ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์

ไอโซโพรพานอล (Isopropanol) หรือ ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ (Isopropyl alcohol) หรือ 2-โพรพานอล (2-Propanol) หรือโพรพาน-2-ออล (Propan-2-ol) เป็นแอลกอฮอล์ชนิดหนึ่งซึ่งนิยมใช้เป็นสารฆ่าเชื้อในทางการแพทย์ มักใช้ผสมกับอะซีโทนหรือน้ำกลั่นโดยให้แอลกอฮอล์มีปริมาณ 70% โดยปริมาตร เป็นของเหลวใสไม่มีสี กลิ่นรุนแรง และเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ1-โพรพานอล จะต่างกันตรงที่มีหมู่ไฮดรอกซิล ต่อที่คาร์บอนตัวที่สองแทนที่จะเป็นปลาย

ไอโซโพรพานอล

Skeletal formula of isopropyl alcohol Ball-and-stick model of isopropyl alcohol
ชื่อ
Propan-2-ol
ชื่ออื่น 2-Propanol Isopropanol sec-Propyl alcohol 2-Hydroxypropane i-PrOH Dimethyl carbinol IPA
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	67-63-0^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	635639
	CHEBI:17824^Y
	ChEMBL582^Y
เคมสไปเดอร์	3644^Y
	100.000.601
	1464
	D00137^Y
ผับเคม CID	3776
	NT8050000
	ND2M416302^Y
UN number	1219
(EPA)	DTXSID7020762
InChI=1S/C3H7OH/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3^Y Key: KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N^Y
CC(O)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	(CH3)2CHOH
มวลโมเลกุล	60.096 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	กลิ่นฉุนแอลกอฮอล์
ความหนาแน่น	0.786 g/cm^3 (20 °C)
จุดหลอมเหลว	−89 องศาเซลเซียส (−128 องศาฟาเรนไฮต์; 184 เคลวิน)
จุดเดือด	82.6 องศาเซลเซียส (180.7 องศาฟาเรนไฮต์; 355.8 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ผสมกับน้ำ
ความสามารถละลายได้	ผสมกับเบนซีน คลอโรฟอร์ม เอทานอล กลีเซอรอล; ละลายได้ในแอซีโทน
	−0.16
	16.5
(χ)	−45.794·10^−6 cm^3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.3776
ความหนืด	2.86  at 15 °C 1.96  at 25 °C 1.77 c at 30 °C
	1.66  (gas)
เภสัชวิทยา
ATC code	(WHO)
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟ, เป็นพิษเล็กน้อย
:
	อันตราย
	H225, H302, H319, H336
	P210, P261, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	1) (3) (0)
	Open cup: 11.7 องศาเซลเซียส (53.1 องศาฟาเรนไฮต์; 284.8 เคลวิน) Closed cup: 13 องศาเซลเซียส (55 องศาฟาเรนไฮต์)
	399 องศาเซลเซียส (750 องศาฟาเรนไฮต์; 672 เคลวิน)
	2–12.7%
(TLV)	980 mg/m^3 (TWA), 1225 mg/m^3 (STEL)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 ()	12800 mg/kg (dermal, rabbit) 3600 mg/kg (oral, mouse) 5000 mg/kg (oral, rat) 2364 mg/kg (oral, rabbit)
LC50 ()	53,000 mg/m^3 (inhalation, mouse)^[] 12,000 ppm (rat, 8 h)
LCLo ()	16,000 ppm (rat, 4 h) 12,800 ppm (mouse, 3 h)
(US health exposure limits):
(Permissible)	TWA 400 ppm (980 mg/m^3)
(Recommended)	TWA 400 ppm (980 mg/m^3), ST 500 ppm (1225 mg/m^3)
(Immediate danger)	2000 ppm
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	[1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง	, เอทานอล,
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ไอโซโพรพานอลผสมเข้ากับน้ำ อีเทอร์ และคลอโรฟอร์มได้ดี โดยเมื่อผสมกับน้ำแล้วจะเกิดเป็นสารกลั่นแยกไม่ได้ (azeotrope) สารนี้รับประทานไม่ได้ และมีจุดเยือกแข็งต่ำลง (คือ ช่วงอุณหภูมิที่เป็นของเหลวกว้างขึ้น) นอกจากนี้ยังเป็นตัวทำละลายเอทิลเซลลูโลส โพลิไวนิลบิวทิรัล น้ำมัน อัลคาลอยด์ และยางไม้ได้ แต่ไม่ละลายในสารละลายเกลือ จึงทำให้สามารถแยกออกจากสารละลายได้โดยเติมเกลือแกง โซเดียมซัลเฟต หรือเกลืออนินทรีย์อย่างอื่นเพื่อให้แอลกอฮอล์แยกชั้นออกมา ไอโซไพรพานอลมี ที่ 205 nm ภายใต้สเปกตรัมรังสีอัลตราไวโอเลต

ไอโซโพรพานอลผลิตได้โดยอาศัยปฏิกิริยาเติมน้ำเข้ากับ จากซึ่งกล่าวว่า ไฮโดรเจนมีแนวโน้มจะผนวกเข้ากับคาร์บอนที่มีไฮโดรเจนมากกว่าเสมอ จึงทำให้เกิดไอโซโพรพานอล มากกว่าที่จะเป็น 1-โพรพานอล หรืออาจจะใช้ปฏิกิริยาของโพรพีนกับกรดซัลฟิวริก ให้ให้เกิดซัลเฟตเอสเทอร์ ที่เมื่อสลายด้วยน้ำแล้วจะได้ไอโซโฟรพิลแอลกอฮอล์ ในกระบวนการอย่างหลังจะมีไดไอโซโพรพิลอีเทอร์เป็นผลพลอยได้ ซึ่งสามารถนำกลับเข้าสู่กระบวนการอีกครั้ง นอกจากนี้ ไอโซโพรพานอลยังผลิดได้โดยเติมไฮโดรเจนลงในอะซีโทนก็ได้

ไอโซโพรพานอลถูกนำไปใช้งานมากมาย อาทิ เป็นตัวทำละลายประสิทธิภาพสูงและมีพิษน้อยกว่าตัวทำละลายชนิดอื่น ใช้ทำความสะอาดคราบน้ำมัน อุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ และใช้ผสมน้ำ 60 - 75% เพื่อฆ่าเชื้อโรค เช่น รอบบาดแผล หรือล้างมือ หากไม่ผสมน้ำ เยื้อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียจะไม่เปิดออกเพื่อให้แอลกอฮอล์ออกฤทธิ์ได้

อ้างอิง

1. "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix "-ol" can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist.
2. Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: . p. 631. doi:10.1039/9781849733069. ISBN .
3. "Isopropanol_msds". chemsrc.com. จากแหล่งเดิมเมื่อ 2020-03-10. สืบค้นเมื่อ 2018-05-04.
4. Reeve, W.; Erikson, C. M.; Aluotto, P. F. (1979). "A new method for the determination of the relative acidities of alcohols in alcoholic solutions. The nucleophilicities and competitive reactivities of alkoxides and phenoxides". Can. J. Chem. 57 (20): 2747–2754. doi:10.1139/v79-444.
5. Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. . ISBN .
6. Isopropyl alcohol toxicity
7. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0359". (NIOSH).
8. "Isopropyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).
9. The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. p. 749. ISBN .
10. Logsden, John E.; Loke, Richard A. (1999). "Propyl Alcohols". ใน Kroschwitz, Jacqueline I. (บ.ก.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 1654–1656. ISBN .
11. Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc. p. 628.
12. "Isopropyl Alcohol, , Suitable for Liquid Chromatography, Extract/, UV-Spectrophotometry". . จากแหล่งเดิมเมื่อ 31 March 2016. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014.
13. "UV Cutoff" (PDF). University of Toronto. (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 8 October 2013. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014.
14. Papa, A. J., "Propanols", , Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
15. Logsdon, John E.; Loke, Richard A. (December 4, 2000). "Isopropyl Alcohol". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01. ISBN .
16. Market Study Solvents, Ceresana, published Apr 2012
17. "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (PDF). World Health Organization. August 2009. (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-05-19. สืบค้นเมื่อ 2020-10-05.