กรดซินนามิก

กรดซินนามิก (อังกฤษ: cinnamic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C₉H₈O₂ จัดอยู่ในกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ละลายน้ำได้บ้างและละลายในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด พบในพืชหลายชนิดในรูปไอโซเมอร์แบบซิส (cis) และทรานส์ (trans) โดยพบแบบหลังมากกว่า

กรดซินนามิก

ชื่อ
(2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
ชื่ออื่น Cinnamic acid trans-Cinnamic acid Phenylacrylic acid Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	140-10-3^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:35697^Y
	ChEMBL27246^Y
เคมสไปเดอร์	392447^Y
	100.004.908
	3203
	C00423^Y
ผับเคม CID	444539
	U14A832J8D^N
(EPA)	DTXSID5022489
InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+^Y Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N^Y InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
O=C(O)\C=C\c1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C9H8O2
มวลโมเลกุล	148.161 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.2475 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	133 องศาเซลเซียส (271 องศาฟาเรนไฮต์; 406 เคลวิน)
จุดเดือด	300 องศาเซลเซียส (572 องศาฟาเรนไฮต์; 573 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	500 mg/L
	4.44
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	1) (1) (0)
	>100 °C (212 °F; 373 K)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดซินนามิกพบในน้ำมันอบเชย, เนยเชียและ (Styrax balsam) กรดซินนามิกมีกลิ่นคล้ายน้ำผึ้ง เป็นส่วนหนึ่งของวิถีชีวสังเคราะห์และ ชีวสังเคราะห์ดังกล่าวเกิดจากการทำปฏิกิริยาของเอนไซม์ (PAL) กับฟีนิลอะลานีน

วิธีการสังเคราะห์กรดซินนามิกดั้งเดิมเกี่ยวข้องกับ ซึ่งเป็นการควบแน่นที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเบสของและ นักเคมีชาวเยอรมัน คิดค้นการสังเคราะห์เอสเทอร์ของซินนาเมตจากการทำปฏิกิริยาของเบนซาลดีไฮด์และเอสเทอร์ ปฏิกิริยานี้รู้จักในชื่อ (ร่วมกับปฏิกิริยาของแอนไฮไดรด์) นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้จากซินนามาลดีไฮด์และเบนซาลคลอไรด์

การสังเคราะห์กรดซินนามิกผ่านปฏิกิริยาเพอร์กิน

กรดซินนามิกใช้ในการเสริมรสชาติอาหาร การย้อมสี อุตสาหกรรมน้ำหอมและอุตสาหกรรมยา

อ้างอิง

1. Cinnamic acid - GESTIS
2. "Open Notebook Science Challenge: Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents" (PDF). Nature Precedings: 33. December 12, 2009. doi:10.1038/npre.2010.4243.3.
3. Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099
4. Cinnamic acid, flavornet.org
5. Claisen, L. (1890) "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" (On the preparation of cinnamic acid and its homologues), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23 : 976–978.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดซินนามิก
• Cinnamic acid - MSDS - Science Lab 2016-10-15 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน