โทล อ นไดไอโซไซยาเนต toluene diisocyanate TDI เป นท ม โครงสร างแบบวง ประกอบด วยไอโซเมอร สำค ญสองแบบท เก ยวข องก บประเด น

โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต (toluene diisocyanate: TDI) เป็นที่มีโครงสร้างแบบวง ประกอบด้วยไอโซเมอร์สำคัญสองแบบที่เกี่ยวข้องกับประเด็นเชิงเทคนิคได้แก่ 2,4-TDI และ 2,6-TDI ซึ่งการผลิตส่วนใหญ่จะอยู่ในลักษณะของผสม 80% 2,4-TDI และ 20% 2,6-TDI

โทลูอีน-2,4-ไดไอโซไซยาเนต
ชื่อ


2,4-Diisocyanato-1-methylbenzene
ชื่ออื่น Toluene diisocyanate Toluene-2,4-diisocyanate Methyl phenylene diisocyanate Benzylene 2,4-diisocyanate 2,4-Di(nitrogencarbonyl)toluene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	2,4: 584-84-9^Y 2,6: 91-08-7
3D model ()	2,4: รูปภาพแบบโต้ตอบ 2,6: รูปภาพแบบโต้ตอบ
	744602
	2,4: CHEBI:53556^Y 2,6: CHEBI:53557
	2,4: ChEMBL1086446^Y 2,6: ChEMBL1443390
เคมสไปเดอร์	2,4: 13835351^Y 2,6: 6773
	100.008.678
	2,4: 209-544-5 2,6: 202-039-0
ผับเคม CID	2,4: 11443 2,6: 7040
	2,4: CZ6300000 2,6: CZ6310000
	2,4: 17X7AFZ1GH^Y 2,6: 78243HXH5O
UN number	2078
(EPA)	2,4: DTXSID7026156 2,6: DTXSID2026157
InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3^Y Key: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N^Y 2,4: InChI=1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 Key: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL 2,6: InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-8(10-5-12)3-2-4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 Key: RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N
2,4: Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O 2,6: CC1=C(C=CC=C1N=C=O)N=C=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C₉H₆N₂O₂
มวลโมเลกุล	174.2 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	sharp, pungent
ความหนาแน่น	1.214 g/cm³, liquid
จุดหลอมเหลว	21.8 องศาเซลเซียส (71.2 องศาฟาเรนไฮต์; 294.9 เคลวิน)
จุดเดือด	251 องศาเซลเซียส (484 องศาฟาเรนไฮต์; 524 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	Reacts
ความดันไอ	0.01 mmHg (25°C)
ความอันตราย
:

	อันตราย
	H315, H317, H318, H319, H330, H334, H335, H351, H412
	P201, P202, P260, P261, P264, P271, P272, P273, P280, P281, P284, P285, P302+P352, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P320, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P342+P311, P362, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	( 3) (1) (1)
	127 องศาเซลเซียส (261 องศาฟาเรนไฮต์; 400 เคลวิน)
	0.9–9.5%
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LC₅₀ ()	14 ppm (rat, 4 hr) 13.9 ppm (guinea pig, 4 hr) 9.7 ppm (mouse, 4 hr) 11 ppm (rabbit, 4 hr)
(US health exposure limits):
(Permissible)	C 0.02 ppm (0.14 mg/m³)
(Recommended)	Ca
(Immediate danger)	Ca [2.5 ppm]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ที่เกี่ยวข้อง	เมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต ,
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	โพลียูรีเทน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

TDI เป็นไดไอโซไซยาเนตที่ถูกผลิตขึ้นอย่างสูงในตลาดโลก คือสูงถึง 34.1% ใน พ.ศ. 2543 เป็นอันดับสองรองจากเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต (MDI)

การผลิต

ของโทลูอีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของ
ไฮโดรจีเนชันของไดไนโตรโทลูอีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของ
ของโทลูอีนไดอะมีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของโทลูอีนไดไอโซไซยาเนต

การนำไปใช้

TDI ใช้ในการผลิตโฟมพอลิยูรีเทนชนิดยืดหยุ่นเป็นหลัก (ตัวอย่างการนำไปใช้งานเช่น ฟองน้ำวิทยาศาสตร์ ฟองน้ำในเบาะรถยนต์ เบาะมอเตอร์ไซค์) นอกจากนี้ยังมีการนำ TDI ไปใช้เพื่อผลิตสารเคลือบผิว และอิลาสโตเมอร์ (elastomer)

ความปลอดภัย

หากร่างกายได้รับ TDI มากเกินไปจะเกิดผลด้านลบต่อระบบทางเดินหายใจ ซึ่งอาจพัฒนาไปสู่การเป็นโรคหืด ด้วยเหตุนี้จึงจำเป็นต้องมีการควบคุม อย่างเข้มงวด มิให้ผู้ปฏิบัติงาน ได้รับ TDI มากเกินขีดจำกัดในระหว่างการทำงาน อย่างไรก็ดีหากผลของการรับ TDI เข้าสู่ร่างกาย ได้พัฒนาจนแสดงอาการของโรคหืดและผู้ป่วยเกิดความไวต่อไดไอโซไซยาเนต ในกรณีนี้แม้ว่า ความเข้มข้นของ TDI ที่ผู้ป่วยได้รับจะน้อยกว่าขีดจำกัดมาก แต่ก็อาจเพียงพอที่จะกระตุ้นให้เกิดอาการหอบหืด (asthmaic attack) ได้

TDI ในรูป ไอ, ละอองลอย, หรือของเหลวที่กระเด็นเปื้อน อาจก่อให้เกิดความระคาย เคืองต่อดวงตา นอกจากนี้ TDI ก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อผิวหนังในระดับปานกลาง โดยอาจทำให้ผิวหนังเกิดการแพ้หรืออักเสบซึ่งพบได้ไม่บ่อยนัก แม้ว่า TDI จะมีความเป็นพิษต่ำเมื่อเข้าสู่ระบบทางเดินอาหารแต่ความเป็นพิษจะสูงขึ้นเมื่อร่างกายได้รับ TDI เข้าสู่ระบบทางเดินหายใจ อย่างไรก็ดีเมื่อศึกษาถึงผลในระยะยาวของการได้รับ TDI ที่มีต่อสุขภาพของผู้ปฏิบัติงานกลับไม่พบความสัมพันธ์เชิงคลินิกนอกเหนือไปจากการพัฒนาของอาการในระบบทางเดินหายใจ

TDI มีความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์บกและสัตว์น้ำ โดย TDI จะทำปฏิกิริยากับน้ำเกิดเป็นพอลิยูเรีย (polyureas) ซึ่งอยู่ในรูปของแข็งและมีสมบัติเฉื่อยต่อการเกิดปฏิกิริยา ดังนั้น TDI ที่หกจะเกิดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมเพียงเล็กน้อย

กลุ่มผู้ผลิตหลักของ TDI ต่างก็เป็นสมาชิกของสถาบันไอโซไซยาเนตนานาชาติ (International Isocyanate Institute) ซึ่งมีเป้าหมายในการสนับสนุนการจัดการ MDI และ TDI อย่างปลอดภัยในสถานประกอบการ, ชุมชน และ สิ่งแวดล้อม ข้อมูลเกี่ยวกับการจัดการ, อุปกรณ์ป้องกันร่างกาย, การเฝ้าสังเกต, การขนส่งเคลื่อนย้าย, การเก็บรักษา, การสุ่มตัวอย่างและวิเคราะห์ TDI, การจัดการกับอุบัติเหตุ, สุขภาพ และประเด็นสิ่งแวดล้อมมีการจัดพิมพ์ไว้

อ้างอิง

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0621". (NIOSH).
"Toluene-2,4-diisocyanate". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).
Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN .
Allport DC, Gilbert DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health and the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html
TDI and the environment http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428# 2011-04-23 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
TDI Classification and Labelling requirements http://www.isopa.org/isopa/uploads/docs/New_TDI_CL%20_requirements10.pdf^[]

แหล่งข้อมูลอื่น

International Chemical Safety Card 0339
IARC Monograph: "Toluene Diisocyanates" 2006-03-30 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Hazards of TDI, MDI, and HDI 2012-06-17 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
International Isocyanate Institute http://www.diisocyanates.org 2019-10-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0621". (NIOSH).

[2] "Toluene-2,4-diisocyanate". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).

[Randall-3] Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN .

[4] Allport DC, Gilbert DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health and the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html

[5] TDI and the environment http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428# 2011-04-23 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[6] TDI Classification and Labelling requirements http://www.isopa.org/isopa/uploads/docs/New_TDI_CL%20_requirements10.pdf^[]