ลิงก์ข้ามภาษาในบทความนี้ มีไว้ให้ผู้อ่านและผู้ร่วมแก้ไขบทความศึกษาเพิ่มเติมโดยสะดวก เนื่องจากวิกิพีเดียภาษาไทยยังไม่มีบทความดังกล่าว กระนั้น ควรรีบสร้างเป็นบทความโดยเร็วที่สุด |
ไฮโดรเจนโบรไมด์ (อังกฤษ: hydrogen bromide) มีสูตรเคมีว่า HBr เป็นสารประกอบอนินทรีย์ชนิดหนึ่ง ซึ่งโมเลกุลประกอบขึ้นจากธาตุสองตัว ได้แก่ ไฮโดรเจน และโบรมีน ไฮโดรเจนโบรไมด์มีสถานะเป็นแก๊สที่ภาวะมาตรฐาน และเมื่อนำไปผสมน้ำจะได้เป็นกรดไฮโดรโบรมิก ในทางกลับกันเราสามารถสกัดเอาไฮโดรเจนโบรไมด์ออกจากสารละลายดังกล่าวได้ โดยการเติมตัวดูดความชื้น (dehydration agent) เพื่อไล่น้ำออก แต่ไม่สามารถแยกได้โดยการกลั่น ถือได้ว่าไฮโดรเจนโบรไมด์และกรดไฮโดรโบมิกมีความสัมพันธ์กัน แต่ไม่ใช่สารชนิดเดียวกัน ซึ่งในบางครั้งนักเคมีอาจใช้สูตร "HBr" แทนกรดไฮโดรโบมิก พร้อมทั้งเป็นที่เข้าใจกันในหมู่นักเคมีส่วนใหญ่ แต่อาจทำให้บุคคลทั่วไปเกิดความเข้าใจผิดหรือสับสนระหว่างสารสองชนิดนี้ได้
| |||
ชื่อ | |||
---|---|---|---|
Hydrogen bromide | |||
Bromane | |||
เลขทะเบียน | |||
| |||
3D model () |
| ||
3587158 | |||
| |||
| |||
เคมสไปเดอร์ |
| ||
100.030.090 | |||
| |||
| |||
MeSH | Hydrobromic+Acid | ||
ผับเคม CID |
| ||
| |||
| |||
UN number | 1048 | ||
(EPA) |
| ||
| |||
| |||
คุณสมบัติ | |||
HBr | |||
มวลโมเลกุล | 80.91 g/mol | ||
ลักษณะทางกายภาพ | แก๊สไม่มีสี | ||
กลิ่น | ฉุน | ||
ความหนาแน่น | 3.307 g/mL (25 °C) | ||
จุดหลอมเหลว | −86.9 องศาเซลเซียส (−124.4 องศาฟาเรนไฮต์; 186.2 เคลวิน) | ||
จุดเดือด | −66.8 องศาเซลเซียส (−88.2 องศาฟาเรนไฮต์; 206.3 เคลวิน) | ||
221 g/100 mL (0 °C) 204 g/100 mL (15 °C) 193 g/100 mL (20 °C) 130 g/100 mL (100 °C) | |||
ความสามารถละลายได้ | ละลายได้ในแอลกอฮอล์ | ||
ความดันไอ | 2.308 MPa (at 21 °C) | ||
−8.8 (±0.8); ~−9 | |||
(pKb) | ~23 | ||
กรด | |||
เบส | |||
ดัชนีหักเหแสง (nD) | 1.325[] | ||
โครงสร้าง | |||
เส้นตรง | |||
820 mD | |||
อุณหเคมี | |||
ความจุความร้อน (C) | 350.7 mJ/(K·g) | ||
(S⦵298) | 198.696–198.704 J/(K·mol) | ||
(ΔfH⦵298) | −36.45...−36.13 kJ/mol | ||
ความอันตราย | |||
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH): | |||
อันตรายหลัก | มีฤทธิ์กัดกร่อนสูง | ||
: | |||
อันตราย | |||
H314, H335 | |||
P261, P280, P305+P351+P338, P310 | |||
NFPA 704 (fire diamond) | |||
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC): | |||
LC50 () | 2858 ppm (rat, 1 h) 814 ppm (mouse, 1 h) | ||
(US health exposure limits): | |||
(Permissible) | TWA 3 ppm (10 mg/m3) | ||
(Recommended) | TWA 3 ppm (10 mg/m3) | ||
(Immediate danger) | 30 ppm | ||
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | hazard.com physchem.ox.ac.uk | ||
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |||
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | ไฮโดรเจนฟลูออไรด์ ไฮโดรเจนคลอไรด์ ไฮโดรเจนไอโอไดด์ ไฮโดรเจนแอสทาไทด์ | ||
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล |
ประวัติ
นักเคมีชาวฝรั่งเศส (Antoine-Jérôme Balard) ผู้ค้นพบธาตุโบรมีนในดินโป่งใกล้เมืองมงเปอลีเย เคยทำการศึกษาไฮโดรเจนโบรไมด์และสังเคราะห์ได้สำเร็จ
คุณสมบัติ
ที่อุณหภูมิห้อง ไฮโดรเจนโบรไมด์มีสถานะเป็นแก๊สไม่ไวไฟ มีกลิ่นฉุน มีความเสถียร เมื่อกระจายในอากาศชื้นจะกลายเป็นควันเนื่องจากทำปฏิกิริยากับไอน้ำกลายเป็นกรดไฮโดรโบรมิก ไฮโดรเจนโบรไมด์ละลายได้ดีในน้ำ ซึ่งได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดไฮโดรโบรมิก โดยสารละลายจะอิ่มตัวเมื่อมีปริมาณ HBr ในน้ำที่ 68.85% ที่อุณหภูมิห้อง นอกจากนี้ไฮโดรเจนโบรไมด์ยังมีฤทธิ์กัดกร่อน สารที่ควรหลีกเลี่ยงได้แก่ สารออกซิไดซ์ โลหะ และอัลคาไล
ประโยชน์
ใช้ในการวิเคราะห์ธาตุปรอท ใช้ในการผลิตสารซีเซียม ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์และ ใช้ละลายแร่ และเร่ง (alkylation)
การสังเคราะห์สาร
ในกระบวนการสังเคราะห์สารเคมี ไฮโดรเจนโบรไมด์มีประโยชน์ในหลายด้าน ตัวอย่างเช่น
ใช้ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลโบรไมด์ ดังสมการ
ใช้ทำปฏิกิริยากับแอลคีน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นโบรโมแอลแคน
ใช้ทำปฏิกิริยากับแอลไคน์ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นโบรโมแอลคีน
ใช้ทำปฏิกิริยากับแฮโลแอลคีน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไดแฮโลแอลเคนแบบ geminal ซึ่งปฏิกิริยานี้เป็นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ (Markovnikov's rule) มีสมการดังนี้
นอกจากนี้แล้ว ไฮโดรเจนโบรไมด์ยังเป็นให้กับปฏิกิริยาของสารอินทรีย์อีกมากมาย
การเตรียม
ในภาคอุตสาหกรรม
ไฮโดรเจนโบรไมด์ (เช่นเดียวกับกรดไฮโดรโบรมิก) ถูกผลิตขึ้นในปริมาณน้อยกว่ามากเมื่อเทียบกับไฮโดรเจนคลอไรด์ (และกรดไฮโดรคลอริก) สำหรับการเตรียมขั้นต้น ไฮโดรเจนและโบรมีนจะรวมตัวเป็นไฮโดรเจนโบรไมด์ ที่อุณหภูมิระหว่าง 200–400 °C และมักใช้ธาตุแพลตินัมหรือแร่ใยหินเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ในห้องปฏิบัติการ
เราสามารถสังเคราะห์ไฮโดรเจนโบรไมด์ได้หลายวิธีในห้องทดลอง เช่น โดยการกลั่นสารละลายโซเดียมโบรไมด์หรือ กับกรดฟอสฟอริกหรือกรดซัลฟิวริกเจือจาง ดังสมการ
แต่ถ้าใช้กรดซัลฟิวริกเข้มข้น จะไม่เกิดผลิตภัณฑ์เป็นไฮโดรเจนโบรไมด์ เนื่องจากสารดังกล่าวจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็นแก๊สโบรมีนแทน ดังสมการ
การสังเคราะห์ด้วยวิธีอื่น ๆ เช่น นำโบรมีนทำปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสและน้ำ หรือโบรมีนทำปฏิกิริยากับกำมะถันและน้ำก็ได้เช่นเดียวกัน ดังสมการ
หรืออาจเตรียมได้โดยให้ (1,2,3,4-เตตระไฮโดรแนฟทาลีน) เกิด (bromination, ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยโบรมีน) ดังสมการ
นอกจากเตตระลินแล้ว ยังสามารถนำโทลูอีนมาทำให้เกิดปฏิกิริยาโบรมิเนชันได้อีกด้วย ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นและไฮโดรเจนโบรไมด์ ดังนี้
หรือ ทำให้โบรมีนถูกรีดิวซ์ด้วย ดังสมการ
ไฮโดรเจนโบรไมด์ที่ผลิตได้จากปฏิกิริยาข้างต้นทั้งหมดอาจมี Br2 ปนเปื้อนได้ ซึ่งสามารถแยกออกได้โดยนำแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ผ่านตัวกลึงทองแดง (Copper turnings) หรือผ่านฟีนอล
อันตรายต่อสุขภาพ
เมื่อหายใจเอาแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์เข้าไป ไอระเหยของสารจะทำให้เกิดอาการระคายเคืองอย่างรุนแรง อาจเป็นสาเหตุทำให้ระบบทางเดินหายใจและปอดถูกทำลาย เมื่อสัมผัสทางผิวหนัง จะทำให้เกิดแผลไหม้อย่างรุนแรง เมื่อสัมผัสดวงตา จะทำให้เกิดการระคายเคืองตา ตาแดง และทำให้การมองเห็นไม่ชัดเจน ไฮโดรเจนโบรไมด์ไม่เป็นสารก่อมะเร็งตามบัญชีรายชื่อของ , และ
- การปฐมพยาบาล
ถ้าหายใจเข้าไปให้เคลื่อนย้ายผู้ป่วยออกไปที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์ ถ้าผู้ป่วยหยุดหายใจ ให้ช่วยผายปอด แล้วนำไปพบแพทย์ หากรับประทานเข้าไป อย่ากระตุ้นทำให้เกิดการอาเจียน หากสัมผัสผิวหนังหรือดวงตา ให้ล้างผิวหนังหรือดวงตาด้วยน้ำปริมาณมาก ๆ อย่างน้อย 15 นาที
อ้างอิง
- Favre, Henri A.; Powell, Warren H., บ.ก. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: The . p. 131. ISBN .
- Lide, David R., บ.ก. (2006). (87th ed.). Boca Raton, FL: . ISBN .
- Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide". The Journal of Physical Chemistry A. 120 (20): 3663–9. Bibcode:2016JPCA..120.3663T. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID 27115918. S2CID 29697201.
- Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
- Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles 6th Ed. Houghton Mifflin Company. ISBN .
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0331". (NIOSH).
- "Hydrogen bromide". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).
- ศูนย์ข้อมูลวัตถุอันตรายและเคมีภัณฑ์ 2009-02-15 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน, กรมควบคุมมลพิษ
- ฐานข้อมูลโรคที่เกี่ยวข้องกับการทำงานและสารเคมี[], ฐานความรู้เรื่องความปลอดภัยด้านสารเคมี
- Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
- Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
- Carlin, William W. U.S. Patent 4,147,601, April 3, 1979
- Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
- Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
- Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002,
- Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002,
- WebElements: Hydrogen Bromide
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์
lingkkhamphasa inbthkhwamni miiwihphuxanaelaphurwmaekikhbthkhwamsuksaephimetimodysadwk enuxngcakwikiphiediyphasaithyyngimmibthkhwamdngklaw krann khwrribsrangepnbthkhwamodyerwthisud ihodrecnobrimd xngkvs hydrogen bromide misutrekhmiwa HBr epnsarprakxbxninthriychnidhnung sungomelkulprakxbkhuncakthatusxngtw idaek ihodrecn aelaobrmin ihodrecnobrimdmisthanaepnaeksthiphawamatrthan aelaemuxnaipphsmnacaidepnkrdihodrobrmik inthangklbknerasamarthskdexaihodrecnobrimdxxkcaksarlalaydngklawid odykaretimtwdudkhwamchun dehydration agent ephuxilnaxxk aetimsamarthaeykidodykarkln thuxidwaihodrecnobrimdaelakrdihodrobmikmikhwamsmphnthkn aetimichsarchnidediywkn sunginbangkhrngnkekhmixacichsutr HBr aethnkrdihodrobmik phrxmthngepnthiekhaickninhmunkekhmiswnihy aetxacthaihbukhkhlthwipekidkhwamekhaicphidhruxsbsnrahwangsarsxngchnidniidihodrecnobrimd Ball and stick model of hydrogen bromidechuxHydrogen bromideBromaneelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 10035 10 6 Y3D model rupphaphaebbottxb3587158CHEBI 47266 YChEMBL1231461 Nekhmsipedxr 255 Y100 030 090233 113 0C13645 NMeSH Hydrobromic Acidphbekhm CID 260MW38500003IY7CNP8XJ NUN number 1048 EPA DTXSID0029713InChI 1S BrH h1H YKey CPELXLSAUQHCOX UHFFFAOYSA N YBrkhunsmbtisutrekhmi HBrmwlomelkul 80 91 g mollksnathangkayphaph aeksimmisiklin chunkhwamhnaaenn 3 307 g mL 25 C cudhlxmehlw 86 9 xngsaeslesiys 124 4 xngsafaerniht 186 2 ekhlwin cudeduxd 66 8 xngsaeslesiys 88 2 xngsafaerniht 206 3 ekhlwin lalayinna 221 g 100 mL 0 C 204 g 100 mL 15 C 193 g 100 mL 20 C 130 g 100 mL 100 C khwamsamarthlalayid lalayidinaexlkxhxlkhwamdnix 2 308 MPa at 21 C 8 8 0 8 9 pKb 23krdebsdchnihkehaesng nD 1 325 txngkarxangxing okhrngsrangesntrng820 mDxunhekhmikhwamcukhwamrxn C 350 7 mJ K g S 298 198 696 198 704 J K mol DfH 298 36 45 36 13 kJ molkhwamxntrayxachiwxnamyaelakhwamplxdphy OHS OSH xntrayhlk mivththikdkrxnsung xntrayH314 H335P261 P280 P305 P351 P338 P310NFPA 704 fire diamond 300CORprimanhruxkhwamekhmkhn LD LC LC50 2858 ppm rat 1 h 814 ppm mouse 1 h US health exposure limits Permissible TWA 3 ppm 10 mg m3 Recommended TWA 3 ppm 10 mg m3 Immediate danger 30 ppmexksarkhxmulkhwamplxdphy SDS hazard com physchem ox ac uksarprakxbxunthiekiywkhxngknsarprakxbthiekiywkhxng ihodrecnfluxxird ihodrecnkhlxird ihodrecnixoxidd ihodrecnaexsthaithdhakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPa xangxingklxngkhxmulprawtinkekhmichawfrngess Antoine Jerome Balard phukhnphbthatuobrminindinopngiklemuxngmngepxliey ekhythakarsuksaihodrecnobrimdaelasngekhraahidsaerckhunsmbtithixunhphumihxng ihodrecnobrimdmisthanaepnaeksimiwif miklinchun mikhwamesthiyr emuxkracayinxakaschuncaklayepnkhwnenuxngcakthaptikiriyakbixnaklayepnkrdihodrobrmik ihodrecnobrimdlalayiddiinna sungidphlitphnthepnkrdihodrobrmik odysarlalaycaximtwemuxmipriman HBr innathi 68 85 thixunhphumihxng nxkcakniihodrecnobrimdyngmivththikdkrxn sarthikhwrhlikeliyngidaek sarxxksiids olha aelaxlkhailpraoychnichinkarwiekhraahthatuprxth ichinkarphlitsarsiesiym ichinkarsngekhraahsarprakxbxinthriyaela ichlalayaer aelaerng alkylation karsngekhraahsar inkrabwnkarsngekhraahsarekhmi ihodrecnobrimdmipraoychninhlaydan twxyangechn ichthaptikiriyakbaexlkxhxlephuxihidphlitphnthepnaexlkhilobrimd dngsmkar ROH HBr RBr H2O displaystyle mathrm ROH HBr longrightarrow RBr H 2 O dd ichthaptikiriyakbaexlkhin idphlitphnthepnobromaexlaekhn RCH CH2 HBr RCH Br CH3 displaystyle mathrm RCH CH 2 HBr longrightarrow RCH Br CH 3 dd ichthaptikiriyakbaexlikhn idphlitphnthepnobromaexlkhin RC CH HBr RC Br CH2 displaystyle mathrm RC equiv CH HBr longrightarrow RC Br CH 2 dd ichthaptikiriyakbaeholaexlkhin idphlitphnthepnidaeholaexlekhnaebb geminal sungptikiriyaniepniptamkdkhxngmarkhxfnikhxf Markovnikov s rule mismkardngni RC Br CH2 HBr RC Br2 CH3 displaystyle mathrm RC Br CH 2 HBr longrightarrow RC Br 2 CH 3 dd nxkcakniaelw ihodrecnobrimdyngepnihkbptikiriyakhxngsarxinthriyxikmakmaykaretriyminphakhxutsahkrrm ihodrecnobrimd echnediywkbkrdihodrobrmik thukphlitkhuninprimannxykwamakemuxethiybkbihodrecnkhlxird aelakrdihodrkhlxrik sahrbkaretriymkhntn ihodrecnaelaobrmincarwmtwepnihodrecnobrimd thixunhphumirahwang 200 400 C aelamkichthatuaephltinmhruxaeriyhinepntwerngptikiriya inhxngptibtikar erasamarthsngekhraahihodrecnobrimdidhlaywithiinhxngthdlxng echn odykarklnsarlalayosediymobrimdhrux kbkrdfxsfxrikhruxkrdslfiwrikecuxcang dngsmkar 2 KBr H2SO4 K2SO4 2 HBr displaystyle mathrm 2 KBr H 2 SO 4 longrightarrow K 2 SO 4 2 HBr dd aetthaichkrdslfiwrikekhmkhn caimekidphlitphnthepnihodrecnobrimd enuxngcaksardngklawcathukxxksiidsklayepnaeksobrminaethn dngsmkar 2 HBr H2SO4 Br2 SO2 2 H2O displaystyle mathrm 2 HBr H 2 SO 4 longrightarrow Br 2 SO 2 2 H 2 O dd karsngekhraahdwywithixun echn naobrminthaptikiriyakbfxsfxrsaelana hruxobrminthaptikiriyakbkamathnaelanakidechnediywkn dngsmkar 2 Br2 S 2 H2O 4 HBr SO2 displaystyle mathrm 2 Br 2 S 2 H 2 O longrightarrow 4 HBr SO 2 dd hruxxacetriymidodyih 1 2 3 4 ettraihodraenfthalin ekid bromination ptikiriyaaethnthidwyobrmin dngsmkar C10H12 4 Br2 C10H8Br4 4 HBr displaystyle mathrm C 10 H 12 4 Br 2 longrightarrow C 10 H 8 Br 4 4 HBr dd nxkcakettralinaelw yngsamarthnaothluxinmathaihekidptikiriyaobrmienchnidxikdwy sungcaidphlitphnthepnaelaihodrecnobrimd dngni hrux thaihobrminthukridiwsdwy dngsmkar Br2 H3PO3 H2O H3PO4 2 HBr displaystyle mathrm Br 2 H 3 PO 3 H 2 O longrightarrow H 3 PO 4 2 HBr dd ihodrecnobrimdthiphlitidcakptikiriyakhangtnthnghmdxacmi Br2 pnepuxnid sungsamarthaeykxxkidodynaaeksihodrecnobrimdphantwklungthxngaedng Copper turnings hruxphanfinxlxntraytxsukhphaphemuxhayicexaaeksihodrecnobrimdekhaip ixraehykhxngsarcathaihekidxakarrakhayekhuxngxyangrunaerng xacepnsaehtuthaihrabbthangedinhayicaelapxdthukthalay emuxsmphsthangphiwhnng cathaihekidaephlihmxyangrunaerng emuxsmphsdwngta cathaihekidkarrakhayekhuxngta taaedng aelathaihkarmxngehnimchdecn ihodrecnobrimdimepnsarkxmaerngtambychiraychuxkhxng aela karpthmphyabal thahayicekhaipihekhluxnyayphupwyxxkipthithimixakasbrisuththi thaphupwyhyudhayic ihchwyphaypxd aelwnaipphbaephthy hakrbprathanekhaip xyakratunthaihekidkarxaeciyn haksmphsphiwhnnghruxdwngta ihlangphiwhnnghruxdwngtadwynaprimanmak xyangnxy 15 nathixangxingFavre Henri A Powell Warren H b k 2014 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Cambridge The p 131 ISBN 9781849733069 Lide David R b k 2006 87th ed Boca Raton FL ISBN 0 8493 0487 3 Trummal Aleksander Lipping Lauri Kaljurand Ivari Koppel Ilmar A Leito Ivo 2016 Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide The Journal of Physical Chemistry A 120 20 3663 9 Bibcode 2016JPCA 120 3663T doi 10 1021 acs jpca 6b02253 PMID 27115918 S2CID 29697201 Perrin D D Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution Butterworths London 1969 Zumdahl Steven S 2009 Chemical Principles 6th Ed Houghton Mifflin Company ISBN 978 0 618 94690 7 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0331 NIOSH Hydrogen bromide Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations IDLH NIOSH sunykhxmulwtthuxntrayaelaekhmiphnth 2009 02 15 thi ewyaebkaemchchin krmkhwbkhummlphis thankhxmulorkhthiekiywkhxngkbkarthanganaelasarekhmi lingkesiy thankhwamrueruxngkhwamplxdphydansarekhmi Hercouet A LeCorre M 1988 Triphenylphosphonium bromide A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide Synthesis 157 158 Greenwood N N Earnshaw A Chemistry of the Elements Butterworth Heineman Oxford Great Britain 1997 pp 809 812 Carlin William W U S Patent 4 147 601 April 3 1979 Vollhardt K P C Schore N E Organic Chemistry Structure and Function 4th Ed W H Freeman and Company New York NY 2003 Ruhoff J R Burnett R E Reid E E Hydrogen Bromide Anhydrous Organic Syntheses Vol 15 p 35 Coll Vol 2 p 338 Pradyot Patnaik Handbook of Inorganic Chemicals McGraw Hill 2002 ISBN 0 07 049439 8 Pradyot Patnaik Handbook of Inorganic Chemicals McGraw Hill 2002 ISBN 0 07 049439 8 WebElements Hydrogen Bromide