ฟอสจ น อ งกฤษ phosgene เป นสารประกอบอ นทร ย ท ม ส ตรเคม ค อ COCl2 ล กษณะเป นแก สไม ม ส ไม ไวไฟ เม อม ความเข มข นต ำจะม ก

ฟอสจีน (อังกฤษ: phosgene) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ COCl₂ ลักษณะเป็นแก๊สไม่มีสี ไม่ไวไฟ เมื่อมีความเข้มข้นต่ำจะมีกลิ่นคล้ายหญ้าถูกตัดใหม่ ๆ ฟอสจีนเป็นสารตั้งต้นสำคัญในการผลิตพลาสติกโพลียูรีเทนและ เคยใช้เป็นแก๊สพิษในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง

Phosgene
ชื่อ


A collection of toxic gases use in chemical warfare; the leftmost one is phosgene
Carbonyl dichloride
ชื่ออื่น Carbon dichloride oxide Carbon oxychloride Carbonyl chloride CG Chloroformyl chloride Collongite Dichloroformaldehyde Dichloromethanal Dichloromethanone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	75-44-5^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:29365^Y
เคมสไปเดอร์	6131^Y
	100.000.792
	200-870-3
ผับเคม CID	6371
	SY5600000
	117K140075^Y
UN number	1076
(EPA)	DTXSID0024260
InChI=1S/CCl2O/c2-1(3)4^Y Key: YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/CCl2O/c2-1(3)4 Key: YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYAH
ClC(Cl)=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	COCl₂
มวลโมเลกุล	98.91 g·mol⁻¹
ลักษณะทางกายภาพ	แก๊สไม่มีสี
กลิ่น	หายใจไม่ออก เหมือนหญ้าแห้งหรือหญ้าเหม็นอับ
ความหนาแน่น	4.248 g/L (15 °C, gas) 1.432 g/cm³ (0 °C, liquid)
จุดหลอมเหลว	−118 องศาเซลเซียส (−180 องศาฟาเรนไฮต์; 155 เคลวิน)
จุดเดือด	8.3 องศาเซลเซียส (46.9 องศาฟาเรนไฮต์; 281.4 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ไม่ละลาย, ทำปฏิกิริยา
ความสามารถละลายได้	ละลายในเบนซีน, โทลูอีน, กรดอะซิติก สลายตัวในแอลกอฮอล์และกรด
ความดันไอ	1.6 atm (20°C)
(χ)	−48·10⁻⁶ cm³/mol
โครงสร้าง

	1.17
ความอันตราย
:

	อันตราย
	H280, H314, H330
	P260, P280, P303+P361+P353+P315, P304+P340+P315, P305+P351+P338+P315, P403, P405
NFPA 704 (fire diamond)	( 4) (0) (1)
	ไม่ติดไฟ
(TLV)	0.1 (1 ppm = 4 /m³)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LC₅₀ ()	500 ppm (human, 1 min) 340 ppm (rat, 30 min) 438 ppm (mouse, 30 min) 243 ppm (rabbit, 30 min) 316 ppm (guinea pig, 30 min) 1022 ppm (dog, 20 min) 145 ppm (monkey, 1 min) 1 ppm is 4 mg/m³
LC_Lo ()	3 ppm (human, 2.83 h) 30 ppm (human, 17 min) 50 ppm (mammal, 5 min) 88 ppm (human, 30 min) 46 ppm (cat, 15 min) 50 ppm (human, 5 min) 2.7 ppm (mammal, 30 min) 1 ppm is 4 mg/m³
(US health exposure limits):
(Permissible)	TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m³)
(Recommended)	TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m³) C 0.2 ppm (0.8 mg/m³) [15-minute]
(Immediate danger)	2 ppm 1 ppm = 4 mg/m³
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	[1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ฟอร์มาลดีไฮด์ กรดคาร์บอนิก ยูเรีย คาร์บอนมอนอกไซด์
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ฟอสจีนเป็นสารอะซิลคลอไรด์ มีโครงสร้างโมเลกุลแบบสามเหลี่ยมแบนราบ ฟอสจีนเป็นสารมีขั้วที่ไม่ละลายน้ำ แต่ทำปฏิกิริยาได้คาร์บอนไดออกไซด์และกรดไฮโดรคลอริก เมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียจะได้ยูเรียและแอมโมเนียมคลอไรด์ ในทางอุตสาหกรรม การผลิตฟอสจีนจะใช้วิธีผ่านแก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนบริสุทธิ์เข้าไปในแผงถ่านกัมมันต์ที่ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

CO + Cl₂ → COCl₂ (ΔH_rxn = −107.6 kJ/mol)

โดยทั่วไป ปฏิกิริยาดังกล่าวจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิระหว่าง 50–150 °ซ หากอุณหภูมิเกิน 200 °ซ ฟอสจีนจะกลายสภาพกลับไปเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีน ในปี ค.ศ. 1989 มีการประมาณการผลิตฟอสจีนอยู่ที่ 2.74 ล้านตัน ฟอสจีนใช้ในการผลิตพอลิคาร์บอเนต และที่ใช้ในการผลิตโพลียูรีเทน ซึ่งทั้งพอลิคาร์บอเนตและโพลียูรีเทนเป็นพลาสติกที่ใช้ทำอุปกรณ์ต่าง ๆ เช่น โฟม เสื้อผ้า ชิ้นส่วนอิเล็กทรอนิกส์ ชิ้นส่วนรถยนต์ และวัสดุก่อสร้าง

ปัจจุบันฟอสจีนจัดเป็นอาวุธเคมีประเภท 3 ตามอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี มีชื่อเรียกทางทหารว่า CG ในอดีตเคยใช้ในการสงครามเคมีในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง โดยในปี ค.ศ. 1915 ฝรั่งเศสเริ่มใช้แก๊สนี้แทนคลอรีนที่ตรวจจับได้ง่าย และบางครั้งผสมฟอสจีนกับคลอรีนเพื่อให้แพร่กระจายได้มากขึ้น ด้วยคุณสมบัติเป็นแก๊สไม่มีสีและมีกลิ่นอ่อน ๆ ทำให้การตรวจจับฟอสจีนทำได้ยาก มีผู้เสียชีวิตจากแก๊สนี้ราว 85,000–100,000 คน โดยฟอสจีนจะเข้าไปทำลายโปรตีนที่สำคัญต่อการแลกเปลี่ยนออกซิเจน-คาร์บอนไดออกไซด์ในปอด ส่งผลให้ผู้ได้รับแก๊สเสียชีวิตจากภาวะขาดอากาศหายใจ ด้านสหราชอาณาจักรพัฒนาหน้ากากกันแก๊สชุบฟีเนตเฮกซามีนและยูโรโทรปีนเพื่อใช้กันฟอสจีนในปี ค.ศ. 1916 ฟอสจีนเป็นแก๊สพิษที่ถูกผลิตมากเป็นอันดับสองรองจากคลอรีน โดยมีการประมาณการผลิตที่ราว 36,600 ตัน

ประวัติ

ฟอสจีนถูกค้นพบโดย นักเคมีชาวบริติชในปี ค.ศ. 1812 หลังพบว่าสารผสมระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนทำปฏิกิริยากับแสงแดด เดวีจึงตั้งชื่อ ฟอสจีน ตามคำภาษากรีกโบราณสองคำคือ φῶς (phôs, “แสง”) และ γενής (genḗs, “กำเนิด”) เพื่อสื่อถึงแสงแดดที่ก่อให้เกิดปฏิกิริยาของสารนี้ ฟอสจีนค่อย ๆ กลายเป็นสิ่งสำคัญในอุตสาหกรรมเคมีในคริสต์ศตวรรษที่ 19 โดยเฉพาะอย่างยิ่งในอุตสาหกรรมการผลิตสีย้อม

อ้างอิง

, 11th Edition, 7310.
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: . 2014. p. 798. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0504". (NIOSH).
"PHOSGENE (cylinder)". Inchem (Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations). International Programme on Chemical Safety and the European Commission.
Record of Phosgene in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 16 March 2021.
"Phosgene". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).
(PDF). American Chemistry Council. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-12-09. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
Wolfgang Schneider; Werner Diller, "Phosgene", , Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_411
"Phosgene". CDC Emergency Preparedness. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
"Phosgene". New World Encyclopedia. March 25, 2019. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
Nye, Mary Jo (1999). Before big science: the pursuit of modern chemistry and physics, 1800–1940. Harvard University Press. p. 193. ISBN .
Staff (2004). . CBWInfo. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 14 August 2007. สืบค้นเมื่อ 30 July 2007.
Axelrod, Alan. The Battle of Verdun. Lanham, Maryland, US: Rowman & Littlefield. p. 258. ISBN .
Haber, Ludwig Fritz (1986). The poisonous cloud: chemical warfare in the First World War. Oxford University Press. p. 70. ISBN .
. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 23 October 1999. สืบค้นเมื่อ 18 September 2013.
John Davy (1812). "On a gaseous compound of carbonic oxide and chlorine". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 102: 144–151. doi:10.1098/rstl.1812.0008. JSTOR 107310. Phosgene was named on p. 151: " ... it will be necessary to designate it by some simple name. I venture to propose that of phosgene, or phosgene gas; from φως, light, γινομαι, to produce, which signifies formed by light; ... "

แหล่งข้อมูลอื่น

Davy's account of his discovery of phosgene
International Chemical Safety Card 0007
CDC - Phosgene - NIOSH Workplace Safety and Health Topic
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
U.S. EPA Acute Exposure Guideline Levels
, OPCW website
Use of Phosgene in WWII and in modern-day warfare
US Chemical Safety Board Video on accidental release at DuPont facility in West Virginia

บทความเคมีนี้ยังเป็น คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] , 11th Edition, 7310.

[iupac2013-2] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: . 2014. p. 798. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .

[PGCH-3] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0504". (NIOSH).

[4] "PHOSGENE (cylinder)". Inchem (Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations). International Programme on Chemical Safety and the European Commission.

[GESTIS-5] Record of Phosgene in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 16 March 2021.

[IDLH-6] "Phosgene". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).

[7] (PDF). American Chemistry Council. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-12-09. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.

[Ullmann-8] Wolfgang Schneider; Werner Diller, "Phosgene", , Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_411

[9] "Phosgene". CDC Emergency Preparedness. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.

[10] "Phosgene". New World Encyclopedia. March 25, 2019. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.

[11] Nye, Mary Jo (1999). Before big science: the pursuit of modern chemistry and physics, 1800–1940. Harvard University Press. p. 193. ISBN .

[cbwinfo-12] Staff (2004). . CBWInfo. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 14 August 2007. สืบค้นเมื่อ 30 July 2007.

[13] Axelrod, Alan. The Battle of Verdun. Lanham, Maryland, US: Rowman & Littlefield. p. 258. ISBN .

[14] Haber, Ludwig Fritz (1986). The poisonous cloud: chemical warfare in the First World War. Oxford University Press. p. 70. ISBN .

[15] . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 23 October 1999. สืบค้นเมื่อ 18 September 2013.

[16] John Davy (1812). "On a gaseous compound of carbonic oxide and chlorine". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 102: 144–151. doi:10.1098/rstl.1812.0008. JSTOR 107310. Phosgene was named on p. 151: " ... it will be necessary to designate it by some simple name. I venture to propose that of phosgene, or phosgene gas; from φως, light, γινομαι, to produce, which signifies formed by light; ... "