Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
บทความนี้อาจต้องการตรวจสอบต้นฉบับ ในด้านไวยากรณ์ รูปแบบการเขียน การเรียบเรียง คุณภาพ หรือการสะกด คุณสามารถช่วยพัฒนาบทความได้ |
ไรบอสตามัยซิน (อังกฤษ: Ribostamycin) เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ – อะมิโนไซคลิตอล (aminoglycoside-aminocyclitol) ที่แยกได้จากที่มีชื่อว่า Streptomyces ribosidificus ซึ่งการค้นแรกจากตัวอย่างดินที่มาจากเมืองสึ, จังหวัดมิเอะ, ประเทศญี่ปุ่น มีโครงสร้างที่ประกอบด้วยหน่วยย่อย 3 หน่วย คือ 2-deoxystreptamine (DOS), neosamine C, และน้ำตาลไรโบส ไรบอสตามัยซิน รวมไปถึงยาอื่นในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ที่มี DOS เป็นหน่วยย่อยในโมเลกุล เป็นที่สำคัญที่ใช้ในการรักษาผู้ป่วยภูมิคุ้มกันบกพร่องและผู้ป่วยเอดส์ที่ติดเชื้อแบคทีเรีย และได้รับการรับรองจากองค์การอนามัยโลกให้เป็นหนึ่งในรายการยาปฏิชีวนะที่มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการสาธารณสุข อย่างไรก็ตาม อุบัติการณ์การดื้อต่อยากลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ อย่างไรบอสตามัยซิน ที่เพิ่มมากขึ้นของเชื้อแบคทีเรียนั้น กำลังเป็นประเด็นที่น่าสนใจของวงการสาธารณสุข ซึ่งการดื้อต่อยากลุ่มนี้นั้นสามารถเกิดขึ้นได้ในหลายขั้นตอน ตั้งแต่การปรับเปลี่ยนโครงสร้างเซลล์ของเชื้อแบคทีเรียโดยอาศัยเอนไซม์ต่างๆ ผ่านปฏิกิริยาฟอสโฟรีเลชัน, และ รวมไปถึงการป้องกันไม่ให้ยาปฏิชีวนะเข้าจับกับสายอาร์เอ็นเอบนไรโบโซมของเชื้อแบคทีเรียได้
 | |
| ข้อมูลทางคลินิก | |
|---|---|
| ชื่อทางการค้า | Vistamycin |
| ชื่ออื่น | (2R,3S,4R,5R,6R) -5-amino-2- (aminomethyl) -6-{[(1R,2R,3S,4R,6S) -4,6-diamino-2-{[(2S,3R,4S,5R) -3,4-dihydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]oxy}oxane-3,4-diol |
| / | International Drug Names |
| รหัส ATC |
|
| ตัวบ่งชี้ | |
| |
| (PubChem) CID |
|
| ChemSpider |
|
| |
| |
| 100.053.421 | |
| ข้อมูลทางกายภาพและเคมี | |
| สูตร | C17H34N4O10 |
| 454.47266 g/mol g·mol−1 | |
| แบบจำลอง 3D () |
|
| |
| |
 7 (verify) | |
 | |
ชีวสังเคราะห์
ชีวสังเคราะห์ของไรบอสตามัยซินเริ่มจากการที่ D-glucose เกิดปฏิกิริยาการเติมหมู่ฟอสเฟตที่ตำแหน่งที่ 6 (ฟอสโฟรีเลชัน) กลายเป็น Glucose-6-phosphate จากนั้นเอนไซม์ rbmA ซึ่งมีส่วนของยีนที่ตอบสนองต่อ NAD+ จะเข้าทำปฏิกิริยากับ Glucose-6-phosphate ได้เป็น 2-deoxy-scyllo-inosose ถัดมาเอนไซม์ rmbB จะเข้าจับกับสารดังกล่าวและกระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาทรานส์อะมีเนชัน (transamination) เพื่อเปลี่ยน 2-deoxy-scyllo-inosose ไปเป็น 2-deoxy-scyllo-inosamine จากนั้นเอนไซม์ rbmC จะเข้าทำการออกซิไดซ์เพื่อเปลี่ยนสารดังกล่าวเป็น 2-deoxy-3-amino-scyllo-inosose จากนั้นเอนไซม์ rmbB จะเข้ากระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาทรานส์อะมีเนชันอีกครั้งเพื่อสร้าง DOS ถัดมา DOS จะถูกไกลโคซิเลทเพื่อเชื่อมต่อ DOS เข้ากับ uridine diphosphate N-acetylglucosamine (UDP-Glc-NAc) ด้วยเอนไซม์ glycosyltransferase rmbD จนได้เป็น 2’-N-acetylparomamine ซึ่งจะถูกดึงหมู่อะซีติลออกโดยเอนไซม์ racJ ได้ผลิตภัณฑ์ต่อมาเป็น Paromamine แล้ว Paromamine ถูกออกซิไดซ์ต่อด้วยเอนไซม์ rbmG และ rmbH transaminates ตามลำดับ จนได้เป็น neamine ซึ่งจะถูกไรโบซิเลทอีกหนึ่งครั้งเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์สุดท้ายคือ ไรบอสตามัยซิน
อ้างอิง
- Shomura, T.; Ezaki, N.; Tsuruoka, T.; Niwa, T.; Akita, E.; Niida, T.; Studies on Antibiotic SF-733, a New Antibiotic. I Taxonomy, Isolation and Characterization. The Journal of Antibiotics. 1970, 23 (3), 155-161.
- Subba, B.; Kharel, M.K.; Lee, H.C.; Liou, K.; Kim, B.G; Sohng, J.K.; The Ribostamycin Biosynthetic Gene Cluster in Streptomyces ribosidificus: Comparison With Butirosin Biosynthesis. Molecules and Cells. 2005, 20 (1), 90-96.
- Kurumbang N.P.; Liou, K.; Sohng, J.K.; Biosynthesis of Ribostamycin Derivatives by Reconstitution and Heterologous Expression of Required Gene Sets. Applied Biochemistry and Biotechnology. 2011, 163, 373-382.
- World Health Organization. Critically Important Antimicrobials for Human Medicine 3rd revision. 2011
- Kudo, F.; Eguchi, T.; Biosynthetic Genes for Aminoglycoside Antibiotics. The Journal of Antibiotics. 2009, 62, 471-481.
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์
bthkhwamnixactxngkartrwcsxbtnchbb indaniwyakrn rupaebbkarekhiyn kareriyberiyng khunphaph hruxkarsakd khunsamarthchwyphthnabthkhwamid irbxstamysin xngkvs Ribostamycin epnyaptichiwnaklumxamioniklokhisd xamioniskhlitxl aminoglycoside aminocyclitol thiaeykidcakthimichuxwa Streptomyces ribosidificus sungkarkhnaerkcaktwxyangdinthimacakemuxngsu cnghwdmiexa praethsyipun miokhrngsrangthiprakxbdwyhnwyyxy 3 hnwy khux 2 deoxystreptamine DOS neosamine C aelanatalirobs irbxstamysin rwmipthungyaxuninklumxamioniklokhisdthimi DOS epnhnwyyxyinomelkul epnthisakhythiichinkarrksaphupwyphumikhumknbkphrxngaelaphupwyexdsthitidechuxaebkhthieriy aelaidrbkarrbrxngcakxngkhkarxnamyolkihepnhnunginraykaryaptichiwnathimikhwamsakhyxyangyingtxkarsatharnsukh xyangirktam xubtikarnkarduxtxyaklumxamioniklokhisd xyangirbxstamysin thiephimmakkhunkhxngechuxaebkhthieriynn kalngepnpraednthinasnickhxngwngkarsatharnsukh sungkarduxtxyaklumninnsamarthekidkhunidinhlaykhntxn tngaetkarprbepliynokhrngsrangesllkhxngechuxaebkhthieriyodyxasyexnismtang phanptikiriyafxsofrielchn aela rwmipthungkarpxngknimihyaptichiwnaekhacbkbsayxarexnexbnirobosmkhxngechuxaebkhthieriyidirbxstamysinkhxmulthangkhlinikchuxthangkarkhaVistamycinchuxxun 2R 3S 4R 5R 6R 5 amino 2 aminomethyl 6 1R 2R 3S 4R 6S 4 6 diamino 2 2S 3R 4S 5R 3 4 dihydroxy 5 hydroxymethyl oxolan 2 yl oxy 3 hydroxycyclohexyl oxy oxane 3 4 diol International Drug Namesrhs ATCJ01GB10 WHO twbngchichuxtamrabb IUPAC 1R 2R 3S 4R 6S 4 6 diamino 3 hydroxy 2 b D ribofuranosyloxy cyclohexyl 2 6 diamino 2 6 dideoxy a D glucopyranosidePubChem CID33042ChemSpider30581 N2Q5JOU7T53CHEMBL221572 N100 053 421khxmulthangkayphaphaelaekhmisutrC 17H 34N 4O 10454 47266 g mol g mol 1aebbcalxng 3D Interactive imageC1 C H C H C H C H C H 1N O C H 2 C H C H C H C H O2 CN O O N O C H 3 C H C H C H O3 CO O O O NInChI 1S C17H34N4O10 c18 2 6 10 24 12 26 8 21 16 28 6 30 14 5 20 1 4 19 9 23 15 14 31 17 13 27 11 25 7 3 22 29 17 h4 17 22 27H 1 3 18 21H2 t4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 m1 s1 NKey NSKGQURZWSPSBC VVPCINPTSA N N 7 Y verify saranukrmephschkrrmchiwsngekhraahaephnphngaesdngesnthangkarsngekhraahirbxstamysin chiwsngekhraahkhxngirbxstamysinerimcakkarthi D glucose ekidptikiriyakaretimhmufxseftthitaaehnngthi 6 fxsofrielchn klayepn Glucose 6 phosphate caknnexnism rbmA sungmiswnkhxngyinthitxbsnxngtx NAD caekhathaptikiriyakb Glucose 6 phosphate idepn 2 deoxy scyllo inosose thdmaexnism rmbB caekhacbkbsardngklawaelakratunihekidptikiriyathransxamienchn transamination ephuxepliyn 2 deoxy scyllo inosose ipepn 2 deoxy scyllo inosamine caknnexnism rbmC caekhathakarxxksiidsephuxepliynsardngklawepn 2 deoxy 3 amino scyllo inosose caknnexnism rmbB caekhakratunihekidptikiriyathransxamienchnxikkhrngephuxsrang DOS thdma DOS cathukiklokhsielthephuxechuxmtx DOS ekhakb uridine diphosphate N acetylglucosamine UDP Glc NAc dwyexnism glycosyltransferase rmbD cnidepn 2 N acetylparomamine sungcathukdunghmuxasitilxxkodyexnism racJ idphlitphnthtxmaepn Paromamine aelw Paromamine thukxxksiidstxdwyexnism rbmG aela rmbH transaminates tamladb cnidepn neamine sungcathukirobsielthxikhnungkhrngephuxsrangphlitphnthsudthaykhux irbxstamysinxangxingShomura T Ezaki N Tsuruoka T Niwa T Akita E Niida T Studies on Antibiotic SF 733 a New Antibiotic I Taxonomy Isolation and Characterization The Journal of Antibiotics 1970 23 3 155 161 Subba B Kharel M K Lee H C Liou K Kim B G Sohng J K The Ribostamycin Biosynthetic Gene Cluster in Streptomyces ribosidificus Comparison With Butirosin Biosynthesis Molecules and Cells 2005 20 1 90 96 Kurumbang N P Liou K Sohng J K Biosynthesis of Ribostamycin Derivatives by Reconstitution and Heterologous Expression of Required Gene Sets Applied Biochemistry and Biotechnology 2011 163 373 382 World Health Organization Critically Important Antimicrobials for Human Medicine 3rd revision 2011 Kudo F Eguchi T Biosynthetic Genes for Aminoglycoside Antibiotics The Journal of Antibiotics 2009 62 471 481