กรดอะม โน อ งกฤษ amino acid ค อ ช วโมเลก ลท ม ท งหม ฟ งก ช นอะม โนและเป นส วนประกอบ กรดอะม โนเป นองค ประกอบสำค ญของโปรต

กรดอะมิโน (อังกฤษ: amino acid) คือ ชีวโมเลกุลที่มีทั้งหมู่ฟังก์ชัน อะมิโนและเป็นส่วนประกอบ กรดอะมิโนเป็นองค์ประกอบสำคัญของโปรตีนซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด ในวิชาชีวเคมี คำว่า "กรดอะมิโน" มักหมายความถึงกรดอะมิโนแบบแอลฟา (alpha amino acids) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนที่ทั้งหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลติดอยู่กับคาร์บอนอะตอมเดียวกัน เรียกว่า $\alpha$ -คาร์บอน

เรซิดีวของกรดอะมิโน (amino acid residue) คือกรดอะมิโนที่ถูกดึงโมเลกุลของน้ำออกไปหนึ่งโมเลกุล (หนึ่งไอออนจากหมู่อะมิโน และหนึ่งไอออนจากหมู่คาร์บอกซิล) เรซิดีวของกรดมักเกิดขึ้นในขณะสร้างพันธะเพปไทด์

โครงสร้างทั่วไป

กรดอะมิโนเป็นหน่วยก่อสร้างโครงสร้างพื้นฐานของโปรตีน โดยสร้างพอลิเมอร์ที่เป็นโซ่สั้น ๆ เรียกว่า เพปไทด์ หรือพอลิเพปไทด์ และกลายเป็นโครงสร้างที่เรียกว่าโปรตีน โครงสร้างทั่วไปของโปรตีโนเจนิก แอลฟ่า อะมิโน แอซิด เป็นไปตามภาพด้านขวามือ

หมู่ "R" แทน โซ่ข้าง (side chain) หรือหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งมีความเฉพาะสำหรับกรดอะมิโนแต่ละตัว กรดอะมิโนแบ่งตามคุณสมบัติของหมู่ฟังก์ชัน ได้เป็น

หมู่ฟังก์ชันไม่มีขั้ว และไม่ชอบน้ำ (hydrophobic) ได้แก่ ไกลซีน อะลานีน วาลีน ลิวซีน และ กรดอะมิโนเหล่านี้มีบทบาทในการทำปฏิกิริยากับส่วนที่ไม่ชอบน้ำของโปรตีน และเพิ่มความยืดหยุ่นของโปรตีน
หมู่ฟังก์ชันเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน ได้แก่ ฟีนิลอะลานีน ไทโรซีน และทริปโตเฟน มีบทบาทในการเพิ่มความแข็งแรงของโปรตีนโดยการซ้อนทับกับของวงแหวนอะโรมาติกซึ่งมีความคงตัว
หมู่ฟังก์ชันมีขั้ว ไม่มีประจุ ได้แก่ ทรีโอนีน ซิสตีอีน มีไธโอนีน แอสพาราจีน หมู่ฟังก์ชันเหล่านี้ชอบน้ำ (hydrophilic) และละลายในน้ำได้ดี
หมู่ฟังก์ชันประจุลบ ได้แก่ กรดแอสปาร์ติก และกลูตาเมต โดยจะแตกตัวให้ประจุลบที่ pH 7
หมู่ฟังก์ชันประจุบวก ได้แก่ ไลซีน อาร์จินีน โดยจะแตกตัวให้ประจุบวกที่ pH 7

กรดอะมิโนที่นอกเหนือจากกรดอะมิโนมาตรฐาน

กรดอะมิโน 20 ตัวถูกตั้งรหัสโดยมาตรฐานรหัสพันธุกรรม และถูกเรียกว่า หรือกรดอะมิโนมาตรฐาน นอกเหนือจากกรดอะมิโน 20 ชนิดที่เป็นองค์ประกอบของโปรตีนแล้ว ยังพบกรดอะมิโนอื่น ๆ อีก เช่น

ในโครงสร้างของโปรตีน มีกรดอะมิโนที่ดัดแปลงโครงสร้างไปจากกรดอะมิโน 20 ชนิดข้างต้น ตัวอย่างเช่น
- (desmosine) พบในเส้นใยอีลาสติน
- (selenocysteine) มีหมู่ Se แทนที่ O ในโมเลกุลของซิสทีอีน พบในโมเลกุลของเอนไซม์ (glutathione peroxidase)
- ไทโรซีน (tyrosine) พบในไธโรโกลบูลินที่สังเคราะห์โดยต่อมธัยรอยด์
- (aminoadipic acid) พบในโปรตีนในข้าวโพด
มีอีกอย่างน้อย 2 ตัวที่กำหนดรหัสโดย DNA ซึ่งเป็นวิธีที่ไม่ได้มาตรฐานดังนี้:
- (selenocysteine) ถูกใส่เข้าไปในโปรตีนบางตัวที่ โคดอน, ซึ่งเป็นโคดอนสำหรับหยุด
- (pyrrolysine) ถูกใช้โดย (methanogen) บางตัวในเอนไซม์ที่มันใช้สำหรับผลิตมีเทน มันถูกกำหนดรหัสให้เหมือน แต่กับ โคดอน แทน
กรดอะมิโนและอนุพันธ์ที่ไม่เป็นองค์ประกอบของโปรตีน แต่มีหน้าที่สำคัญทางชีวภาพอื่น เช่น
- กาบา (GABA) เป็นสารสื่อประสาท
- อีพิเนปพริน (epinephrine) เป็นฮอร์โมนที่สร้างมาจากไทโรซีน
- (penicillamine) เป็นส่วนประกอบของเพนนิซิลิน
- ไกลซีน และกลูตาเมต เป็นสารสื่อประสาท (neurotransmitters)
- คาร์นิตีน (carnitine) ใช้ประโยชน์ในการขนย้ายลิพิดภายในเซลล์
- (ornithine)
- (citrulline)
- (homocysteine)
- (hydroxyproline)
- (hydroxylysine)
- (sarcosine)
กรดอะมิโนหลายตัวสามารถใช้สังเคราะห์โมเลกุลอื่นได้ เช่น:
- ทริปโตเฟน (tryptophan) เป็นสารตั้งต้นของสารสื่อประสาทเซอโรโทนิน (serotonin) ;
- ไกลซีน (glycine) เป็นหนึ่งในตัวทำปฏิกิริยาในกระบวนการสังเคราะห์ (porphyrins) เช่น (heme)
กรดอะมิโนอื่นที่มีในโปรตีนธรรมดาเกิดขึ้นโดย (post-translational modification) คือปรับแต่งหลังในการสังเคราะห์โปรตีน การปรับแต่งเหล่านี้บ่อยครั้งมีความสำคัญต่อหน้าที่ของโปรตีน เช่น
- (proline) เป็นกรดโปรตีโนเจนิกอะมิโนเท่านั้นที่หมู่ข้างเป็นไซคลิก และเชื่อมต่อกับหมู่เอ-อะมิโน เกิดเป็นหมู่ทุติยภูมิอะมิโน เดิมทีโพรลีนถูกเข้าใจผิดเรียกเป็น

กรดอะมิโนมากกว่า 100 ชนิดพบในธรรมชาติ บางตัวถูกตรวจพบได้ใน (meteorite) โดยเฉพาะประเภทที่รู้จักกันในชื่อ (carbonaceous chondrite) จุลินทรีย์และพืชบางครั้งผลิตกรดอะมิโนชนิดผิดปกติมาก ๆ ออกมา ซึ่งสามารถพบได้ในยาปฏิชีวนะประเภทเปปทีดิก เช่น (nisin) หรือ (alamethicin) (lanthionine) เป็นไดเมอร์ของอะลานีนที่เชื่อมกันด้วยพันธะแบบซัลไฟด์ซึ่งพบร่วมกับกรดอะมิโนใน (lantibiotics-แอนติไบโอติกเพปไทด์ของแหล่งกำเนิดจุลินทรีย์) (1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid-ACC) เป็นกรดอะมิโนไซคลิก และเป็นผลผลิตระหว่างทางของการผลิตฮอร์โมนพืชเอทิลีนในสาหร่ายสีแดง

กรดอะมิโนจำเป็น

บางตัวใน 20 ตัวของกรดอะมิโนมาตรฐานเรียกว่ากรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acid) เพราะว่ามันไม่สามารถได้โดยร่างกาย แต่ได้จากสารประกอบผ่านปฏิกิริยาเคมี ซึ่งเราได้รับโดยการกินเข้าไป โดยกรดอะมิโนจำเป็นในมนุษย์ได้แก่

ไลซีน (lysine)
ลิวซีน (leucine)
(isoleucine)
มีไธโอนีน (methionine)
ฟีนิลอะลานีน (phenylalanine)
ทรีโอนีน (threonine)
ทริปโตเฟน (tryptophan)
วาลีน (valine)

ในเด็กมีเพิ่มอีก 2 ตัว ดังนี้

(histidine)
อาร์จินีน (arginine)

คำว่า กรดอะมิโนโซ่สาขา หมายถึงกรดอะมิโนอะลิฟาติกซึ่งได้แก่: ลิวซีน, ไอโซลิวซีน และ วาลีน

ลักษณะทางโครงสร้าง

ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

ยกเว้นไกลซีน ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชัน R = H กรดอะมิโนที่เกิดขึ้นเป็นไปได้ที่จะมี 2 เรียกว่า D และ L กรดอะมิโน L จะแทนกรดอะมิโนจำนวนมากมายที่พบในโปรตีน กรดอะมิโน D พบใน โปรตีน ที่ผลิตจากสิ่งมีชีวิตที่อาศัยอยู่ในทะเลชนิดพิเศษ เช่น (cone snail) และพบเป็นส่วนประกอบจำนวนมากของผนังเซลล์ (cell wall) ของแบคทีเรีย

ปฏิกิริยา (Reactions)

โปรตีนจะถูกสร้างโดยกระบวนการพอลิเมอไรเซชันของกรดอะมิโนโดยพันธะเพปไทด์ ในกระบวนการที่เรียกว่า (translation)

การเกิดพันธะเพปไทด์
1. กรดอะมิโน ; 2, โครงสร้าง; 3, แสดงพันธะเพปไทด์ระหว่างกรดอะมิโน 2 ตัว (ดูด้วย พันธะเคมี)

ดูเพิ่ม

รายชื่อกรดอะมิโนมาตรฐาน
กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acids)

อ้างอิง

Lehninger, A.L., Nelson, D.L., and Cox, M.M. 1993. Principle of Biochemistry. 2nd ed. New York.: Worth

Doolittle, R.F. (1989) Redundancies in protein sequences. In Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation (Fasman, G.D. ed) Plenum Press, New York, pp. 599-623
David L. Nelson and Michael M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd edition, 2000, Worth Publishers,
On the hydrophobic nature of cysteine. 2010-02-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

ดูเพิ่ม

อะมิโนวิต อาหารทดแทนโปรตีน หมอบุญชัย ช่วยโรค NCDS โรตไคได้ อะมิโนวิต.com/ กดดูรายละเอียดได้เลย

Doolittle, R.F. (1989) Redundancies in protein sequences. In Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation (Fasman, G.D. ed) Plenum Press, New York, pp. 599-623
David L. Nelson and Michael M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd edition, 2000, Worth Publishers,
Meierhenrich, U.J.: Amino acids and the asymmetry of life, Springer-Verlag, Berlin, New York, 2008.

แหล่งข้อมูลอื่น

Amino acids overview physical-chemistry properties, 3D structures, etc
List of Standard Amino Acids 2010-11-10 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน The Detailed PDF List of Standard Amino Acids (including 3D depictions)
Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)
Molecular Expressions: The Amino Acid Collection - Has detailed information and microscopy photographs of each amino acid.
Amino acid properties 2007-09-27 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน - Properties of the amino acids (a tool aimed mostly at molecular geneticists trying to understand the meaning of mutations)
Synthesis of Amino Acids and Derivatives
Learn the 20 proteinogenic amino acids online 2010-10-29 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
Molecular Expressions: The Amino Acid Collection - Has detailed information and microscopy photographs of each amino acid.
22nd amino acid 2005-12-15 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน - Press release from Ohio State claiming discovery of a 22nd amino acid.

[1] Lehninger, A.L., Nelson, D.L., and Cox, M.M. 1993. Principle of Biochemistry. 2nd ed. New York.: Worth