Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
| อินโดล | |
|---|---|
 | |
| ทั่วไป | |
| Systematic name | Indole |
| ชื่ออื่น | 2,3-Benzopyrrole, ketole, 1-benzazole |
| สูตรโมเลกุล | C8H7N |
| C1(NC=C2)=C2C=CC=C1 | |
| 117.15 g/mol | |
| ลักษณะทั่วไป | ของแข็งขาว |
| CAS number | 120-72-9 |
| คุณสมบัติ | |
| Density and | 1.22 g/cm3, ของแข็ง |
| การละลาย ใน น้ำ | 0.19 g/100 ml (20 °C) Soluble in hot water |
| ใน , In benzene | Highly soluble Soluble |
| จุดหลอมเหลว | 52 - 54°C (326 K) |
| จุดเดือด | 253 - 254°C (526 K) |
| (pKa) | 16.2 (21.0 in ) |
| (pKb) | 17.6 |
| โครงสร้าง | |
| Planar | |
| ? | |
| 2.11 in benzene | |
| วัตถุอันตราย | |
| MSDS | |
| Main | ? |
| NFPA 704 | |
| 121°C | |
| R: 21/22-37/38-41-50/53 S: 26-36/37/39-60-61 | |
| number | NL2450000 |
| n, εr, etc. | |
| Phase behaviour Solid, liquid, gas | |
| , , , | |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |
| Related | เบนซีน (benzene), (benzofuran), (carbazole), (carboline), (indene), (indoline), (isatin), (methylindole), (oxindole), (pyrrole), (skatole) |
| Except where noted otherwise, data are given for materials in their | |
อินโดล (อังกฤษ: Indole) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภท มันเป็นโครงสร้าง 2 วงแหวน (bicyclic structure) ส่วนที่เป็น 6 เหลี่ยมเรียกเบนซีนเชื่อมกับวงแหวน 5 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน 1 อะตอม เชื่อมต่อกับคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งเรียกว่า วงแหวน (pyrrole) การเชื่อมต่อไนโตรเจนกับวงแหวน มีความหมายว่าอินโดลจะประพฤติตัวไม่เป็นด่าง และมันก็ไม่เป็นเอมีนธรรมดา อินโดลเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องมีกลิ่นคล้ายอุจจาระ แต่ที่ความเข้มข้นต่ำๆ มันจะมีกลิ่นดอกไม้
โครงสร้าง อินโดล สามารถพบได้ในสารประกอบอินทรีย์มากมายเช่น กรดอะมิโน ทริปโตแฟน (tryptophan) ใน หรือ ใน อินโดล (indole) เป็นคำที่ได้จาก (indigo) เป็นสีน้ำเงินที่ได้จากพืชชนิดหนึ่ง โมเลกุลของอินดิโก ประกอบด้วยโครงสร้างอินโดล 2 หน่วยมาเชื่อมกัน
ประวัติ (History)
การศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอินโดลเริ่มที่การศึกษาสี (indigo) เริ่มจากการเปลี่ยน (isatin) (oxindole) และในปี (Adolf von Baeyer) ได้รีดิว ไปเป็น อินโดล โดยใช้ สังกะสีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
การสังเคราะห์อินโดล
อินโดลเป็นส่วนประกอบหลักของโคล-ทาร์ มีวิธีสังเคราะห์ดังนี้
(Leimgruber-Batcho)
เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการสังเคราะห์อินโดล และส่วนประกอบของมัน และถูกจดสิทธิบัตรในปี วิธีนี้ให้ผลผลิตสูงที่สุดและนิยมมากที่สุดใน เภสัชอุตสาหกรรม
(Fischer)
เป็นวิธีที่นิยมและเก่าแก่มากที่สุดซึ่งคิดค้นและพัฒนาในปี โดย (Emil Fischer)
การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ
- (Bischler-Möhlau)
- (Gassman)
- (Hemetsberger)
- (Larock)
- (Madelung)
- (Nenitzescu)
- (Reissert)
ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล
Electrophilic substitution
(Gramine) สามารถเตรียมได้จาก (Mannich reaction)ของอินโดลกับ (dimethylamine) และ (formaldehyde)
Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes
Carbon acidity and C-2 lithiation
Oxidation of indole
Cycloadditions of indole
การใช้ประโยชน์
มะลิ (jasmine)ในธรรมชาติและ น้ำมันหอมระเหย ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม มีอินโดลประมาณ 2.5 % กลิ่นมะลิที่สกัดจากธรรมชาติจะมีราคากิโลกรัมละ $10,000 แต่ถ้า สังเคราะจากอินโดลจะมีราคาเพียง $10/kg
ดูเพิ่ม
- (3-methylindole)
อ้างอิง
- Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
- J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์
xinodlthwipSystematic name Indolechuxxun 2 3 Benzopyrrole ketole 1 benzazolesutromelkul C8H7NC1 NC C2 C2C CC C1117 15 g mollksnathwip khxngaekhngkhawCAS number 120 72 9khunsmbtiDensity and 1 22 g cm3 khxngaekhngkarlalay in na 0 19 g 100 ml 20 C Soluble in hot waterin In benzene Highly soluble Solublecudhlxmehlw 52 54 C 326 K cudeduxd 253 254 C 526 K pKa 16 2 21 0 in pKb 17 6okhrngsrangPlanar 2 11 in benzenewtthuxntrayMSDSMain NFPA 704121 CR 21 22 37 38 41 50 53 S 26 36 37 39 60 61number NL2450000n er etc Phase behaviour Solid liquid gas sarprakxbthiekiywkhxngRelated ebnsin benzene benzofuran carbazole carboline indene indoline isatin methylindole oxindole pyrrole skatole Except where noted otherwise data are given for materials in their xinodl xngkvs Indole epnsarprakxbxinthriypraephth mnepnokhrngsrang 2 wngaehwn bicyclic structure swnthiepn 6 ehliymeriykebnsinechuxmkbwngaehwn 5 ehliymthimixatxminotrecn 1 xatxm echuxmtxkbkharbxn 4 xatxmsungeriykwa wngaehwn pyrrole karechuxmtxinotrecnkbwngaehwn mikhwamhmaywaxinodlcapraphvtitwimepndang aelamnkimepnexminthrrmda xinodlepnkhxngaekhngthixunhphumihxngmiklinkhlayxuccara aetthikhwamekhmkhnta mncamiklindxkim okhrngsrang xinodl samarthphbidinsarprakxbxinthriymakmayechn krdxamion thripotaefn tryptophan in hrux in xinodl indole epnkhathiidcak indigo epnsinaenginthiidcakphuchchnidhnung omelkulkhxngxindiok prakxbdwyokhrngsrangxinodl 2 hnwymaechuxmknprawti History sutrokhrngsrangtnaebb xinodl khxng ibexxr 1869 karsuksakhunsmbtithangekhmikhxngxinodlerimthikarsuksasi indigo erimcakkarepliyn isatin oxindole aelainpi Adolf von Baeyer idridiw ipepn xinodl odyich sngkasiepntwerngptikiriyakarsngekhraahxinodlxinodlepnswnprakxbhlkkhxngokhl thar miwithisngekhraahdngni Leimgruber Batcho The Leimgruber Batcho indole synthesis epnwithithimiprasiththiphaphthisudinkarsngekhraahxinodl aelaswnprakxbkhxngmn aelathukcdsiththibtrinpi withiniihphlphlitsungthisudaelaniymmakthisudin ephschxutsahkrrm Fischer karsngekhraahxinodlaebbfisesxr epnwithithiniymaelaekaaekmakthisudsungkhidkhnaelaphthnainpi ody Emil Fischer karsngekhraahxinodlaebbxun Bischler Mohlau Gassman Hemetsberger Larock Madelung Nenitzescu Reissert ptikiriyaekhmikhxngxinodlElectrophilic substitution The Vilsmeyer Haack formylation of indole Gramine samarthetriymidcak Mannich reaction khxngxinodlkb dimethylamine aela formaldehyde Synthesis of Gramine from indoleNitrogen H acidity and organometallic indole anion complexes Formation and reactions of the indole anionCarbon acidity and C 2 lithiation 2 position lithiation of indoleOxidation of indole Oxidation of indole by N bromosuccinimideCycloadditions of indole Example of a cycloaddition of indolekarichpraoychnmali jasmine inthrrmchatiaela namnhxmraehy thiichinxutsahkrrmnahxm mixinodlpraman 2 5 klinmalithiskdcakthrrmchaticamirakhakiolkrmla 10 000 aettha sngekhraacakxinodlcamirakhaephiyng 10 kgduephim 3 methylindole xangxingIndoles Part One W J Houlihan ed Wiley Interscience New York 1972 J A Joule K Mills Heterocyclic Chemistry 4th edition Blackwell Science Oxford UK 2000 A Emmerling 2 679 1869 Coll Vol 4 p 539 Vol 39 p 30 Article Coll Vol 6 p 104 Vol 54 p 58 Article Bergman J Venemalm L 1992 57 2495 2497 Lynch S M Bur S K Padwa A Org Lett 2002 4 4643 4645 Abstract