ซิสตีอีน

ซิสตีอีน (อังกฤษ: cysteine, ตัวย่อ Cys หรือ C) เป็นกรดอะมิโนที่มีสูตรเคมี C₃H₇NO₂S มีโซ่ข้างเป็นหมู่ ซึ่งเป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ ซิสตีอีนมีโครงสร้างเหมือน แต่โซ่ข้างที่เป็นอะตอมออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยกำมะถัน หากอะตอมกำมะถันถูกแทนที่ด้วยซีลีเนียมจะกลายเป็น ซิสตีอีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน UGU และ UGC

l-ซิสตีอีน

ชื่อ
Cysteine
ชื่ออื่น 2-Amino-3-sulfhydrylpropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	52-90-4^Y 52-89-1 (hydrochloride)^N
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ : รูปภาพแบบโต้ตอบ รูปภาพแบบโต้ตอบ : รูปภาพแบบโต้ตอบ
ตัวย่อ	Cys, C
	CHEBI:15356^Y
	ChEMBL54943^Y
เคมสไปเดอร์	574 (Racemic)^Y 5653 (L-form)^Y
	100.000.145
	200-158-2
เลขอี	E920
	4782
	D00026^Y
ผับเคม CID	5862
	K848JZ4886^Y
(EPA)	DTXSID8022876
InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)^Y Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 Key: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHBU InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYAC
C([C@@H](C(=O)O)N)S : C([C@@H](C(=O)[O-])N)S C(C(C(=O)O)N)S : C(C(C(=O)[O-])[NH3+])S
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H7NO2S
มวลโมเลกุล	121.15 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกหรือผงสีขาว
จุดหลอมเหลว	240 องศาเซลเซียส (464 องศาฟาเรนไฮต์; 513 เคลวิน) decomposes
ละลายในน้ำ	ละลายได้
ความสามารถละลายได้	1.5g/100g ethanol 19 degC
[α]D	+9.4° (H2O, c = 1.3)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์

ซิสตีอีนถูกค้นพบทางอ้อมในปี ค.ศ. 1810 โดยวิลเลียม ไฮด์ วูลลาสตัน นักเคมีชาวอังกฤษและเรียกว่าซิสติกออกไซด์ (cystic oxide) ต่อมาสารนี้รู้จักในชื่อ (cystine) ซิสตีนเป็นสารที่เกิดจากโมเลกุลของซิสตีอีนสองตัวจับกันด้วยพันธะไดซัลไฟด์ วูลลาสตันสกัดสารนี้จากนิ่วไตจึงตั้งชื่อตามคำในภาษากรีกโบราณ κύστις (kústis) ที่แปลว่า กระเพาะปัสสาวะ

ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์มาจาก ซึ่งเกิดจากกรดอะมิโนซีรีนได้รับอะตอมกำมะถันจาก กรดอะมิโนอีกชนิดที่กลายสภาพมาจากมีไธโอนีน จากนั้นซิสตาไธโอนีนจะถูกเอนไซม์สลายกลายเป็นซิสตีอีนและ ขณะที่ในพืชและแบคทีเรียเริ่มต้นที่ซีรีนเช่นกัน โดยเปลี่ยนสภาพเป็น O-acetylserine ด้วยเอนไซม์ serine O-acetyltransferase หลังจากนั้น O-acetylserine จะจับกับอะตอมกำมะถันของไฮโดรเจนซัลไฟด์ และถูกเอนไซม์ซิสตีอีนซินเทสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและปล่อยแอซิเตต

โดยทั่วไปแล้ว ซิสตีอีนจัดเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นต่อร่างกาย แต่บางครั้งจัดว่าจำเป็นต่อทารก ผู้สูงอายุและผู้ป่วยที่มีปัญหาด้านเมตาบอลิซึมและการดูดซึมสารอาหารผิดปกติ ซิสตีอีนพบในเนื้อสัตว์ ไข่ ผลิตภัณฑ์นมและถั่ว เป็นส่วนหนึ่งของ ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในผิวหนัง เส้นผม และเล็บ และเป็นหนึ่งในสารตั้งต้นของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต

อ้างอิง

1. Belitz, H.-D; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (2009-02-27). Food Chemistry. ISBN {{}}: CS1 maint: postscript ()
2. Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-259. ISBN ..
3. (PDF). IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-10-16. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
4. Preston, George W. "Cysteine: an Essential Inessential Amino Acid" (PDF). Semantic Scholar. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
5. "Cystine vs Cysteine for cellular health". Regenative. May 3, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
6. Diab, Mohammad (1999). Lexicon Orthopaedic Etymology. Chur, Switzerland: Harwood-Academic Publishers. p. 90. ISBN .
7. "L-cysteine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
8. Dietary Reference Intakes: The Essential Guide to Nutrient Requirements 5 กรกฎาคม 2014 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. Institute of Medicine's Food and Nutrition Board. usda.gov
9. Ciborowski, Pawel; Silberring, Jerzy (2012). Proteomic Profiling and Analytical Chemistry: The Crossroads. Amsterdam, Netherlands: Newnes, Elsevier. p. 19. ISBN .
10. "The Health Benefits of L-Cysteine". Verywell Health. September 10, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ซิสตีอีน
• (PDF). Northwest Missouri State University. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-10-16. สืบค้นเมื่อ 2019-10-16.