กรดเจิงโกลิก

กรดเจิงโกลิก (อังกฤษ: djenkolic acid บางครั้งสะกดว่า jengkolic acid) เป็นกรดอะมิโนที่มีกำมะถันเป็นองค์ประกอบและไม่มีส่วนเกี่ยวข้องในการสังเคราะห์โปรตีน ในธรรมชาติจะพบกรดนี้ในเมล็ดเนียงหรือลูกเนียงซึ่งเป็นพืชท้องถิ่นในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ โครงสร้างทางเคมีของกรดเจิงโกลิกคล้ายกับกรดอะมิโนแต่จะมีหมู่เมทิลีนแทรกระหว่างอะตอมกำมะถันสองอะตอม กรดเจิงโกลิกมีผลกระทบต่อระบบทางเดินปัสสาวะซึ่งพบได้ในผู้ป่วยที่รับประทานลูกเนียงปริมาณมาก

กรดเจิงโกลิก

ชื่อ
กรด (2R)-2-อะมิโน-3-[[(2R)-2-อะมิโน-3-ไฮดรอกซี-3-ออกโซโพรพิล]ซัลฟานิลเมทิลซัลฟานิล]โพรพาโนอิก ((2R)-2-Amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanylmethylsulfanyl]propanoic acid)
ชื่ออื่น เจิงโกเลต (Djenkolate) กรดเจิงโกลิก (Jengkolic acid) เอส,เอส'-เมทิลีนบิสซิสตีอีน (S,S'-Methylenebiscysteine)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	498-59-9^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:6211^N
เคมสไปเดอร์	61442^Y
	100.007.150
	207-863-4
	C08275^N
ผับเคม CID	68134
	3QHC9R0YFZ^Y
(EPA)	DTXSID80198075
InChI=1S/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1^Y Key: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZSA-N^Y InChI=1/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 Key: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZBK
O=C(O)[C@@H](N)CSCSC[C@H](N)C(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C7H14N2O4S2
มวลโมเลกุล	254.33 กรัมต่อโมล
ละลายในน้ำ	1.02 กรัมต่อลิตร (ที่ 30±0.5°C)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ความเป็นพิษ

อาการเป็นพิษที่เกิดขึ้นจากกรดเจิงโกลิกเรียกว่าเจิงโกลิซึม (djenkolism) ความเป็นพิษของกรดเจิงโกลิกในมนุษย์เมื่อรับประทานลูกเนียงเข้าไปแล้วเป็นเพราะว่าสภาวะที่เป็นกรดทำให้กรดเจิงโกลิกละลายในน้ำได้น้อยลง กรดเจิงโกลิกจะตกผลึกทำให้เกิดอาการระคายเคืองต่อ (renal tubules) และระบบขับถ่ายปัสสาวะ ทำให้เกิดอาการต่าง ๆ เช่นปวดในช่องท้อง ปวดหลังส่วนล่าง ปวดบิดรุนแรงในทารก คลื่นไส้ อาเจียน (dysuria) ปัสสาวะเป็นเลือดมองเห็นได้ด้วยตาเปล่า (gross hematuria) และ (oliguria) ซึ่งจะเกิดขึ้นในช่วง 2 ถึง 6 ชั่วโมงหลังรับประทานลูกเนียง บางครั้งอาการอาจเกิดขึ้นนานถึง 4 วันหลังรับประทานลูกเนียงแล้ว การวิเคราะห์ปัสสาวะของผู้ป่วยภาวะเจิงโกลิซึมพบว่ามีเม็ดเลือดแดง เซลล์เนื้อเยื่อบุผิว โปรตีน และผลึกรูปเข็มของกรดเจิงโกลิก กรดเจิงโกลิกยังเป็นสารก่อผลึกทำให้เกิดโรคนิ่วไตได้ ในเด็กยังพบว่ากรดเจิงโกลิกทำให้เกิดอาการปวดบวมบริเวณอวัยวะเพศด้วย

ภาวะเจิงโกลิซึมนั้นเกิดขึ้นค่อนข้างน้อย บางคนอาจจะมีอาการในขณะที่บางคนอาจจะไม่มีอาการแม้ว่าจะรับประทานอาหารชนิดเดียวกันด้วยกันก็ตาม จากการทบทวนวรรณกรรมกรณีศึกษาจาก 4 ประเทศในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ได้แก่ไทย มาเลเซีย อินโดนีเซีย และสิงคโปร์ซึ่งตีพิมพ์ระหว่าง ค.ศ. 1956 และ ค.ศ. 2007 พบว่ามีกรณีการเกิดภาวะเจิงโกลิซึมรวม 96 กรณี ในจำนวนนี้มีผู้เสียชีวิต 4 กรณี และ 3 กรณีเกิดขึ้นในเด็กที่ประสบภาวะไตวายและไม่สามารถชำระเลือดได้ทัน

การรักษาภาวะเจิงโกลิซึมจะเป็นการรักษาตามอาการ เช่น ให้สารน้ำแก่ผู้ป่วยเพื่อเพิ่มปริมาณปัสสาวะ ให้โซเดียมไบคาร์บอเนตเพื่อปรับให้ปัสสาวะเป็นด่าง ให้ยาคลายกล้ามเนื้อเมื่อมีอาการปวด เป็นต้น นอกจากนั้นแล้ว ภาวะเจิงโกลิซึมนั้นป้องกันได้ด้วยการต้มให้สุก ต้มในน้ำที่ผสมโซเดียมไบคาร์บอเนต ฝานเป็นแผ่นบางแล้วนำไปตากแดด หรือนำไปเพาะในทรายให้ต้นอ่อนงอกออกมาเพื่อกำจัดกรดเจิงโกลิก

การค้นพบและการสังเคราะห์

กรดเจิงโกลิกค้นพบครั้งแรกโดยฟัน เฟนและฮือมันใน ค.ศ. 1933 จากปัสสาวะของผู้ป่วยชาวเกาะชวาที่ประสบภาวะเจิงโกลิซึมหลังรับประทานลูกเนียงหรือเจิงกล (อินโดนีเซีย: djenkol ในปัจจุบันสะกดว่า jengkol) ฟัน เฟนและฮือมันต่อมาได้สกัดผลึกกรดเจิงโกลิกโดยนำลูกเนียงไปทำปฏิกิริยากับที่อุณหภูมิ 30 องศาเซลเซียสเป็นระยะเวลานาน

ต่อมาดู วีโญและแพตเทอร์สันสามารถสังเคราะห์กรดเจิงโกลิกได้เป็นผลสำเร็จ โดยพวกเขาใช้ปฏิกิริยาควบแน่นระหว่างไดคลอโรมีเทนกับแอล-ซิสตีอีนในแอมโมเนียเหลว หลังจากนั้นอาร์มสตรองและดู วีโญเตรียมกรดเจิงโกลิกโดยใช้ปฏิกิริยาระหว่างฟอร์มาลดีไฮด์กับแอล-ซิสตีอีนในสารละลายกรดแก่

ในลูกเนียงหนึ่งกิโลกรัมจะมีกรดเจิงโกลิกอยู่ประมาณ 16 กรัม นอกจากนี้ยังมีรายงานการค้นพบกรดเจิงโกลิกในเมล็ดพืชชนิดอื่นเช่น (2.2 กรัมต่อกิโลกรัม) และ (2.8 กรัมต่อกิโลกรัม) การศึกษาปริมาณกรดเจิงโกลิกในเมล็ดพืชสกุลอาเคเชียหกชนิดในประเทศออสเตรเลียพบว่ามีปริมาณกรดเจิงโกลิกอยู่ระหว่างร้อยละ 0.49 ถึงร้อยละ 1.85 โดยมวล

อ้างอิง

1. "Djenkolic acid". The On-line Medical Dictionary. 5 March 2000. สืบค้นเมื่อ 15 November 2008.
2. du Vigneaud V, Patterson WI (1936). "The synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 114 (2): 533–538. doi:10.1016/S0021-9258(18)74825-4.
3. Bunawan, Nur C.; Rastegar, Asghar; White, Kathleen P.; Wang, Nancy E. (16 April 2014). "Djenkolism: case report and literature review". International Medical Case Reports Journal. 7: 79–84. doi:10.2147/IMCRJ.S58379. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.
4. D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxic Amino Acids. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxic Substances in Crop Plants. Woodhead Publishing. pp. 21–48. ISBN . Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.
5. Barsoum, R. S., & Sitprija, V. (2007). Tropical Nephrology. In R. W. Schrier (Ed.) Diseases of the Kidney and Urinary Tract: Clinicopathologic Foundations of Medicine. Lippincott Williams & Wilkins. p. 2037. ISBN . Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.
6. J. B. Harborne, H. Baxter, G. P. Moss (Eds.) (1999) Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants. CRC Press. p. 81. ISBN . Google Book Search. Retrieved on November 16, 2008.
7. "เนียง". สำนักงานข้อมูลสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.
8. "ผัก ผลไม้ ก็ทำให้ไตวายได้". โรงพยาบาลศิริราชปิยมหาราชการุณย์. 21 May 2021. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.
9. "เตือน! กิน "ลูกเนียงดิบ" ปริมาณมาก เสี่ยงไตวายเฉียบพลัน". ไทยพีบีเอส. 14 June 2020. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.
10. van Veen AG, Hyman AJ (1933). "On the toxic component of the djenkol bean". Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 73: 991.
11. Armstrong MD, du Vigneaud V (1947). "A new synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 168 (1): 373–377. doi:10.1016/S0021-9258(17)35126-8. PMID 20291097.
12. Boughton, Berin A.; Reddy, Priyanka; Boland, Martin P.; Roessner, Ute; Yates, Peter (15 July 2015). "Non-protein amino acids in Australian acacia seed: Implications for food security and recommended processing methods to reduce djenkolic acid". Food Chemistry (179): 109–115. doi:10.1016/j.foodchem.2015.01.072. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.