เมไธโอนีน (อังกฤษ: methionine, ตัวย่อ Met หรือ M) เป็นกรดอะมิโนชนิดแอลฟา มีสูตรเคมีคือ C5H11NO2S ลักษณะเป็นของแข็งสีขาว ละลายน้ำได้ มีมวลโมเลกุล 149.21 g/mol โครงสร้างเมไธโอนีนประกอบด้วยแอมโมเนียที่ได้โปรตอน (−NH3+) และกรดคาร์บอกซิลิกที่เสียโปรตอน (−COO−) และมีโซ่ข้างเป็นไทโออีเทอร์ เมไธโอนีนและซิสตีอีนเป็นสองชนิดที่มีอะตอมกำมะถัน เมไธโอนีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน AUG
Canonical form of methionine | |
ชื่อ | |
---|---|
Methionine | |
ชื่ออื่น 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid | |
เลขทะเบียน | |
3D model () | |
ตัวย่อ | Met, M |
เคมสไปเดอร์ | |
100.000.393 | |
| |
ผับเคม CID | |
(EPA) | |
| |
| |
คุณสมบัติ | |
C5H11NO2S | |
มวลโมเลกุล | 149.21 g·mol−1 |
ลักษณะทางกายภาพ | ผงผลึกสีขาว |
ความหนาแน่น | 1.340 g/cm3 |
จุดหลอมเหลว | 281 องศาเซลเซียส (538 องศาฟาเรนไฮต์; 554 เคลวิน) decomposes |
ละลายได้ | |
2.28 (carboxyl), 9.21 (amino) | |
เภสัชวิทยา | |
(WHO) QA05BA90 (WHO), QG04BA90 (WHO) | |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล |
เมไธโอนีนถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1921 โดยจอห์น ฮาวเวิร์ด มูลเลอร์ นักเคมีชาวอเมริกัน และได้ชื่อจากการผสมคำระหว่าง methyl, thion และ -ine ชีวสังเคราะห์ของเมไธโอนีนในพืชและจุลชีพเริ่มต้นที่แอสปาร์เตตที่กลายสภาพเป็นแอสปาร์เตต-เบตา-เซมิแอลดีไฮด์แล้วเปลี่ยนเป็น ต่อมาฮอโมเซรีนจะถูกกระตุ้นร่วมกับหมู่ฟอสเฟต แอซิติลหรือซักซินิล ก่อนจะทำปฏิกิริยากับซิสตีอีน ไฮโดรเจนซัลไฟด์หรือเมทาเนธิออล หากทำปฏิกิริยากับซิสตีอีนหรือไฮโดรเจนซัลไฟด์จะได้กรดอะมิโนซึ่งสามารถเปลี่ยนสภาพเป็นเมไธโอนีน แต่หากทำปฏิกิริยากับเมทาเนธิออล จะได้เมไธโอนีนโดยตรง
เมไธโอนีนเป็นกรดอะมิโนจำเป็นที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้ แต่ได้รับจากอาหารจำพวกเนื้อสัตว์ ปลา และไข่ เมไธโอนีนเป็นตัวถูกเปลี่ยนของกรดอะมิโนอื่นอย่างซิสตีอีนและ เมไธโอนีนเป็นส่วนประกอบสำคัญของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต และ (SAM-e) โคแฟกเตอร์ที่มีส่วนสำคัญในการควบคุมฮอร์โมน ดีเอ็นเอและระบบภูมิคุ้มกันของร่างกาย
อ้างอิง
- Dawson RM, Elliott DC, Elliott WH, Jones KM (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
- Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-374. ISBN ..
- "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. จากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.
- "L-Methionine - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
- Pappenheimer AM (1987). "A Biographical Memoir of John Howard Mueller" (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences.
- "Definition of methionine". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
- Ferla MP, Patrick WM (August 2014). "Bacterial methionine biosynthesis". Microbiology. 160 (Pt 8): 1571–84. doi:10.1099/mic.0.077826-0. PMID 24939187.
- "L-methionine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
- "Methionine". Healthline. April 13, 2018. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
- Ding, Wei; Smulan, Lorissa J.; Hou, Nicole S.; Taubert, Stefan; Watts, Jennifer L.; Walker, Amy K. (2015-10-06). "S-Adenosylmethionine Levels Govern Innate Immunity through Distinct Methylation-Dependent Pathways". Cell Metabolism. 22 (4): 633–645. doi:10.1016/j.cmet.2015.07.013. PMC 4598287. PMID 26321661.
- "S-adenosyl-L-methionine". Mayo Clinic. October 24, 2017. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์