างกรดลิโนเลนิกอัลฟา

น้ำมันจากเมล็ดเป็นแหล่งกรดลิโนเลนิกอัลฟาที่สมบูรณ์ที่สุด โดยเฉพาะจากกัญชง ชีอา เพริลลา (perilla) แฟลกซ์ (ที่ให้น้ำมันแฟลกซ์) แต่ก็อาจได้จากเยื่อหุ้มไทลาคอยด์ (thylakoid membrane) จากใบถั่วลันเตา (Pisum sativum)คลอโรพลาสต์ของพืชที่มีเยื่อหุ้มไทลาคอยด์ซึ่งมีหน้าที่สังเคราะห์ด้วยแสงยืดหยุ่นได้ดีมากเพราะมีกรดลิโนเลนิกในระดับสูง

งานศึกษาบางงานระบุว่า ALA จะเสถียรเมื่อสกัดจากเมล็ดหรือเมื่อประกอบอาหาร แต่งานอื่น ๆ ก็ระบุว่า อาจไม่เหมาะใช้อบอาหาร เพราะจะทำพอลิเมอไรเซชันกับตัวเอง เป็นคุณลักษณะที่สามารถใช้ทำสีโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะทรานซิชัน ALA บางส่วนอาจออกซิไดซ์เมื่ออบ เปอร์เซ็นต์ของ ALA ในตารางต่อไปนี้หมายถึงน้ำมันที่สกัดได้จากพืชผลแต่ละอย่าง

ชื่อสามัญ	ชื่ออื่น	ชื่อสปีชีส์	% ALA^†(ในน้ำมัน)	อ้างอิง
ชีอา	chia sage	Salvia hispanica	64%
เมล็ดกีวี	Chinese gooseberry	Actinidia chinensis	62%
	shiso	Perilla frutescens	58%
แฟลกซ์	linseed	Linum usitatissimum	55%
Lingonberry	cowberry	Vaccinium vitis-idaea	49%
Camelina	camelina	Camelina sativa	35-45%
ผักเบี้ยใหญ่	portulaca	Portulaca oleracea	35%
Sea buckthorn	seaberry	Hippophae rhamnoides L.	32%
กัญชง	cannabis	Cannabis sativa	20%
วอลนัต	English walnut / Persian walnut	Juglans regia	10.4%
ผักกาดก้านขาว	canola	Brassica napus	10%
ถั่วเหลือง	soya	Glycine max	8%
			^†ค่าเฉลี่ย

ผลต่อสุขภาพ

แฟลกซ์เป็นแหล่งกรดลิโนเลนิกอัลฟาที่ดี แม้เมล็ดพืชจะเป็นแหล่งของ ALA ซึ่งดีที่สุด แต่เมล็ดและน้ำมันเมล็ดโดยมากก็มีกรดลิโนเลอิกซึ่งเป็นกรดไขมันแบบ n−6 มากกว่า ข้อยกเว้นก็คือเมล็ดแฟลกซ์ (แต่ต้องบดเพื่อให้ดูดซึมได้ดี) และเมล็ดชีอา กรดลิโนเลอิกเป็นกรดไขมันจำเป็นอีกอย่างหนึ่ง แต่เป็นกรดไขมัน n−6 ซึ่งแข่งกับกรดไขมัน n−3 เพื่อจองตำแหน่งต่าง ๆ ในเยื่อหุ้มเซลล์ และมีผลต่อสุขภาพมนุษย์ที่ต่างกัน อันตรกิริยาระหว่างกรดไขมันจำเป็นทั้งสองนี้เป็นเรื่องซับซ้อน

มนุษย์ได้กรดลิโนเลนิกอัลฟาจากอาหารเท่านั้นเพราะไม่มีเอนไซม์ 12-desaturase และ 15-desaturase ทำให้ไม่สามารถสังเคราะห์จากกรดสเตียริก (stearic acid) ได้ ส่วนกรด eicosapentaenoic acid (EPA; 20:5, n−3) และ docosahexaenoic acid (DHA; 22:6, n−3) แม้เป็นของจำเป็นต่อต่อกระบวนการเมแทบอลิซึมมากมาย แต่ปกติก็จะได้จากน้ำมันปลาและน้ำมันสาหร่าย เพราะแม้มนุษย์จะสังเคราะห์ได้จากกรดลิโนเลนิกอัลฟา แต่ก็มีประสิทธิภาพเพียงไม่กี่เปอร์เซ็นต์ เพราะประสิทธิภาพการสังเคราะห์กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ซึ่งมีโซ่ยาว LC-PUFA (long-chain polyunsaturated fatty acid) แบบ n−3 จะลดลงตามลำดับ cascade ของการแปรรูปกรดลิโนเลนิกอัลฟา ดังนั้น การสังเคราะห์ DHA (docosahexaenoic acid) ก็จะยิ่งจำกัดกว่าการสังเคราะห์ EPA (eicosapentaenoic acid) การแปลง ALA เป็น DHA ในหญิงจะสูงกว่าในชาย

งานศึกษาหลายงาน แสดงว่า ALA สัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งต่อมลูกหมากที่สูงขึ้น โดยไม่แตกต่างเพราะแหล่งอาหาร (ไม่ว่าจะได้จากเนื้อหรือน้ำมันพืช) แต่งานศึกษาขนาดใหญ่ปี พ.ศ. 2549 ก็ไม่พบความสัมพันธ์ระหว่างการทาน ALA ทั้งหมดกับความเสี่ยงโดยทั่วไปของมะเร็งต่อมลูกหมาก และงานวิเคราะห์อภิมานปี พ.ศ. 2552 ก็พบหลักฐานว่ามีความเอนเอียงในการตีพิมพ์ในงานศึกษาก่อน ๆ แล้วสรุปว่า ถ้า ALA เพิ่มความเสี่ยงมะเร็งต่อมลูกหมากโดยประการทั้งปวง ก็เพิ่มแต่เพียงเล็กน้อย

เสถียรภาพและการเติมไฮโดรเจน (ไฮโดรจีเนชัน)

ALA ค่อนข้างออกซิไดซ์ได้ง่ายและเหม็นหืนได้เร็วกว่าน้ำมันอื่น ๆ ความไร้เสถียรภาพของกรดเป็นเหตุหนึ่งที่ผู้ผลิตเลือกเติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน (partial hydrogenation) แก่น้ำมันที่มี ALA เช่น น้ำมันถั่วเหลืองถั่วเหลืองเป็นแหล่งน้ำมันรับประทานใหญ่ที่สุดในสหรัฐ งานศึกษาในปี พ.ศ. 2550 พบว่า น้ำมันถั่วเหลืองในสหรัฐ 40% เติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน (partially hydrogenated)

แต่เมื่อเติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน กรดไขมันไม่อิ่มตัวบางส่วนจะกลายเป็นไขมันทรานส์ที่ไม่ถูกสุขภาพ ทั้งผู้บริโภคก็เริ่มเลี่ยงผลิตภัณฑ์ที่มีไขมันทรานส์เพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ และรัฐบาลต่าง ๆ ก็เริ่มห้ามใช้ไขมันทรานส์ในผลิตภัณฑ์อาหาร การควบคุมของรัฐและความกดดันทางตลาดเช่นนี้ได้กระตุ้นให้พัฒนาถั่วเหลืองที่มีกรดลิโนเลนิกอัลฟาต่ำ พันธุ์ใหม่เช่นนี้ให้น้ำมันที่เสถียรกว่าสำหรับการต่าง ๆ โดยไม่จำเป็นต้องเติมไฮโดรเจน จึงให้ผลิตภัณฑ์ที่ไร้ไขมันทรานส์ เช่น น้ำมันสำหรับทอด

กลุ่มบริษัทหลายกลุ่มกำลังนำถั่วเหลืองที่มี ALA ต่ำมาวางขายในตลาด บริษัทดูพอนต์ (DuPont) ได้ใช้วิธี gene silencing (ควบคุมไม่ให้ยีนหนึ่ง ๆ ในเซลล์แสดงออก) กับยีน FAD2 ที่เข้ารหัสเอนไซม์ Δ⁶-desaturase ซึ่งให้ผลเป็นน้ำมันถั่วเหลืองที่มีทั้งกรดลิโนเลนิกอัลฟาและกรดลิโนเลอิกน้อย

หัวใจและหลอดเลือด

มีหลักฐานบ้างว่า การบริโภค ALA อาจป้องกันโรคหัวใจและหลอดเลือดบ้างเล็กน้อย

ดูเพิ่ม

• กรดไขมันจำเป็น

เชิงอรรถและอ้างอิง

1. Loreau, O; Maret, A; Poullain, D; Chardigny, JM; Sébédio, JL; Beaufrère, B; Noël, JP (2000). "Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers". Chemistry and Physics of Lipids. 106 (1): 65–78. doi:10.1016/S0009-3084(00)00137-7. PMID 10878236.
2. Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (PDF). (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 12 February 2006. สืบค้นเมื่อ 22 February 2006.
3. Rollett, A. (1909). "Zur kenntnis der linolensäure und des leinöls". Z. Physiol. Chem. 62 (5–6): 422–431. doi:10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422.
4. Green, TG; Hilditch, TP (1935). "The identification of linoleic and linolenic acids". Biochem. J. 29 (7): 1552–63. PMC 1266662. PMID 16745822.
5. McCutcheon, JW (1955). "Linolenic acid". .; Collective Volume, vol. 3, p. 351
6. Sandri, J.; Viala, J. (1995). "Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of alpha-linolenic acid". Synthesis. 3 (3): 271–275. doi:10.1055/s-1995-3906.
7. Chapman, David J.; De-Felice, John; Barber, James (May 1983). "Growth temperature effects on thylakoid membrane lipid and protein content of pea chloroplasts 1". Plant Physiol. 72 (1): 225–228. doi:10.1104/pp.72.1.225. PMC 1066200. PMID 16662966.
8. YashRoy, R.C. (1987). "13-C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast membranes". Indian Journal of Biochemistry and Biophysics. 24 (6): 177–178.
9. "Processing and cooking effects on lipid content and stability of alpha-linolenic acid in spaghetti containing ground flaxseed". J. Agric. Food Chem. 50: 1668–71. 2002. doi:10.1021/jf011147s. PMID 11879055.
10. "OXIDATIVE STABILITY OF FLAXSEED LIPIDS DURING BAKING".
11. . Max Rubner Institute. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-11-09. สืบค้นเมื่อ 2019-02-13.
12. Li, Thomas S. C. (1999). "Sea buckthorn: New crop opportunity". Perspectives on new crops and new uses. Alexandria, VA: . pp. 335–337. จากแหล่งเดิมเมื่อ 22 September 2006. สืบค้นเมื่อ 2006-10-28.
13. "Omega-3 fatty acids". University of Maryland Medical Center.
14. Anderson, Breanne M; Ma, David WL (2009). "Are all n-3 polyunsaturated fatty acids created equal?". Lipids in Health and Disease. 8 (33): 33. doi:10.1186/1476-511X-8-33.
15. Innis, Shiels M (2007). "Fatty acids and early human development". Early Human Development. 83 (12): 761–766. doi:10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004. PMID 17920214.
16. Burdge, GC; Calder, PC (2005). "Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults" (PDF). Reproduction, nutrition, development. 45 (5): 581–97. doi:10.1051/rnd:2005047. PMID 16188209.
17. Burdge, Graham C.; Calder, Philip C. (2005). "Conversion of $\alpha$-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults". Reproduction, Nutrition, Development. 45 (5): 581–597. doi:10.1051/rnd:2005047. PMID 16188209. จากแหล่งเดิมเมื่อ 16 December 2018. สืบค้นเมื่อ 17 June 2015.
18. Ramon, JM; Bou, R; Romea, S; Alkiza, ME; Jacas, M; Ribes, J; Oromi, J (2000). "Dietary fat intake and prostate cancer risk: a case-control study in Spain". Cancer causes & control : CCC. 11 (8): 679–85. doi:10.1023/A:1008924116552. PMID 11065004.
19. Brouwer, IA; Katan, MB; Zock, PL (2004). "Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis". The Journal of Nutrition. 134 (4): 919–22. PMID 15051847.
20. De Stéfani, E; Deneo-Pellegrini, H; Boffetta, P; Ronco, A; Mendilaharsu, M (2000). "Alpha-linolenic acid and risk of prostate cancer: a case-control study in Uruguay". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 9 (3): 335–8. PMID 10750674.
21. Koralek, DO; Peters, U; Andriole, G; และคณะ (2006). "A prospective study of dietary α-linolenic acid and the risk of prostate cancer (United States)". Cancer Causes & Control. 17 (6): 783–791. doi:10.1007/s10552-006-0014-x. PMID 16783606.
22. Simon, JA; Chen, YH; Bent, S (May 2009). "The relation of alpha-linolenic acid to the risk of prostate cancer". American Journal of Clinical Nutrition. 89 (5): 1558S–1564S. doi:10.3945/ajcn.2009.26736E. PMID 19321563.
23. Kinney, Tony. (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 29 September 2006. สืบค้นเมื่อ 2007-01-11.
24. Fitzgerald, Anne; Brasher, Philip. . Truth About Trade and Technology. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 27 September 2007. สืบค้นเมื่อ 2007-01-03.
25. Monsanto. . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 December 2006. สืบค้นเมื่อ 2007-01-06.
26. Kinney, Tony. (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 29 September 2006. สืบค้นเมื่อ 2007-01-11.
27. Pan, A; Chen, M; Chowdhury, R; และคณะ (December 2012). "α-Linolenic acid and risk of cardiovascular disease: a systematic review and meta-analysis". Am. J. Clin. Nutr. (Systematic review). 96 (6): 1262–73. doi:10.3945/ajcn.112.044040. PMC 3497923. PMID 23076616.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดลิโนเลนิกอัลฟา