ฟร กโทส ฟร กโทส ฟร กโตส ฟร คโตส ฟร คโทส อ งกฤษ fructose หร อช ออ นเช น น ำตาลผลไม fruit sugar เลว โลส levulose D fructof

ฟรักโทส,ฟรุกโทส, ฟรุกโตส, ฟรุคโตส, ฟรุคโทส (อังกฤษ: fructose) หรือชื่ออื่นเช่น น้ำตาลผลไม้ (fruit sugar),เลวูโลส (levulose), D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose เป็นน้ำตาลพื้นฐานจำพวกโมโนแซ็กคาไรด์ พบในอาหารมากมายและเป็นหนึ่งในสามของน้ำตาลในเลือดที่มีความสำคัญมากที่สุด อีกสองชนิดที่เหลือคือ กลูโคสและกาแล็กโทส ฟรักโทสมีมากใน น้ำผึ้งและผลไม้ต่าง ๆ เช่น เบอร์รี เมลอน ฯลฯ ซึ่งโดยปกติจะอยู่ร่วมกับ ซูโครสและกลูโคส ฟรักโทสได้มาจากการย่อยสลายซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสและฟรักโทส การย่อยสลายจะเร่งโดยเอนไซม์ในระหว่างการย่อยอาหาร

ฟรักโทส

d-Fructofuranose

d-Fructose (open-chain form)

of β-d-fructofuranose

of β-d-fructo

Ball-and-stick model of β-d-fructo

ชื่อ

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one

ชื่ออื่น

Fruit sugar, levulose,d-fructofuranose, d-fructose, d-arabino-hexulose

เลขทะเบียน

เลขทะเบียน CAS

57-48-7^Y

3D model ()

รูปภาพแบบโต้ตอบ

CHEBI:28645^Y

ChEMBL604608^Y

เคมสไปเดอร์

388775^Y

100.000.303

200-333-3

C02336^Y

ผับเคม CID

5984

6YSS42VSEV^Y

(EPA)

DTXSID5023081

InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1^Y
Key: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N^Y

O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO

คุณสมบัติ

C₆H₁₂O₆

180.156 g·mol⁻¹

1.694 g/cm³

103 องศาเซลเซียส (217 องศาฟาเรนไฮต์; 376 เคลวิน)

ละลายในน้ำ

~4000 g/L (25 °C)

(χ)

−102.60×10⁻⁶ cm³/mol

อุณหเคมี

(Δ_cH^⦵₂₉₈)

675.6 kcal/mol (2,827 kJ/mol) ()

เภสัชวิทยา

ATC code

(WHO)

ความอันตราย

ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):

LD₅₀ ()

15000 mg/kg (ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ, กระต่าย)

หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

อ้างอิงกล่องข้อมูล

บางครั้งฟรักโทสถูกแนะนำให้เป็นน้ำตาลสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน (diabetes mellitus) ซึ่งมีภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ (hypoglycemia) เพราะมันมีค่า 32 (Glycemic Index) ต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลจากอ้อย (ซูโครส) แต่อย่างไรก็ตาม ข้อดีของมันก็เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น เพราะว่าฟรักโทสมีผลข้างเคียงต่อลิพิดในพลาสมา (plasma lipids) การที่ฟรักโทสมีค่า GI ต่ำ เพราะว่าลักษณะเฉพาะและวิถีเมทาบอลิกของฟรักโทสสายยาว ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการฟอสฟอริเลชัน (phosphorylation) และกระบวนการของเอนไซม์หลายขั้นตอนในตับ

โครงสร้าง

ฟรักโทสเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งมีสูตรเอมไพริกัลเดียวกับ กลูโคส (C₆H₁₂O₆) แต่ด้วยโครงสร้างที่ต่างกัน ถึงแม้ว่าฟรักโทสเป็นเฮกโซส (6 คาร์บินซูการ์) โดยทั่วไปมันคงอยู่เป็น 5-เมมเบอร์เฮมิคีตัลริง (5-member hemiketal ring (a furanose )) หมู่ฟังก์ชัน-OH แรกชี้ไปทางตรงกันข้ามจาก -OH หมู่ที่ 2 และ3

ไอโซเมอริซึม

D-ฟรักโทส มีการจัดเรียงตัวเดียวกันที่เพนูลติเมตคาร์บอนของมันเป็น D- (glyceraldehyde) ฟรักโทสมีความหวานมากกว่ากลูโคสเนื่องจากโครงสร้างแบบสเตอริโอเมอริซึมของมัน

alpha-D-Fructose
beta-D-Fructose
beta-L-Fructose

อ้างอิง

. m-w.com. Merriam-Webster. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". จากแหล่งเดิมเมื่อ October 8, 2009. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28..
(49th ed.). 1968–69. p. D-186.
Chambers, Michael. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.sis.nlm.nih.gov. US National Institutes of Health. จากแหล่งเดิมเมื่อ 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.
https://dict.longdo.com/search/fructose
. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ June 5, 2013. สืบค้นเมื่อ 2011-02-14.
Levulose comes from the Latin word laevus, , "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].

Buchs AE, Sasson S, Joost HG, Cerasi E. Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport. Endocrinology 1998;139:827-31. Fulltext 26 กันยายน 2008 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9492009.
Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome. Am J Clin Nutr 2002;76:911-22. Fulltext. PMID 12399260.
Levi B, Werman MJ. Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. J Nutr 1998;128:1442-9. Fulltext 10 กุมภาพันธ์ 2006 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9732303.
McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry 1988;27:1901-7. PMID 3132203.
Higdon, J., Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Fructose

บทความชีวเคมี เคมีอินทรีย์ และโมเลกุลชีวภาพนี้ยังเป็น คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] . m-w.com. Merriam-Webster. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.

[2] Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". จากแหล่งเดิมเมื่อ October 8, 2009. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28..

[CRC-3] (49th ed.). 1968–69. p. D-186.

[4] Chambers, Michael. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.sis.nlm.nih.gov. US National Institutes of Health. จากแหล่งเดิมเมื่อ 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.

[5] ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.

[6] ttps://dict.longdo.com/search/fructose

[7] . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ June 5, 2013. สืบค้นเมื่อ 2011-02-14.

[8] Levulose comes from the Latin word laevus, , "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].