แอซ โทน อ งกฤษ acetone หร อตามระบบต งช อเร ยก โพรพาโนน อ งกฤษ propanone เป นสารเคม ท พ นฐานท ส ดของค โตน ketone แอซ โทน

แอซีโทน (อังกฤษ: acetone) หรือตามระบบตั้งชื่อเรียก โพรพาโนน (อังกฤษ: propanone) เป็นสารเคมีที่พื้นฐานที่สุดของคีโตน (ketone)

แอซีโทน

Full structural formula of acetone with dimensions

ชื่อ

Acetone

Propan-2-one

2-Propanone

ชื่ออื่น

Acetonum (เสียงอ่านภาษาละติน: [aˈkeːtonum])
Dimethyl ketone
Dimethyl
Ketone propane
β-Ketopropane
Propanone
2-Propanone
Pyroacetic spirit (archaic)
Spirit of Saturn (archaic)

เลขทะเบียน

เลขทะเบียน CAS

67-64-1^Y

3D model ()

รูปภาพแบบโต้ตอบ

3DMet

B00058

635680

CHEBI:15347^Y

ChEMBL14253^Y

เคมสไปเดอร์

175^Y

100.000.602

200-662-2

1466

D02311^Y

MeSH

Acetone

ผับเคม CID

180

AL3150000

1364PS73AF^Y

UN number

1090

(EPA)

DTXSID8021482

InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3^Y
Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF

CC(=O)C

คุณสมบัติ

สูตรเคมี

C₃H₆O

มวลโมเลกุล

58.080 g·mol⁻¹

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสี

กลิ่น

ฉุน, ผลไม้

ความหนาแน่น

0.7845 g/cm³ (25 °C)

จุดหลอมเหลว

−94.9 องศาเซลเซียส (−138.8 องศาฟาเรนไฮต์; 178.2 เคลวิน)

จุดเดือด

56.08 องศาเซลเซียส (132.94 องศาฟาเรนไฮต์; 329.23 เคลวิน)

ละลายในน้ำ

ผสมกันได้

ความสามารถละลายได้

ผสมได้ในเบนซีน เมทานอล คลอโรฟอร์ม เอทานอล

−0.24

ความดันไอ

9.39 kPa (0 °C)
30.6 kPa (25 °C)
374 kPa (100 °C)
2.8 MPa (200 °C)

19.16 (H₂O)
26.5 (DMSO)

(χ)

−33.8·10⁻⁶ cm³/mol

การนำความร้อน

0.161 W/(m·K) (25 °C)

ดัชนีหักเหแสง (n_D)

1.3588 (20 °C)

ความหนืด

0.306 mPa·s (25 °C)

โครงสร้าง

at C2

Dihedral at C2

2.88 D

อุณหเคมี

ความจุความร้อน (C)

126.3 J/(mol·K)

(S^⦵₂₉₈)

199.8 J/(mol·K)

(Δ_fH^⦵₂₉₈)

−248.4 kJ/mol

(Δ_cH^⦵₂₉₈)

−1.79 MJ/mol

ความอันตราย

อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):

อันตรายหลัก

ไวไฟสูง

:

อันตราย

H225, H302, H319, H336, H373

P210, P235, P260, P305+P351+P338

NFPA 704 (fire diamond)

1)

(3)

(0)

−20 องศาเซลเซียส (−4 องศาฟาเรนไฮต์; 253 เคลวิน)

465 องศาเซลเซียส (869 องศาฟาเรนไฮต์; 738 เคลวิน)

2.5–12.8%

(TLV)

250 ppm (STEL), 500 ppm (C)

ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):

LD₅₀ ()

5800 mg/kg (rat, oral)
3000 mg/kg (mouse, oral)
5340 mg/kg (rabbit, oral)

LC₅₀ ()

20,702 ppm (rat, 8 h)

LC_Lo ()

45,455 ppm (mouse, 1 h)

(US health exposure limits):

(Permissible)

1000 ppm (2400 mg/m³)

(Recommended)

TWA 250 ppm (590 mg/m³)

(Immediate danger)

2500 ppm

สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน

สารประกอบที่เกี่ยวข้อง

หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

อ้างอิงกล่องข้อมูล

แอซีโทน เป็นของเหลวที่ระเหยง่ายไม่มีสีมีจุดหลอมเหลวที่ -95.4 °C และจุดเดือดที่ 56.53 °C มันมี เท่ากับ 0.819 (ที่ 0 °C) ละลายได้ดีใน น้ำ เอทานอล อีเทอร์ ฯลฯ และเป็นตัวทำละลายที่สำคัญมาก การใช้งานแอซีโทนที่คุ้นเคยกันมากที่สุดคือใช้ใน แอซีโทน ยังใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรม พลาสติก ยา และ สารเคมีอื่น ๆ

บทบาททางชีวภาพ

มันเป็นสมาชิกใน ตามปกติจะมีในปริมาณเล็กน้อยใน ปัสสาวะ และใน เลือด ปริมาณมาก ๆ มักจะพบหลังอดอาหาร (starvation) และในคนไข้ที่เป็น โรคเบาหวาน ที่ขาด อินซูลิน อย่างหนัก (ในคนไข้ที่ไม่ได้รับการรักษาหรือรักษาไม่เต็มที่) สังเกตได้จากลมหายใจที่จะมีกลิ่นเหมือนผลไม้ อันเกิดจาก แอซีโทน ซึ่งเรียกว่า (diabetic ketoacidosis) แอซีโทนเกิดเองตามธรรมชาติในพืช ต้นไม้ ก๊าซภูเขาไฟ ไฟป่า และเป็นผลผลิตจากการสลายตัวของไขมัน นอกจากนี้ยังพบในควันจากท่อไอเสียรถยนต์ ควันบุหรี่ กระบวนการผลิตในอุตสาหกรรมช่วยทำให้มีแอซีโทนในสิ่งแวดล้อมมากกว่าที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ

อ้างอิง

, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: .(ต้องรับบริการ)
Acetone in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0004". (NIOSH).
Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN .
Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN .
Mel Gorman, History of acetone (1600-1850), 1962
ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: . 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
Toxicological Profile for Acetone. U.S. Environmental Protection Agency June 2022 p. 7
Haynes, p. 3.4
Haynes, p. 5.173
Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.
Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
Haynes, p. 3.576
Haynes, p. 6.254
Haynes, p. 6.243
Haynes, p. 9.60
Haynes, pp. 5.3, 5.67
Haynes, p. 15.13
Haynes, p. 16.34
"Acetone". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).

แหล่งอ้างอิง

Haynes, William M., บ.ก. (2016). (97th ed.). . ISBN .

แหล่งข้อมูลอื่น

International Chemical Safety Card 0087
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Hazardous substances databank entry at the national library of medicine 2018-12-04 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
SIDS Initial Assessment Report for Acetone from the Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD)
Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of acetone

[1] , 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: .(ต้องรับบริการ)

[nist-2] Acetone in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)

[NIOSH-3] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0004". (NIOSH).

[4] Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN .

[5] Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN .

[gorman1962-6] Mel Gorman, History of acetone (1600-1850), 1962

[7] ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.

[iupac2013-8] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: . 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .

[smell-9] Toxicological Profile for Acetone. U.S. Environmental Protection Agency June 2022 p. 7

[h1-10] Haynes, p. 3.4

[11] Haynes, p. 5.173

[12] Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.

[Bordwell-13] Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.

[14] Haynes, p. 3.576

[15] Haynes, p. 6.254

[16] Haynes, p. 6.243

[17] Haynes, p. 9.60

[18] Haynes, pp. 5.3, 5.67

[ig-19] Haynes, p. 15.13

[da-20] Haynes, p. 16.34

[IDLH-21] "Acetone". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).