พิวรีน (อังกฤษ: purine) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทเฮเตอโรไซคลิกและอะโรมาติก ที่มีวงแหวนไพริมิดีน (pyrimidine) เชื่อมกับวงแหวนอิมิดาโซล และให้ชื่อของมันกับกลุ่มโมเลกุลที่เรียกว่า พิวรีน ซึ่งรวมพิวรีนที่มีการแทนที่โครงสร้างและเทาโทเมอร์ ต่าง ๆ ของพิวรีน เป็นสารประกอบเฮเตอโรไซคลิกแบบมีไนโตรเจนที่มีมากที่สุดในธรรมชาติ และละลายน้ำได้
ชื่อ | |
---|---|
9H-purine | |
เลขทะเบียน | |
| |
3D model () |
|
| |
| |
เคมสไปเดอร์ |
|
100.004.020 | |
| |
MeSH | Purine |
ผับเคม CID |
|
(EPA) |
|
| |
| |
คุณสมบัติ | |
C5H4N4 | |
มวลโมเลกุล | 120.115 g·mol−1 |
จุดหลอมเหลว | 214 องศาเซลเซียส (417 องศาฟาเรนไฮต์; 487 เคลวิน) |
500 g/L (RT) | |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล |
พิวรีนพบอย่างเข้มข้นในเนื้อสัตว์และผลิตภัณฑ์เนื้อ โดยเฉพาะเครื่องในรวมทั้งตับไต โดยทั่วไปแล้ว พืชผักจะมีพิวรีนต่ำ ตัวอย่างของอาหารที่มีพิวรีนสูงรวมทั้ง ต่อมไทมัส ตับอ่อน ปลาแอนโชวี่ ปลาซาร์ดีน ตับ ไตของวัวควาย สมอง สารสกัดจากเนื้อ ปลาเฮร์ริง ปลาแมกเคอเรล หอยเชลล์ เนื้อสัตว์ที่ล่าเพื่ออาหารหรือเพื่อการกีฬา เบียร์ (โดยได้จากยีสต์) และน้ำเกรวี อาหารที่มีพิวรีนกลาง ๆ รวมทั้ง เนื้อวัวควาย เนื้อหมู ปลาและอาหารทะเล ผักแอสพารากัส ต้นกะหล่ำดอก ผักโขมจีน เห็ด ถั่วลันเตา ถั่วเล็นทิล ถั่ว ข้าวโอ๊ต รำข้าวสาลี และจมูกข้าวสาลี
พิวรีนและไพริมิดีนเป็นกลุ่มสองกลุ่มของเบสไนโตรเจน (nitrogenous base) และก็เป็นกลุ่มสองกลุ่มของเบสนิวคลีโอไทด์ (nucleotide base/nucleobase) ด้วย deoxyribonucleotide 2 อย่างใน 4 อย่าง คือ deoxyadenosine และ guanosine, ribonucleotide 2 อย่างใน 4 อย่าง คือ adenosine/adenosine monophosphate (AMP) และ guanosine/guanosine monophosphate (GMP) ซึ่งเป็นหน่วยพื้นฐานของดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอตามลำดับ ก็เป็นพิวรีน
เพื่อจะสร้างดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอ เซลล์จำเป็นต้องใช้พิวรีนและไพรมิดีนเป็นจำนวนพอ ๆ กัน ทั้งพิวรีนและไพริมิดีนต่างก็เป็นสารยับยั้งและสารก่อฤทธิ์ต่อพวกตนเอง คือ เมื่อพิวรีนก่อตัวขึ้น มันจะยับยั้งเอนไซม์ที่ใช้สร้างพิวรีนเพิ่ม พร้อมกับก่อฤทธิ์ของเอนไซม์ที่ใช้สร้างไพริมิดีน และไพริมิดีนก็ทั้งยับยั้งตนเองและออกฤทธิ์ให้สร้างพิวรีนในลักษณะเช่นเดียวกัน เพราะเหตุนี้ จึงมีสารทั้งสองอยู่ในเซลล์เกือบเท่า ๆ กันตลอดเวลา
พิวรีนเด่น ๆ
มีพิวรีนที่เกิดตามธรรมชาติหลายอย่าง รวมทั้งนิวคลีโอเบส คือ adenine และ guanine ในดีเอ็นเอ เบสเหล่านี้สร้างพันธะไฮโดรเจนกับเบสไพริมิดีนที่คู่กัน ซึ่งก็คือ ไทมีน และ cytosine ตามลำดับ นี่เป็นการจับคู่ของเบสแบบเติมเต็ม (complementary base pairing) ในอาร์เอ็นเอ คู่ของ adenine ก็คือ uracil แทนที่ไทมีน
พิวรีนเด่นอื่น ๆ รวมทั้ง hypoxanthine, xanthine, ธีโอโบรมีน, กาเฟอีน, กรดยูริก และ isoguanine
หน้าที่
พิวรีน (adenine และ guanine) นอกจากจะมีบทบาทสำคัญในดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอแล้ว ยังเป็นองค์ประกอบสำคัญในโมเลกุลชีวภาพที่สำคัญอื่น ๆ เช่น อะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP), guanosine triphosphate (GTP), cyclic AMP (cAMP), นิโคตินาไมด์อะดินีนไดนิวคลีโอไทด์ (NADH) และ coenzyme A พิวรีน (1) บริสุทธิ์ยังไม่พบในธรรมชาติ แต่ก็สามารถสังเคราะห์ขึ้นได้
พิวรีนยังอาจทำหน้าที่เป็นสารสื่อประสาทโดยตรง และออกฤทธิ์ต่อหน่วยรับพิวรีน (purinergic receptor) และ adenosine ก็ออกฤทธิ์ต่อหน่วยรับ adenosine
ประวัติ
นักเคมีชาวเยอรมัน Hermann Emil Fischer เป็นผู้บัญญัติคำว่า purine ขึ้นในปี ค.ศ. 1884 จากคำว่า pure urine (ปัสสาวะบริสุทธิ์) แล้วต่อมาจึงสังเคราะห์มันได้เป็นครั้งแรกในปี 1898
สารตั้งต้นสำหรับลำดับปฏิกิริยาก็คือกรดยูริก (8) ซึ่งสกัดได้จากนิ่วไตในปี 1776 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน-สวีเดน คาร์ล วิลเฮล์ม เชเลอ คือ กรดยูริก (8) จะสร้างปฏิกิริยากับ phosphorus pentachloride (PCl5) มีผลเป็น 2,6,8-trichloropurine (10) ซึ่งก็จะแปลงเป็น 2,6-diiodopurine (11) ด้วยไฮโดรเจนไอโอไดด์ (HI) และเกลือ Phosphonium (PH4I) ผลที่ได้จะรีดิวซ์เป็นพิวรีน (1) โดยใช้ผงสังกะสี
เมแทบอลิซึม
สิ่งมีชีวิตเป็นจำนวนมากมีวิถีเมแทบอลิซึมเพื่อสังเคราะห์และสลายพิวรีน พิวรีนจะสังเคราะห์ทางชีวภาพโดยเป็น nucleoside (คือ เบสที่เชื่อมกับ ribose) การสะสมนิวคลีโอไทด์ที่แปลงไปของพิวรีนจะมีผลเสียต่อกระบวนการในเซลล์ต่าง ๆ โดยเฉพาะที่เกี่ยวกับดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอ เพื่อให้รอดชีวิตได้ สิ่งมีชีวิตก็จะมีเอนไซม์กลุ่ม (deoxy) purine phosphohydrolases เป็นจำนวนหนึ่ง เพื่อใช้แยกสลายสารอนุพันธ์ของพิวรีนเหล่านี้ด้วยน้ำ เป็นการกำจัดพวกมันจากกอง nucleoside triphosphate (NTP) และ deoxynucleoside triphosphate (dNTP) ที่ใช้งานได้ การกำจัดกรดอะมิโนหนึ่ง (deamination) จากเบสพิวรีน อาจมีผลเป็นการสะสมนิวคลีโอไทด์ที่แปลงไปในรูปแบบของ inosine triphosphate (ITP), deoxyinosine triphosphate (dITP), xanthosine triphosphate (XTP) และ deoxyxanthosine triphosphate (dXTP)
ความบกพร่องของเอนไซม์ที่ควบคุมการผลิตและการสลายพิวรีนอาจเปลี่ยนลำดับดีเอ็นเอของเซลล์อย่างรุนแรง ซึ่งเป็นตัวอธิบายว่า ทำไมผู้ที่มีเอนไซม์ต่างจากคนอื่น จึงเสี่ยงเป็นมะเร็งบางชนิดมากกว่า
การบริโภคเนื้อสัตว์และอาหารทะเลมากสัมพันธ์กับความเสี่ยงโรคเกาต์ที่สูงขึ้น เทียบกับการบริโภคผลิตภัณฑ์นมมากจะสัมพันธ์กับความเสี่ยงที่ลดลง การบริโภคพอประมาณซึ่งผักหรือโปรตีนที่สมบูรณ์ด้วยพิวรีน ไม่สัมพันธ์กับความเสี่ยงโรคเกาต์ที่สูงขึ้น
การสังเคราะห์ในห้องทดลอง
นอกจากร่างกายจะสังเคราะห์พิวรีนผ่านกระบวนการแล้ว ก็ยังสังเคราะห์พิวรีนในห้องทดลองได้ด้วย
พิวรีน (1) สามารถได้พอสมควรเมื่อเผา formamide ในภาชนะเปิดที่ 170 °C เป็นเวลา 28 ชม.
ปฏิกิริยาที่น่าทึ่งนี้และปฏิกิริยาอื่น ๆ คล้ายกัน จะเกิดขึ้นในบริบทของกำเนิดสิ่งมีชีวิต
งานศึกษาต่าง ๆ ได้แสดงว่า ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN) 4 โมเลกุล จะสามารถรวมเป็นโมเลกุลมีสี่ส่วน (tetramer) คือ diaminomaleodinitrile (12) ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นพิวรีนแบบที่เกิดตามธรรมชาติเกือบทั้งหมด ยกตัวอย่างเช่น โมเลกุล HCN 5 ตัว จะควบแน่นภายในปฏิกิริยาคายความร้อนกลายเป็น adenine โดยเฉพาะเมื่อมีแอมโมเนีย
ส่วนการสังเคราะห์พิวรีนของทรอบ (ค.ศ. 1900) เป็นปฏิกิริยาคลาสสิก (ตั้งชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมันวิลเฮล์ม ทรอบ) ระหว่างไพริมิดีนที่ทดแทนกลุ่มอะมีนกับกรดฟอร์มิก
ดูเพิ่ม
- โรคเกาต์, เป็นโรคที่มีผิดปกติ
เชิงอรรถ
- เทาโทเมอร์ (tautomer) เป็นไอโซเมอร์โดยโครงสร้าง (structural isomer) ต่าง ๆ ของสารประกอบอินทรีย์ที่สามารถเปลี่ยนเป็นกันและกันได้ง่าย ๆปฏิกิริยาเช่นนี้มักจะมีผลเปลี่ยนตำแหน่งโปรตอนหนึ่ง ๆ แม้จะเป็นไอเดียที่ซับซ้อน แต่ tautomerism ก็สำคัญต่อปฏิกิริยาของกรดอะมิโนและกรดนิวคลีอิก ซึ่งเป็นโครงสร้างพื้นฐานในสิ่งมีชีวิต
อ้างอิง
- Antonov, L (2011). Tautomerism: Methods and Theories (1st ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN .
- Smith, MB; March, J (2001). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: Wiley Interscience. pp. 1218–1211. ISBN .
{{}}
: CS1 maint: uses authors parameter () - Katritzky, AR; Elguero, J และคณะ (1971). The Tautomerism of heterocycles. New York: Academic Press. ISBN .
{{}}
: CS1 maint: uses authors parameter () - Rosemeyer, Helmut (March 2004). "The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products". Chemistry & Biodiversity. 1 (3): 361–401. doi:10.1002/cbdv.200490033.
- . Dietaryfiberfood.com. April 8, 2016. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ November 12, 2011. สืบค้นเมื่อ 2016-07-16.
- "Gout Diet: What Foods To Avoid". Healthcastle.com. สืบค้นเมื่อ 2016-07-16.
- Guyton, Arthur C. (2006). Textbook of Medical Physiology. Philadelphia, PA: Elsevier. p. 37. ISBN .
- Fischer, Emil (1884). "Ueber die Harnsäure. I." [On uric acid. I.]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 17: 328–338. doi:10.1002/cber.18840170196.
From p. 329: "Um eine rationelle Nomenklatur der so entstehenden zahlreichen Substanzen zu ermöglichen, betrachte ich dieselben als Abkömmlinge der noch unbekannten Wasserstoffverbindung CH3.C5N4H3 and nenne die letztere Methylpurin." (In order to make possible a rational nomenclature for the numerous existing substances, I regarded them as derivatives of a still unknown hydrogen compound, CH3.C5N4H3, and call the latter "methylpurine".) - Fischer, Emil (1898). "Ueber das Purin und seine Methylderivate" [On purine and its methyl derivatives]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 31: 2550–2574. doi:10.1002/cber.18980310304.
From p. 2550: "…hielt ich es für zweckmäßig, alle diese Produkte ebenso wie die Harnsäure als Derivate der sauerstofffreien Verbindung C5H4N4 zu betrachten, und wählte für diese den Namen Purin, welcher aus den Wörtern purum und uricum kombiniert war." (…I regarded it as expedient to consider all of these products, just like uric acid, as derivatives of the oxygen-free compound C5H4N4, and chose for them the name "purine", which was formed from the [Latin] words purum and uricum.) - McGuigan, Hugh (1921). . P. Blakiston's Sons & Co. p. 283. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2020-04-16. สืบค้นเมื่อ 2012-07-18.
- Scheele, C. W. (1776). "Examen chemicum calculi urinari" [A chemical examination of kidney stones]. Opuscula. 2: 73.
- Davies, O.; Mendes, P.; Smallbone, K.; Malys, N. (2012). "Characterisation of multiple substrate-specific (d)ITP/(d)XTPase and modelling of deaminated purine nucleotide metabolism". BMB Reports. 45 (4): 259–264. doi:10.5483/BMBRep.2012.45.4.259. PMID 22531138.
- . New England Journal of Medicine. 350: 1093–1103. doi:10.1056/NEJMoa035700. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2010-02-13. สืบค้นเมื่อ 2016-07-17.
- "Bone Health". USDA. สืบค้นเมื่อ 2016-07-17.
- Yamada, H.; Okamoto, T. (1972). "A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 20 (3): 623. doi:10.1248/cpb.20.623. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ May 16, 2016.
- Saladino, Raffaele; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto; และคณะ (2006). "About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers". Origins of Life and Evolution of Biospheres. 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. doi:10.1007/s11084-006-9053-2. PMID 17136429.
- Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. (1967). "Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide". Journal of Molecular Biology. 30 (2): 223–253. doi:10.1016/S0022-2836(67)80037-8. PMID 4297187.
- Ferris, James P.; Orgel, L. E. (March 1966). "An Unusual Photochemical Rearrangement in the Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide". Journal of the American Chemical Society. 88 (5): 1074. doi:10.1021/ja00957a050.
- Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. (1969). "Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives". Science. 166 (3906): 765–766. Bibcode:1969Sci...166..765F. doi:10.1126/science.166.3906.765. PMID 4241847.
- Oro, J.; Kamat, J. S. (1961). "Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions". Nature. 190 (4774): 442–443. Bibcode:1961Natur.190..442O. doi:10.1038/190442a0. PMID 13731262.
- Hassner, Alfred; Stumer, C. (2002). Organic Syntheses Based on Name Reactions (2nd ed.). Elsevier. ISBN .
แหล่งข้อมูลอื่น
- Purine Content in Food 12 พฤศจิกายน 2011 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์
phiwrin xngkvs purine epnsarprakxbxinthriypraephthehetxoriskhlikaelaxaormatik thimiwngaehwniphrimidin pyrimidine echuxmkbwngaehwnximidaosl aelaihchuxkhxngmnkbklumomelkulthieriykwa phiwrin sungrwmphiwrinthimikaraethnthiokhrngsrangaelaethaothemxr tang khxngphiwrin epnsarprakxbehetxoriskhlikaebbmiinotrecnthimimakthisudinthrrmchati aelalalaynaidphiwrin chux9H purineelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 120 73 0 Y3D model rupphaphaebbottxbCHEBI 17258 YChEMBL302239 Yekhmsipedxr 1015 Y100 004 020C15587 YMeSH Purinephbekhm CID 1044 EPA DTXSID5074470InChI 1S C5H4N4 c1 4 5 8 2 6 1 9 3 7 4 h1 3H H 6 7 8 9 YKey KDCGOANMDULRCW UHFFFAOYSA N YInChI 1 C5H4N4 c1 4 5 8 2 6 1 9 3 7 4 h1 3H H 6 7 8 9 Key KDCGOANMDULRCW UHFFFAOYAOc1c2c nc nH 2 ncn1khunsmbtisutrekhmi C 5H 4N 4mwlomelkul 120 115 g mol 1cudhlxmehlw 214 xngsaeslesiys 417 xngsafaerniht 487 ekhlwin lalayinna 500 g L RT hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPa xangxingklxngkhxmul phiwrinphbxyangekhmkhninenuxstwaelaphlitphnthenux odyechphaaekhruxnginrwmthngtbit odythwipaelw phuchphkcamiphiwrinta twxyangkhxngxaharthimiphiwrinsungrwmthng txmithms tbxxn plaaexnochwi plasardin tb itkhxngwwkhway smxng sarskdcakenux plaehrring plaaemkekhxerl hxyechll enuxstwthilaephuxxaharhruxephuxkarkila ebiyr odyidcakyist aelanaekrwi xaharthimiphiwrinklang rwmthng enuxwwkhway enuxhmu plaaelaxaharthael phkaexspharaks tnkahladxk phkokhmcin ehd thwlneta thwelnthil thw khawoxt rakhawsali aelacmukkhawsali phiwrinaelaiphrimidinepnklumsxngklumkhxngebsinotrecn nitrogenous base aelakepnklumsxngklumkhxngebsniwkhlioxithd nucleotide base nucleobase dwy deoxyribonucleotide 2 xyangin 4 xyang khux deoxyadenosine aela guanosine ribonucleotide 2 xyangin 4 xyang khux adenosine adenosine monophosphate AMP aela guanosine guanosine monophosphate GMP sungepnhnwyphunthankhxngdiexnexaelaxarexnextamladb kepnphiwrin ephuxcasrangdiexnexaelaxarexnex esllcaepntxngichphiwrinaelaiphrmidinepncanwnphx kn thngphiwrinaelaiphrimidintangkepnsarybyngaelasarkxvththitxphwktnexng khux emuxphiwrinkxtwkhun mncaybyngexnismthiichsrangphiwrinephim phrxmkbkxvththikhxngexnismthiichsrangiphrimidin aelaiphrimidinkthngybyngtnexngaelaxxkvththiihsrangphiwrininlksnaechnediywkn ephraaehtuni cungmisarthngsxngxyuinesllekuxbetha kntlxdewlaphiwrinedn miphiwrinthiekidtamthrrmchatihlayxyang rwmthngniwkhlioxebs khux adenine aela guanine indiexnex ebsehlanisrangphnthaihodrecnkbebsiphrimidinthikhukn sungkkhux ithmin aela cytosine tamladb niepnkarcbkhukhxngebsaebbetimetm complementary base pairing inxarexnex khukhxng adenine kkhux uracil aethnthiithmin phiwrinednxun rwmthng hypoxanthine xanthine thioxobrmin kaefxin krdyurik aela isoguaninehnathiniwkhlioxebshlk thisrangmacakphiwrin phiwrin adenine aela guanine nxkcakcamibthbathsakhyindiexnexaelaxarexnexaelw yngepnxngkhprakxbsakhyinomelkulchiwphaphthisakhyxun echn xadionsinitrfxseft ATP guanosine triphosphate GTP cyclic AMP cAMP niokhtinaimdxadininidniwkhlioxithd NADH aela coenzyme A phiwrin 1 brisuththiyngimphbinthrrmchati aetksamarthsngekhraahkhunid phiwrinyngxacthahnathiepnsarsuxprasathodytrng aelaxxkvththitxhnwyrbphiwrin purinergic receptor aela adenosine kxxkvththitxhnwyrb adenosineprawtinkekhmichaweyxrmn Hermann Emil Fischer epnphubyytikhawa purine khuninpi kh s 1884 cakkhawa pure urine pssawabrisuththi aelwtxmacungsngekhraahmnidepnkhrngaerkinpi 1898 sartngtnsahrbladbptikiriyakkhuxkrdyurik 8 sungskdidcakniwitinpi 1776 odynkekhmichaweyxrmn swiedn kharl wilehlm echelx khux krdyurik 8 casrangptikiriyakb phosphorus pentachloride PCl5 miphlepn 2 6 8 trichloropurine 10 sungkcaaeplngepn 2 6 diiodopurine 11 dwyihodrecnixoxidd HI aelaeklux Phosphonium PH4I phlthiidcaridiwsepnphiwrin 1 odyichphngsngkasiemaethbxlisumsingmichiwitepncanwnmakmiwithiemaethbxlisumephuxsngekhraahaelaslayphiwrin phiwrincasngekhraahthangchiwphaphodyepn nucleoside khux ebsthiechuxmkb ribose karsasmniwkhlioxithdthiaeplngipkhxngphiwrincamiphlesiytxkrabwnkarineslltang odyechphaathiekiywkbdiexnexaelaxarexnex ephuxihrxdchiwitid singmichiwitkcamiexnismklum deoxy purine phosphohydrolases epncanwnhnung ephuxichaeykslaysarxnuphnthkhxngphiwrinehlanidwyna epnkarkacdphwkmncakkxng nucleoside triphosphate NTP aela deoxynucleoside triphosphate dNTP thiichnganid karkacdkrdxamionhnung deamination cakebsphiwrin xacmiphlepnkarsasmniwkhlioxithdthiaeplngipinrupaebbkhxng inosine triphosphate ITP deoxyinosine triphosphate dITP xanthosine triphosphate XTP aela deoxyxanthosine triphosphate dXTP khwambkphrxngkhxngexnismthikhwbkhumkarphlitaelakarslayphiwrinxacepliynladbdiexnexkhxngesllxyangrunaerng sungepntwxthibaywa thaimphuthimiexnismtangcakkhnxun cungesiyngepnmaerngbangchnidmakkwa karbriophkhenuxstwaelaxaharthaelmaksmphnthkbkhwamesiyngorkhekatthisungkhun ethiybkbkarbriophkhphlitphnthnmmakcasmphnthkbkhwamesiyngthildlng karbriophkhphxpramansungphkhruxoprtinthismburndwyphiwrin imsmphnthkbkhwamesiyngorkhekatthisungkhunkarsngekhraahinhxngthdlxngnxkcakrangkaycasngekhraahphiwrinphankrabwnkaraelw kyngsngekhraahphiwrininhxngthdlxngiddwy phiwrin 1 samarthidphxsmkhwremuxepha formamide inphachnaepidthi 170 C epnewla 28 chm ptikiriyathinathungniaelaptikiriyaxun khlaykn caekidkhuninbribthkhxngkaenidsingmichiwit ngansuksatang idaesdngwa ihodrecnisyaind HCN 4 omelkul casamarthrwmepnomelkulmisiswn tetramer khux diaminomaleodinitrile 12 sungsamarthepliynepnphiwrinaebbthiekidtamthrrmchatiekuxbthnghmd yktwxyangechn omelkul HCN 5 tw cakhwbaennphayinptikiriyakhaykhwamrxnklayepn adenine odyechphaaemuxmiaexmomeniy swnkarsngekhraahphiwrinkhxngthrxb kh s 1900 epnptikiriyakhlassik tngchuxtamnkekhmichaweyxrmnwilehlm thrxb rahwangiphrimidinthithdaethnklumxaminkbkrdfxrmikduephimorkhekat epnorkhthimiphidpktiechingxrrthethaothemxr tautomer epnixosemxrodyokhrngsrang structural isomer tang khxngsarprakxbxinthriythisamarthepliynepnknaelaknidngay ptikiriyaechnnimkcamiphlepliyntaaehnngoprtxnhnung aemcaepnixediythisbsxn aet tautomerism ksakhytxptikiriyakhxngkrdxamionaelakrdniwkhlixik sungepnokhrngsrangphunthaninsingmichiwitxangxingAntonov L 2011 Tautomerism Methods and Theories 1st ed Weinheim Wiley VCH ISBN 978 3 527 33294 6 Smith MB March J 2001 Advanced Organic Chemistry 5th ed New York Wiley Interscience pp 1218 1211 ISBN 0 471 58589 0 a href wiki E0 B9 81 E0 B8 A1 E0 B9 88 E0 B9 81 E0 B8 9A E0 B8 9A Cite book title aemaebb Cite book cite book a CS1 maint uses authors parameter Katritzky AR Elguero J aelakhna 1971 The Tautomerism of heterocycles New York Academic Press ISBN 0 12 020651 X a href wiki E0 B9 81 E0 B8 A1 E0 B9 88 E0 B9 81 E0 B8 9A E0 B8 9A Cite book title aemaebb Cite book cite book a CS1 maint uses authors parameter Rosemeyer Helmut March 2004 The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products Chemistry amp Biodiversity 1 3 361 401 doi 10 1002 cbdv 200490033 Dietaryfiberfood com April 8 2016 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux November 12 2011 subkhnemux 2016 07 16 Gout Diet What Foods To Avoid Healthcastle com subkhnemux 2016 07 16 Guyton Arthur C 2006 Textbook of Medical Physiology Philadelphia PA Elsevier p 37 ISBN 978 0 7216 0240 0 Fischer Emil 1884 Ueber die Harnsaure I On uric acid I Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 17 328 338 doi 10 1002 cber 18840170196 From p 329 Um eine rationelle Nomenklatur der so entstehenden zahlreichen Substanzen zu ermoglichen betrachte ich dieselben als Abkommlinge der noch unbekannten Wasserstoffverbindung CH3 C5N4H3 and nenne die letztere Methylpurin In order to make possible a rational nomenclature for the numerous existing substances I regarded them as derivatives of a still unknown hydrogen compound CH3 C5N4H3 and call the latter methylpurine Fischer Emil 1898 Ueber das Purin und seine Methylderivate On purine and its methyl derivatives Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 31 2550 2574 doi 10 1002 cber 18980310304 From p 2550 hielt ich es fur zweckmassig alle diese Produkte ebenso wie die Harnsaure als Derivate der sauerstofffreien Verbindung C5H4N4 zu betrachten und wahlte fur diese den Namen Purin welcher aus den Wortern purum und uricum kombiniert war I regarded it as expedient to consider all of these products just like uric acid as derivatives of the oxygen free compound C5H4N4 and chose for them the name purine which was formed from the Latin words purum and uricum McGuigan Hugh 1921 P Blakiston s Sons amp Co p 283 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2020 04 16 subkhnemux 2012 07 18 Scheele C W 1776 Examen chemicum calculi urinari A chemical examination of kidney stones Opuscula 2 73 Davies O Mendes P Smallbone K Malys N 2012 Characterisation of multiple substrate specific d ITP d XTPase and modelling of deaminated purine nucleotide metabolism BMB Reports 45 4 259 264 doi 10 5483 BMBRep 2012 45 4 259 PMID 22531138 New England Journal of Medicine 350 1093 1103 doi 10 1056 NEJMoa035700 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2010 02 13 subkhnemux 2016 07 17 Bone Health USDA subkhnemux 2016 07 17 Yamada H Okamoto T 1972 A One step Synthesis of Purine Ring from Formamide Chemical amp Pharmaceutical Bulletin 20 3 623 doi 10 1248 cpb 20 623 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux May 16 2016 Saladino Raffaele Crestini Claudia Ciciriello Fabiana Costanzo Giovanna Mauro Ernesto aelakhna 2006 About a Formamide Based Origin of Informational Polymers Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers Origins of Life and Evolution of Biospheres 36 5 6 523 531 Bibcode 2006OLEB 36 523S doi 10 1007 s11084 006 9053 2 PMID 17136429 Sanchez R A Ferris J P Orgel L E 1967 Studies in prebiotic synthesis II Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide Journal of Molecular Biology 30 2 223 253 doi 10 1016 S0022 2836 67 80037 8 PMID 4297187 Ferris James P Orgel L E March 1966 An Unusual Photochemical Rearrangement in the Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide Journal of the American Chemical Society 88 5 1074 doi 10 1021 ja00957a050 Ferris J P Kuder J E Catalano O W 1969 Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives Science 166 3906 765 766 Bibcode 1969Sci 166 765F doi 10 1126 science 166 3906 765 PMID 4241847 Oro J Kamat J S 1961 Amino acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions Nature 190 4774 442 443 Bibcode 1961Natur 190 442O doi 10 1038 190442a0 PMID 13731262 Hassner Alfred Stumer C 2002 Organic Syntheses Based on Name Reactions 2nd ed Elsevier ISBN 0 08 043259 X aehlngkhxmulxunPurine Content in Food 12 phvscikayn 2011 thi ewyaebkaemchchin