ย เร ย อ งกฤษ urea หร อ คาร บาไมด carbamide เป นสารประกอบอ นทร ย ท ม ส ตรเคม ค อ CO NH2 2 ล กษณะเป นของแข งไม ม ส ถ งส ข

ยูเรีย (อังกฤษ: urea) หรือ คาร์บาไมด์ (carbamide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ CO(NH₂)₂ ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสีถึงสีขาว ไม่มีกลิ่น ละลายน้ำได้ดี มีความเป็นกลางเมื่อละลายน้ำ ยูเรียเป็นสารที่มีโครงสร้างเป็น 2 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชัน ชื่อยูเรียมาจากคำภาษาฝรั่งเศส urée ซึ่งมีรากศัพท์มาจากคำภาษากรีกโบราณ οὖρον (oûron) แปลว่า ปัสสาวะ ถูกค้นพบโดย นักวิทยาศาสตร์ชาวดัตช์ในปี ค.ศ. 1727 แต่มักถูกระบุว่าอิแลร์ รูแอลล์ นักเคมีชาวฝรั่งเศสเป็นผู้ค้นพบในปี ค.ศ. 1773 ในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันค้นพบวิธีสังเคราะห์ยูเรียจากปฏิกิริยาระหว่างกับแอมโมเนียมคลอไรด์ ดังสมการ

ยูเรีย

ชื่อ

Pronunciation

urea /jʊəˈriːə/, carbamide /ˈkɑːrbəmaɪd/

Urea

Carbonic diamide

ชื่ออื่น

Carbamide
Carbonyl diamide
Carbonyldiamine
Diaminomethanal
Diaminomethanone

เลขทะเบียน

เลขทะเบียน CAS

57-13-6^Y

3D model ()

รูปภาพแบบโต้ตอบ

635724

CHEBI:16199^Y

ChEMBL985^Y

เคมสไปเดอร์

1143^Y

ดรักแบงก์

DB03904^N

100.000.286

เลขอี

E927b

1378

4539

D00023^Y

ผับเคม CID

1176

YR6250000

8W8T17847W^Y

(EPA)

DTXSID4021426

InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)^Y
Key: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI=1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Key: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYAF

C(=O)(N)N

คุณสมบัติ

สูตรเคมี

CH₄N₂O

มวลโมเลกุล

60.056 g·mol⁻¹

ลักษณะทางกายภาพ

ของแข็งสีขาว

ความหนาแน่น

1.32 g/cm³

จุดหลอมเหลว

133 to 135 °C (271 to 275 °F; 406 to 408 K)

ละลายในน้ำ

1079 g/L (20 °C)
1670 g/L (40 °C)
2510 g/L (60 °C)
4000 g/L (80 °C)

ความสามารถละลายได้

500 g/L glycerol

50g/L ethanol
~4 g/L

(pK_b)

13.9

(χ)

-33.4·10⁻⁶ cm³/mol

โครงสร้าง

4.56

อุณหเคมีCRC Handbook

(Δ_fH^⦵₂₉₈)

-333.19 kJ/mol

พลังงานเสรีกิบส์ (Δ_fG^⦵)

-197.15 kJ/mol

เภสัชวิทยา

ATC code

(WHO) AE01

ความอันตราย

:

NFPA 704 (fire diamond)

1)

(1)

(0)

ไม่ไวไฟ

ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):

LD₅₀ ()

8500 mg/kg (oral, rat)

เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)

JT Baker

สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน

ureasที่เกี่ยวข้อง

Thiourea

สารประกอบที่เกี่ยวข้อง

Acetone
Carbonic acid

หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

อ้างอิงกล่องข้อมูล

AgNCO + NH₄Cl → (NH₂)₂CO + AgCl

ในสิ่งมีชีวิต ยูเรียเป็นของเสียที่ได้จากการย่อยโปรตีนเป็นกรดอะมิโน จากนั้นกรดอะมิโนจะเสียหมู่เอมีนในโครงสร้างผ่านปฏิกิริยากลายเป็นแอมโมเนีย เนื่องจากแอมโมเนียเป็นสารพิษที่หากสะสมไว้ในร่างกายจะเพิ่มระดับ pH ในเซลล์ สิ่งมีชีวิตจึงมีกลไกหลายอย่างในการกำจัดแอมโมเนีย เช่น ปลาขับแอมโมเนียออกทางเหงือก นกและสัตว์เลื้อยคลานขับแอมโมเนียในรูปกรดยูริก ขณะที่มนุษย์เปลี่ยนแอมโมเนียเป็นยูเรียที่ตับด้วยเอนไซม์ที่แตกต่างกัน 5 ชนิดผ่านวัฏจักรยูเรีย ก่อนจะขับออกที่ไตในรูปของปัสสาวะ เนื่องจากยูเรียเป็นของเสียที่ประกอบด้วยไนโตรเจนและขับออกทางไต การตรวจ blood urine nitrogen (BUN) หรือการวัดระดับยูเรียไนโตรเจนในเลือดจึงสามารถบ่งบอกถึงการทำงานของไตได้ โดยค่าปกติของ BUN อยู่ที่ระหว่าง 7–20 mg/dL (2.5–7.1 mmol/L)

การผลิตยูเรียในเชิงอุตสาหกรรมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ โดยเริ่มจากแอมโมเนียถูกสังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับไนโตรเจน ในขณะที่คาร์บอนไดออกไซด์ได้จากปฏิกิริยา water-gas shift reaction ของคาร์บอนมอนอกไซด์กับไอน้ำ เมื่อแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากันจะได้ ซึ่งต่อมาสลายได้ยูเรียและน้ำ ยูเรียมากกว่า 90% ใช้เป็นปุ๋ยยูเรียเนื่องจากอุดมไปด้วยธาตุไนโตรเจนและมีราคาถูก นอกจากนี้ยังใช้ประโยชน์อื่น ๆ เช่น ใช้ผลิตเทอร์โมเซตติงพอลิเมอร์และยูเรีย-เมลามีน-ฟอร์มาลดีไฮด์ และผสมในครีมเพื่อทำให้ผิวชุ่มชื้นและลดอาการคันจากโรคผิวหนัง

ถึงแม้ว่ายูเรียเป็นสารที่มีความเป็นพิษต่ำ (แอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) คือ 8,471 mg/kg) แต่อาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนังและระบบทางเดินหายใจ เมื่อยูเรียทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกจะได้วัตถุระเบิดแรงสูงคือ

อ้างอิง

Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: . 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . The compound H₂N-CO-NH₂ has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.
(PDF). msdssearch.dow.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2014-04-13. สืบค้นเมื่อ 2014-04-12.
Loeser E, DelaCruz M, Madappalli V (9 June 2011). "Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b.
Calculated from 14−pK_a. The value of pK_a is given as 0.10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition (1968–1969). A value of 0.18 is given by Williams, R. (2001-10-24). (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ August 24, 2003.
"urea". Online Etymology Dictionary. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
Boerhaave called urea "sal nativus urinæ" (the native, i.e., natural, salt of urine). See:
- The first mention of urea is as "the essential salt of the human body" in: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.
- Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.
- For an English translation of the relevant passage, see: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine
- Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain …, (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.
- Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaave's discovery of urea), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).
Kurzer F, Sanderson PM (1956). "Urea in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 33 (9): 452–459. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452.
Wöhler, Friedrich (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (On the artificial formation of urea), Annalen der Physik und Chemie, 88 (2) : 253–256. Available in English at Chem Team.
"Homeostasis in humans - AQA - Revision 3". BBC Bitesize. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
"What is the Urea Cycle?". News-Medical.Net. February 27, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
"Blood Urea Nitrogen (BUN) Test". Healthline. February 27, 2018. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
"Blood urea nitrogen (BUN) test". Mayo Clinic. July 2, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
"Ammonia and Urea Production" (PDF). NZ Institute of Chemistry. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.^[]
dadas, dadas. "Thermodynamics of the Urea Process". สืบค้นเมื่อ 5 August 2018. {{}}: Cite journal ต้องการ |journal= ((help))
"Urea", , Weinheim: Wiley-VCH, 2010, doi:10.1002/14356007.a27_333
Kent, James A. (2012). Riegel's Handbook of Industrial Chemistry. Berlin, Germany: Springer Science & Business Media. p. 1107. ISBN .
. 2015-03-06. Section 11: Toxicological Information for the LD₅₀ verification. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-01. สืบค้นเมื่อ 2015-03-06.
"Urea - MSDS" (PDF). Industrial Commodities Holdings. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

บทความเคมีนี้ยังเป็น คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: . 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . The compound H₂N-CO-NH₂ has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.

[2] (PDF). msdssearch.dow.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2014-04-13. สืบค้นเมื่อ 2014-04-12.

[3] Loeser E, DelaCruz M, Madappalli V (9 June 2011). "Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b.

[4] Calculated from 14−pK_a. The value of pK_a is given as 0.10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition (1968–1969). A value of 0.18 is given by Williams, R. (2001-10-24). (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ August 24, 2003.

[5] "urea". Online Etymology Dictionary. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[6] Boerhaave called urea "sal nativus urinæ" (the native, i.e., natural, salt of urine). See:
The first mention of urea is as "the essential salt of the human body" in: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.

Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.

For an English translation of the relevant passage, see: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine

Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain …, (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.

Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaave's discovery of urea), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).

[7] The first mention of urea is as "the essential salt of the human body" in: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.

[8] Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.

[9] For an English translation of the relevant passage, see: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine

[10] Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain …, (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.

[11] Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaave's discovery of urea), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).

[7] Kurzer F, Sanderson PM (1956). "Urea in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 33 (9): 452–459. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452.

[8] Wöhler, Friedrich (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (On the artificial formation of urea), Annalen der Physik und Chemie, 88 (2) : 253–256. Available in English at Chem Team.

[9] "Homeostasis in humans - AQA - Revision 3". BBC Bitesize. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[10] "What is the Urea Cycle?". News-Medical.Net. February 27, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[11] "Blood Urea Nitrogen (BUN) Test". Healthline. February 27, 2018. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[12] "Blood urea nitrogen (BUN) test". Mayo Clinic. July 2, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

[13] "Ammonia and Urea Production" (PDF). NZ Institute of Chemistry. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.^[]

[auto-14] s, dadas. "Thermodynamics of the Urea Process". สืบค้นเมื่อ 5 August 2018. {{}}: Cite journal ต้องการ |journal= ((help))

[Ullmann-15] "Urea", , Weinheim: Wiley-VCH, 2010, doi:10.1002/14356007.a27_333

[16] Kent, James A. (2012). Riegel's Handbook of Industrial Chemistry. Berlin, Germany: Springer Science & Business Media. p. 1107. ISBN .

[17] . 2015-03-06. Section 11: Toxicological Information for the LD₅₀ verification. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-01. สืบค้นเมื่อ 2015-03-06.

[18] "Urea - MSDS" (PDF). Industrial Commodities Holdings. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.