เคมีโลหอินทรีย์ (อังกฤษ: Organometallic chemistry) เป็นการศึกษาสารประกอบโลหอินทรีย์ โดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ หรือ IUPAC ได้ให้นิยามว่า สารประกอบโลหอินทรีย์เป็นสารประกอบที่มีพันธะระหว่างอะตอมของโลหะหนึ่งอะตอมหรือมากกว่ากับคาร์บอนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าของหมู่ออร์แกนิล (organyl group) โดยที่ หมู่ออร์แกนิล หมายถึง หมู่แทนที่ที่เป็นสารอินทรีย์ใดๆที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยว 1 ตัวที่อะตอมของคาร์บอน อาทิ CH3CH2–, ClCH2– , CH3C(=O)– เป็นต้น
วิชาโลหอินทรีย์เคมีเป็นศาสตร์ที่คาบเกี่ยวกันระหว่างอนินทรีย์เคมี (inorganic chemistry) และ อินทรีย์เคมี (organic chemistry) สารประกอบโลหอินทรีย์จะมีคำนำหน้าว่า "ออร์แกโน-" ("organo-") เช่นสารประกอบ (organopalladium) สารประกอบโลหอินทรีย์ที่รู้จักกันดี ได้แก่
- สารประกอบโลหอินทรีย์ของสังกะสี (organozinc compounds) เช่น
- สูตรเคมี:ClZnCH2C (=0) OEt
- ชื่อ:คลอโร (เอตทอกซีคาร์บอนิลเมตทิล)ซิงค์ (chloro (ethoxycarbonylmethyl) zinc)
- สารประกอบโลหอินทรีย์ของทองแดง (organocuprates) เช่น
- สูตรเคมี:Li[CuMe2]
- ชื่อ:ลิเทียม ไดเมตทิลคิวเปรต (lithium dimethylcuprate)
- สารประกอบโลหอินทรีย์ของแมกนีเซียม (organomagnesium compounds) เช่น
- สูตรเคมี:MeMgI,
- ชื่อ:ไอโอโด (เมตทิล) แมกนีเซียม (iodo (methyl) magnesium)
- diethylmagnesium คือ (Grignard reagent)
- สารประกอบโลหอินทรีย์ของลิเทียม (organolithium compounds) เช่น
- n-บิวทิลลิเทียม (n-butyllithium)
- สารประกอบโลหอินทรีย์ที่เกิดจากโลหะเชื่อมต่อกับคาร์บอนในสารประกอบกลุ่มพิเศษได้แก่
เมทัลโลซีน(metallocene) เช่น เฟอร์โรซีน (ferrocene)
- นอกจากโลหะธาตุกึ่งโลหะเช่น ซิลิกอน (silicon), สารหนู (arsenic) หรือ โบรอน (boron) ก็สามารถเกิดสารประกอบประเภทนี้ได้เช่นกันซึ่งเรียกว่า ออร์แกโนโบเรน (organoborane) เช่น Et3B triethylborane
- หรือโลหะหลังแทนซิชันอย่างอะลูมิเนียม (aluminium) ก็ได้เหมือนกัน เช่น
ไซเกลอร์-แนททา แคทาลิสท์(Ziegler-Natta catalyst)
- สารประกอบโลหอินทรีย์ที่พบได้บ่อยคือการใช้ประโยชน์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (catalyst) ในกระบวนการกลั่นปิโตรเลียมและผลิตพอลิเมอร์
ลำดับเวลาของโลหะอินทรีย์เคมี
- 1760 หลุยส์ คลอด คาเดท เดอแกสซิคอร์ท (Louis Claude Cadet de Gassicourt) พบว่าหมึกเป็นเกลือของโคบอลต์ (Cobalt) และสามารถแยกคาโคดิล (Cacodyl) จากแร่โคบอลต์ที่มีสารหนูได้
- 1827 พบว่าเกลือไซส์ (Zeise's salt) เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของทองคำขาว (platinum) และ (olefin)
- 1863 ชาลส์ ฟรีเดล(Charles Friedel) และเจมส์ คราฟส์ (James Crafts) สามารถสังเคราะห์สารประกอบออร์แกโนคลอโรไซเลนส์ (organochlorosilanes) ได้
- 1890 ลุดวิก มอนด์ (Ludwig Mond) ค้นพบสารประกอบ นิกเกิลคาร์บอนิล (Nickel carbonyl)
- 1900 แนะนำ (Grignard reaction)
- 1900 พอล ซาบาจีร์ (Paul Sabatier) ทดลอง ไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation) สารประกอบอินทรีย์ โดยมีโลหะเป็นตัวแคตาลิสต์และไฮโดรเจเนชันไขมัน (fat) ในอุตสาหกรรมอาหาร ดู มาร์การีน (margarine)
- 1912 วิกตอร์ กรีญาร์ (Victor Grignard) และ พอล ซาบาจีร์ (Paul Sabatier) ได้รับรางวัลโนเบล
- 1930 เฮนรี กิลแมน (Henry Gilman) ทดลอง ลิเทียมคิวเปรต (lithium cuprates)
- 1963 คาร์ล ซีเกลอร์ (Karl Ziegler) และ กูลิโอ แนททา (Giulio Natta) ได้รับรางวัลโนเบล จากผลงานการพบ (Ziegler-Natta catalyst)
- 1968 ปฏิกิริยาเฮค(Heck reaction)
- 1973 เจฟฟรีย์ วิลคินสัน (Geoffrey Wilkinson) และ แอนสท์ ออตโต ฟิชเชอร์ (Ernst Otto Fischer) ได้รับรางวัลโนเบล จากผลงานการพบสารประกอบแซนด์วิช (sandwich compounds)
อ้างอิง
<references>
- Robert H. Crabtree (2005). The Organometallic Chemistry of the Transition Metals. Wiley. p. 560. .
- Organometallic Compounds., IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. . doi:10.1351/goldbook.
- Organyl Groups., IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. . doi:10.1351/goldbook.
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์
ekhmiolhxinthriy xngkvs Organometallic chemistry epnkarsuksasarprakxbolhxinthriy odyshphaphekhmibrisuththiaelaekhmiprayuktrahwangpraeths hrux IUPAC idihniyamwa sarprakxbolhxinthriyepnsarprakxbthimiphntharahwangxatxmkhxngolhahnungxatxmhruxmakkwakbkharbxnhnungxatxmhruxmakkwakhxnghmuxxraeknil organyl group odythi hmuxxraeknil hmaythung hmuaethnthithiepnsarxinthriyidthimixielktrxnediyw 1 twthixatxmkhxngkharbxn xathi CH3CH2 ClCH2 CH3C O epntnepnsarxxraeknonemthllikxyanghnungprakxbipdwy xatxmliethiym 4 xatxm simwng miotrngsrangepnthrngsihna xatxmliethiymaetlatwcamiphnthaechuxmkbhmu xatxmkharbxnepnsidaaelaxatxmihodrecnepnsikhaw wichaolhxinthriyekhmiepnsastrthikhabekiywknrahwangxninthriyekhmi inorganic chemistry aela xinthriyekhmi organic chemistry sarprakxbolhxinthriycamikhanahnawa xxraekon organo echnsarprakxb organopalladium sarprakxbolhxinthriythiruckkndi idaek sarprakxbolhxinthriykhxngsngkasi organozinc compounds echn sutrekhmi ClZnCH2C 0 OEt chux khlxor extthxksikharbxnilemtthil singkh chloro ethoxycarbonylmethyl zinc sarprakxbolhxinthriykhxngthxngaedng organocuprates echn sutrekhmi Li CuMe2 chux liethiym idemtthilkhiweprt lithium dimethylcuprate sarprakxbolhxinthriykhxngaemkniesiym organomagnesium compounds echn sutrekhmi MeMgI chux ixoxod emtthil aemkniesiym iodo methyl magnesium diethylmagnesium khux Grignard reagent sarprakxbolhxinthriykhxngliethiym organolithium compounds echn n biwthilliethiym n butyllithium sarprakxbolhxinthriythiekidcakolhaechuxmtxkbkharbxninsarprakxbklumphiessidaek emthlolsin metallocene echn efxrorsin ferrocene nxkcakolhathatukungolhaechn silikxn silicon sarhnu arsenic hrux obrxn boron ksamarthekidsarprakxbpraephthniidechnknsungeriykwa xxraekonobern organoborane echn Et3B triethylborane hruxolhahlngaethnsichnxyangxalumieniym aluminium kidehmuxnkn echn iseklxr aenththa aekhthalisth Ziegler Natta catalyst sarprakxbolhxinthriythiphbidbxykhuxkarichpraoychnepntwerngptikiriya catalyst inkrabwnkarklnpiotreliymaelaphlitphxliemxrladbewlakhxngolhaxinthriyekhmi1760 hluys khlxd khaedth edxaekssikhxrth Louis Claude Cadet de Gassicourt phbwahmukepnekluxkhxngokhbxlt Cobalt aelasamarthaeykkhaokhdil Cacodyl cakaerokhbxltthimisarhnuid 1827 phbwaekluxiss Zeise s salt epnsarprakxbechingsxnkhxngthxngkhakhaw platinum aela olefin 1863 chals friedl Charles Friedel aelaecms khrafs James Crafts samarthsngekhraahsarprakxbxxraekonkhlxoriselns organochlorosilanes id 1890 ludwik mxnd Ludwig Mond khnphbsarprakxb nikekilkharbxnil Nickel carbonyl 1900 aenana Grignard reaction 1900 phxl sabacir Paul Sabatier thdlxng ihodrcienchn hydrogenation sarprakxbxinthriy odymiolhaepntwaekhtalistaelaihodrecenchnikhmn fat inxutsahkrrmxahar du markarin margarine 1912 wiktxr kriyar Victor Grignard aela phxl sabacir Paul Sabatier idrbrangwlonebl 1930 ehnri kilaemn Henry Gilman thdlxng liethiymkhiweprt lithium cuprates 1963 kharl sieklxr Karl Ziegler aela kuliox aenththa Giulio Natta idrbrangwlonebl cakphlngankarphb Ziegler Natta catalyst 1968 ptikiriyaehkh Heck reaction 1973 ecffriy wilkhinsn Geoffrey Wilkinson aela aexnsth xxtot fichechxr Ernst Otto Fischer idrbrangwlonebl cakphlngankarphbsarprakxbaesndwich sandwich compounds xangxing lt references gt Robert H Crabtree 2005 The Organometallic Chemistry of the Transition Metals Wiley p 560 ISBN 978 0 471 66256 3 Organometallic Compounds IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2nd ed the Gold Book Compiled by A D McNaught and A Wilkinson Blackwell Scientific Publications Oxford 1997 XML on line corrected version http goldbook iupac org 2006 created by M Nic J Jirat B Kosata updates compiled by A Jenkins ISBN 0 9678550 9 8 doi 10 1351 goldbook Organyl Groups IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2nd ed the Gold Book Compiled by A D McNaught and A Wilkinson Blackwell Scientific Publications Oxford 1997 XML on line corrected version http goldbook iupac org 2006 created by M Nic J Jirat B Kosata updates compiled by A Jenkins ISBN 0 9678550 9 8 doi 10 1351 goldbook