เมไธโอนีน

เมไธโอนีน (อังกฤษ: methionine, ตัวย่อ Met หรือ M) เป็นกรดอะมิโนชนิดแอลฟา มีสูตรเคมีคือ C₅H₁₁NO₂S ลักษณะเป็นของแข็งสีขาว ละลายน้ำได้ มีมวลโมเลกุล 149.21 g/mol โครงสร้างเมไธโอนีนประกอบด้วยแอมโมเนียที่ได้โปรตอน (−NH₃⁺) และกรดคาร์บอกซิลิกที่เสียโปรตอน (−COO⁻) และมีโซ่ข้างเป็นไทโออีเทอร์ เมไธโอนีนและซิสตีอีนเป็นสองชนิดที่มีอะตอมกำมะถัน เมไธโอนีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน AUG

เมไธโอนีน

Canonical form of methionine
ชื่อ
Methionine
ชื่ออื่น 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	59-51-8^Y 63-68-3 (L-isomer)^Y 348-67-4 (D-isomer)^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ : รูปภาพแบบโต้ตอบ
ตัวย่อ	Met, M
	CHEBI:16811^Y
	ChEMBL42336^N
เคมสไปเดอร์	853^Y 5907 (L-isomer)^Y
	100.000.393
	200-432-1
	C00073^Y
ผับเคม CID	876
	73JWT2K6T3^Y
(EPA)	DTXSID9020821
InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)^Y Key: FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
CSCC[C@H](N)C(=O)O : CSCC[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C5H11NO2S
มวลโมเลกุล	149.21 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผงผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.340 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	281 องศาเซลเซียส (538 องศาฟาเรนไฮต์; 554 เคลวิน) decomposes
ละลายในน้ำ	ละลายได้
	2.28 (carboxyl), 9.21 (amino)
เภสัชวิทยา
ATC code	(WHO) QA05BA90 (WHO), QG04BA90 (WHO)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ชีวสังเคราะห์ของเมไธโอนีน

เมไธโอนีนถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1921 โดยจอห์น ฮาวเวิร์ด มูลเลอร์ นักเคมีชาวอเมริกัน และได้ชื่อจากการผสมคำระหว่าง methyl, thion และ -ine ชีวสังเคราะห์ของเมไธโอนีนในพืชและจุลชีพเริ่มต้นที่แอสปาร์เตตที่กลายสภาพเป็นแอสปาร์เตต-เบตา-เซมิแอลดีไฮด์แล้วเปลี่ยนเป็น ต่อมาฮอโมเซรีนจะถูกกระตุ้นร่วมกับหมู่ฟอสเฟต แอซิติลหรือซักซินิล ก่อนจะทำปฏิกิริยากับซิสตีอีน ไฮโดรเจนซัลไฟด์หรือเมทาเนธิออล หากทำปฏิกิริยากับซิสตีอีนหรือไฮโดรเจนซัลไฟด์จะได้กรดอะมิโนซึ่งสามารถเปลี่ยนสภาพเป็นเมไธโอนีน แต่หากทำปฏิกิริยากับเมทาเนธิออล จะได้เมไธโอนีนโดยตรง

เมไธโอนีนเป็นกรดอะมิโนจำเป็นที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้ แต่ได้รับจากอาหารจำพวกเนื้อสัตว์ ปลา และไข่ เมไธโอนีนเป็นตัวถูกเปลี่ยนของกรดอะมิโนอื่นอย่างซิสตีอีนและ เมไธโอนีนเป็นส่วนประกอบสำคัญของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต และ (SAM-e) โคแฟกเตอร์ที่มีส่วนสำคัญในการควบคุมฮอร์โมน ดีเอ็นเอและระบบภูมิคุ้มกันของร่างกาย

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับ เมไธโอนีน

อ้างอิง

1. Dawson RM, Elliott DC, Elliott WH, Jones KM (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
2. Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-374. ISBN ..
3. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. จากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.
4. "L-Methionine - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
5. Pappenheimer AM (1987). "A Biographical Memoir of John Howard Mueller" (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences.
6. "Definition of methionine". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
7. Ferla MP, Patrick WM (August 2014). "Bacterial methionine biosynthesis". Microbiology. 160 (Pt 8): 1571–84. doi:10.1099/mic.0.077826-0. PMID 24939187.
8. "L-methionine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
9. "Methionine". Healthline. April 13, 2018. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
10. Ding, Wei; Smulan, Lorissa J.; Hou, Nicole S.; Taubert, Stefan; Watts, Jennifer L.; Walker, Amy K. (2015-10-06). "S-Adenosylmethionine Levels Govern Innate Immunity through Distinct Methylation-Dependent Pathways". Cell Metabolism. 22 (4): 633–645. doi:10.1016/j.cmet.2015.07.013. PMC 4598287. PMID 26321661.
11. "S-adenosyl-L-methionine". Mayo Clinic. October 24, 2017. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.