Ribose

ไรโบส (อังกฤษ: Ribose) เป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว และคาร์โบไฮเดรต ที่มี C₅H₁₀O₅ และมีองค์ประกอบเขียนแบบแนวราบคือ H−(C=O)−(CHOH)₄−H ไรโบสในรูปที่พบทั่วไปในธรรมชาติคือ ดี-ไรโบส (d-ribose) นั้นเป็นองค์ประกอบของไรโบนิวคลีโอไทด์ ซึ่งก่อขึ้นเป็น RNA ดังนั้นสารประกอบนี้จึงจำเป็นต่อการโค้ด, ทรานสเลชัน, และของยีน ของไรโบสคือซึ่งเป็นองค์ประกอบที่สำคัญเหมือน ๆ กันของ DNA ไรโบสในอีกรูปหนึ่งคือ แอล-ไรโบส (l-Ribose) นั้นเป็นน้ำตาลที่ไม่เกิดขึ้นในธรรมชาติ มีการสังเคราะห์ครั้งแรกโดยเอมีล ฟิชเชอร์ กับ (Oskar Piloty) ในปี 1891 จนกระทั่งในปี 1909 (Phoebus Levene) และ (Walter Abraham Jacobs) ได้ระบุให้ดี-ไรโบสเป็น (natural product), ของฟิชเชอร์และพีโลที และเป็นองค์ประกอบของกรดนิวคลีอิก ฟิชเชอร์เลือกชื่อ "ไรโบส" เพราะว่าไรโบสนั้นเป็นการจัดเรียงใหม่บางส่วนของชื่อของน้ำตาลอีกชนิดหนึ่ง อาระบิโนส (arabinose) ที่ซึ่งไรโบสเป็น ที่คาร์บอน 2' ทั้งสองชื่อนี้จริง ๆ มีรากฐานมาจาก (gum arabic) ที่ซึ่งใช้ในการเตรียมทั้งอาระบิโนสและแอล-ไรโบสในครั้งแรก

d-Ribose

ชื่อ
(2R,3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
ชื่ออื่น d-Ribose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	50-69-1^Y
3D model ()	aldehydo form D-(−)-Ribose: รูปภาพแบบโต้ตอบ
	ChEMBL1159662^N
เคมสไปเดอร์	4470639 aldehydo form D-(−)-Ribose^N
ดรักแบงก์	DB01936^N
	200-059-4
ผับเคม CID	5779 5311110 aldehydo form D-(−)-Ribose
aldehydo form D-(−)-Ribose: InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVBD aldehydo form D-(−)-Ribose: InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N
aldehydo form D-(−)-Ribose: C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C5H10O5
มวลโมเลกุล	150.13 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาว
จุดหลอมเหลว	95 องศาเซลเซียส (203 องศาฟาเรนไฮต์; 368 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	100 g/1 L (25 °C (77 °F))
[α]D	−21.5° (H2O)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ที่เกี่ยวข้อง	อะราบิโนส
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

แอล-ไรโบส (L-Ribose) ภาพฉายแบบ Fischer Projection

บีตา-ดี-ไรโบฟิวราโนส
β-d-ribofuranose

อัลฟา-ดี-ไรโบไพราโนส
α-d-ribopyranose

ดี-ไรโบส
d-ribose

แอล-ไรโบส
l-ribose

ซ้าย: ภาพฉายแบบ ขวา: ภาพฉายแบบ

, , และ ล้วนเป็นของบีตา-ดี-ไรโบฟิวราโนส (β-d-ribofuranose) จำพวกที่จำเป็นต่อกระบวนการเมตาบอลิกซึ่งประกอบด้วย ribose ได้แก่ , ATP, ,^{: 228–229} และ ส่วน และ ทำหน้าที่เป็นตัวขนส่งรอง (secondary messengers) ในบางวิถีส่งสัญญาณ (signaling pathways) และเป็นอนุพันธ์ไรโบสเช่นกัน (moiety) ไรโบสสามารถพบได้ในสารทางเภสัชวิทยา เช่นยาปฏิชีวนะ neomycin และ paromomycin

อ้างอิง

2. Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-506. ISBN .
3. Fischer, Emil; (1891). "Ueber eine neue Pentonsäure und die zweite inactive Trioxyglutarsäure" [About a new pentonic acid and the second inactive trioxyglutaric acid]. (ภาษาเยอรมัน). 24 (2): 4214–4225. doi:10.1002/cber.189102402322.
4. ; (1909). "Über Inosinsäure" [About inosic acid]. (ภาษาเยอรมัน). 42 (1): 1198–1203. doi:10.1002/cber.190904201196.
5. ; (1909). "Über die Pentose in den Nucleinsäuren" [About the pentose in the nucleic acids]. (ภาษาเยอรมัน). 42 (3): 3247–3251. doi:10.1002/cber.19090420351.
6. ; Fletcher, Hewitt G. (1951). "The Chemistry of Ribose". ใน ; Cantor, Sidney M. (บ.ก.). Advances in Carbohydrate Chemistry. Vol. 6. . pp. 135–174. doi:10.1016/S0096-5332(08)60066-1. ISBN . PMID 14894350.
7. Nechamkin, Howard (1958). "Some interesting etymological derivations of chemical terminology". . 42 (5): 463–474. Bibcode:1958SciEd..42..463N. doi:10.1002/sce.3730420523.
8. Dewick, Paul M. (2013). "Oxygen as a Nucleophile: Hemicetals, Hemiketals, Acetals and Ketals". Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. . pp. 224–234. ISBN .
9. Bhutani, S. P. (2019). "Aldopentoses—The Sugars of Nucleic Acids". Chemistry of Biomolecules (2nd ed.). . pp. 63–65. ISBN .