ธ โอโบรม น อ งกฤษ theobromine เด มเร ยก แซนท โอส xantheose เป นสารแอลคาลอยด ประเภท ม ส ตรเคม ค อ C7H8N4O2 พบในผลโกโก The

ธีโอโบรมีน (อังกฤษ: theobromine) เดิมเรียก แซนทีโอส (xantheose) เป็นสารแอลคาลอยด์ประเภท มีสูตรเคมีคือ C₇H₈N₄O₂ พบในผลโกโก้ (Theobroma cacao), ช็อกโกแลต, ใบชา, ผลโคล่า, มาเต, ผลกวารานา (Paullinia cupana) และกาแฟอาราบิกา (Coffea arabica) ชื่อ "ธีโอโบรมีน" ไม่ได้เกี่ยวข้องกับธาตุโบรมีน แต่มาจากชื่อสกุลของโกโก้คือ Theobroma

ธีโอโบรมีน
ข้อมูลทางคลินิก


ชื่ออื่น	xantheose diurobromine 3,7-dimethylxanthine
ช่องทางการรับยา	ปาก
รหัส ATC	C03BD01 (WHO) R03DA07
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	ไม่ควบคุม
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การเปลี่ยนแปลงยา	และออกซิเดชันในตับ
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	7.1±0.7 ชั่วโมง
การขับออก	ไต (10% unchanged, rest as metabolites)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
เลขทะเบียน CAS	83-67-0^Y
(PubChem) CID	5429
DrugBank	DB01412^Y
ChemSpider	5236^Y
	OBD445WZ5P
	C07480^Y
	CHEBI:28946^Y
	CHEMBL1114^Y
	100.001.359
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C₇H₈N₄O₂
	180.164 g/mol g·mol⁻¹
แบบจำลอง 3D ()	Interactive image
Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13)^Y Key:YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

ธีโอโบรมีนมีลักษณะเป็นผงผลึกสีขาวหรือไม่มีสี แต่ในทางพาณิชย์อาจมีสีเหลือง รสขม ละลายน้ำได้บ้าง ค้นพบครั้งแรกในเมล็ดโกโก้โดยอเล็กซานเดอร์ วอสเครเซนสกีในปี ค.ศ. 1841สังเคราะห์ธีโอโบรมีนจากแซนทีนได้ในปี ค.ศ. 1882

ธีโอโบรมีนส่งผลต่อร่างกายคล้ายกาเฟอีน แต่ให้ผลน้อยกว่า ในทางการแพทย์ใช้เป็นสารขยายหลอดเลือด สารขับปัสสาวะและสารกระตุ้นหัวใจ นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาคลายกล้ามเนื้อ ตัวยับยั้งเอนไซม์และตัวยับยั้งตัวรับอะดีโนซีนอย่างอ่อน ในอดีตเคยใช้รักษาโรคทางระบบไหลเวียนโลหิตอื่น ๆ เช่น ความดันโลหิตสูง โรคหลอดเลือดแดงแข็งและอาการปวดเค้นหัวใจ นอกจากการรับประทาน ร่างกายได้รับธีโอโบรมีนจากการสังเคราะห์กาเฟอีนในตับ

ธีโอโบรมีนมีค่า LD₅₀ สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) ประมาณ 1000 มิลลิกรัม/กิโลกรัมและเป็นพิษต่อสุนัขเช่นกัน โดยมีค่า LD₅₀ ทางปากคือ 300 มิลลิกรัม/กิโลกรัม ก่อให้เกิดอาการคลื่นไส้ อาเจียน ท้องร่วงและปัสสาวะบ่อย ในรายที่มีอาการรุนแรงจะมีอาการหัวใจเต้นผิดจังหวะ ชัก เลือดออกภายใน หัวใจล้มและอาจเสียชีวิต

ดูเพิ่ม

อ้างอิง

William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. pp. 311, 530, 573. B0006AQ0NU.
Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. p. 200.
Theobromine | 83-67-0 - Chemical Book
Plant intoxicants: a classic text on ... - Google Books. Books.google.ru. Retrieved on 2009-11-08.
Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.
Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194. See also: Fischer, E. (1882). "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302.
Theobromine - Sigma-Aldrich
. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-05-23. สืบค้นเมื่อ 2016-08-25.
Kelly, Caleb J (August 2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition. 82 (2): 486–7, author reply 487–8. PMID 16087999.
"The Poisonous Chemistry of Chocolate - WIRED". สืบค้นเมื่อ 25 สิงหาคม 2016.
Theobromine - MSDS - University of Alaska System^[]

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ธีโอโบรมีน
MSDS for Theobromine - ScienceLab 2016-09-22 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
Chocolate: Food Hazards: Merck Veterinary Manual

บทความเคมีนี้ยังเป็น คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[dictbiochem1943-1] William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. pp. 311, 530, 573. B0006AQ0NU.

[envbeh-p200-2] Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. p. 200.

[3] Theobromine | 83-67-0 - Chemical Book

[4] Plant intoxicants: a classic text on ... - Google Books. Books.google.ru. Retrieved on 2009-11-08.

[5] Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.

[historicalchemistry-6] Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.

[7] Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194. See also: Fischer, E. (1882). "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302.

[8] Theobromine - Sigma-Aldrich

[9] . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-05-23. สืบค้นเมื่อ 2016-08-25.

[AJCN-10] Kelly, Caleb J (August 2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition. 82 (2): 486–7, author reply 487–8. PMID 16087999.

[wired-11] "The Poisonous Chemistry of Chocolate - WIRED". สืบค้นเมื่อ 25 สิงหาคม 2016.

[12] Theobromine - MSDS - University of Alaska System^[]