เมท ล นไดฟ น ลไดไอโซไซยาเนต methylene diphenyl diisocyanate MDI เป นท ม โครงสร างแบบวง ประกอบด วยไอโซเมอร สำค ญสามแบบได

เมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต (methylene diphenyl diisocyanate: MDI) เป็นที่มีโครงสร้างแบบวง ประกอบด้วยไอโซเมอร์สำคัญสามแบบได้แก่ 2,2'-MDI, 2,4'-MDI และ 4,4'-MDI ซึ่งไอโซเมอร์ 4,4'-MDI จะถูกเรียกว่า MDI บริสุทธิ์; MDI ทำปฏิกิริยากับ (polyol) ได้ในโรงงานอุตสาหกรรม MDI ในรูปพอลิเมอร์จะมีลักษณะเป็นของผสมของ MDI ในรูปมอนอเมอร์และ (polyisocynate) ซึ่งมีมวลโมเลกุลสูงกว่า

4,4′-Methylene diphenyl diisocyanate
ชื่อ


1,1′-Methylenebis(4-isocyanatobenzene)
ชื่ออื่น Bis(4-isocyanatophenyl)methane 1-Isocyanato-4-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene 4,4′-Methylene diphenyl diisocyanate 4,4′-Diphenylmethane diisocyanate Bayer Desmodur 44 Methylene bis(4-phenyl isocyanate) Pure MDI
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	101-68-8^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:53218^N
เคมสไปเดอร์	7289^Y
	100.043.361
	4,4'-: 202-966-0
ผับเคม CID	7570
	NQ9350000
	B0LO6BBS8C^N
InChI=1S/C15H10N2O2/c18-10-16-14-5-1-12(2-6-14)9-13-3-7-15(8-4-13)17-11-19/h1-8H,9H2^N Key: UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N^N
O=C=NC(C=C2)=CC=C2CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 O=C=N\c1ccc(cc1)Cc2ccc(\N=C=O)cc2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C₁₅H₁₀N₂O₂
มวลโมเลกุล	250.25 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาวหรือสีเหลืองอ่อน
ความหนาแน่น	1.230 g/cm³, solid
จุดหลอมเหลว	40 องศาเซลเซียส (104 องศาฟาเรนไฮต์; 313 เคลวิน)
จุดเดือด	314 องศาเซลเซียส (597 องศาฟาเรนไฮต์; 587 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	Reacts
ความดันไอ	0.000005 mmHg (20 °C)
ความอันตราย
:

	อันตราย
	H315, H317, H319, H332, H334, H335, H351, H373
	P201, P202, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P281, P285, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P314, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P342+P311, P362, P363, P403+P233, P405, P501
	212–214 °C (Cleveland open cup)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD₅₀ ()	2200 mg/kg (mouse, oral)
LD_Lo ()	31,690 mg/kg (rat, oral)
LC₅₀ ()	369 mg/m³ (rat, 4 hr) 380 mg/m³ (rat, 4 hr) 178 mg/m³ (rat)
(US health exposure limits):
(Permissible)	C 0.2 mg/m³ (0.02 ppm)
(Recommended)	TWA 0.05 mg/m³ (0.005 ppm) C 0.2 mg/m³ (0.020 ppm) [10-minute]
(Immediate danger)	75 mg/m³
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ที่เกี่ยวข้อง	โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	โพลียูรีเทน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

MDI เป็นไดไอโซไซยาเนตที่ถูกผลิตขึ้นมากที่สุดในตลาดโลก คือสูงถึง 61.3% ใน พ.ศ. 2543

การผลิต

การควบแน่นของและฟอร์มัลดีไฮด์ ได้ผลผลิตเป็น (MDA) พอลิเมอร์
ของ MDA พอลิเมอร์ ได้ผลผลิตเป็นของผสม MDI พอลิเมอร์
การแยก MDI บริสุทธิ์ เพื่อจะผลิตสารตั้งต้นของ MDI พอลิเมอร์ ด้วยวิธีการกลั่นหรือการตกผลึก

การนำไปใช้

MDI ใช้ในการผลิตโฟมพอลิยูริเทนชนิดแข็ง (ตัวอย่างการนำไปใช้งานเช่น ฉนวนกันความร้อนในตู้เย็น ตู้แช่ หรือในอาคาร เป็นต้น) และชนิดยืดหยุ่น (ตัวอย่างการนำไปใช้งานเช่น ฟองน้ำ ในเบาะรถยนต์ เบาะมอเตอร์ไซค์ พื้นรองเท้า ลูกล้อ เป็นต้น) เป็นหลัก นอกจากนี้ยังมีการนำ MDI ไปใช้เพื่อผลิตสารเคลือบผิว กาว และอิลาสโตเมอร์ (elastomer)

ความปลอดภัย

หากร่างกายได้รับ MDI มากเกินไปจะเกิดผลด้านลบต่อระบบทางเดินหายใจ ซึ่งอาจพัฒนาไปสู่การเป็นโรคหืด ด้วยเหตุนี้จึงจำเป็นต้องมีการควบคุม อย่างเข้มงวด มิให้ผู้ปฏิบัติงาน ได้รับ MDI มากเกินขีดจำกัดในระหว่างการทำงาน อย่างไรก็ดีหากผลของการรับ MDI เข้าสู่ร่างกาย ได้พัฒนาจนแสดงอาการของโรคหืดและผู้ป่วยเกิดความไวต่อไดไอโซไซยาเนต ในกรณีนี้แม้ว่า ความเข้มข้นของ MDI ที่ผู้ป่วยได้รับจะน้อยกว่าขีดจำกัดมาก แต่ก็อาจเพียงพอที่จะกระตุ้นให้เกิดอาการหอบหืดได้

MDI ในรูปไอ ละอองลอย หรือของเหลวที่กระเด็นเปื้อน อาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อดวงตา นอกจากนี้ MDI ก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อผิวหนังในระดับปานกลาง โดยอาจทำให้ผิวหนังเกิดการแพ้หรืออักเสบซึ่งพบได้ไม่บ่อยนัก แม้ว่า MDI จะมีความเป็นพิษต่ำเมื่อเข้าสู่ระบบทางเดินอาหารแต่ความเป็นพิษจะสูงขึ้นเมื่อร่างกายได้รับ MDI เข้าสู่ระบบทางเดินหายใจ อย่างไรก็ดีเมื่อศึกษาถึงผลในระยะยาวของการได้รับ MDI ที่มีต่อสุขภาพของผู้ปฏิบัติงานกลับไม่พบความสัมพันธ์เชิงคลินิกนอกเหนือไปจากการพัฒนาของอาการในระบบทางเดินหายใจ ไม่ควรให้ความร้อนหรือพ่น MDI ยกเว้นแต่จะควบคุมเชิงวิศวกรรมอย่างเข้มงวดและผู้ปฏิบัติงานต้องสวมเครื่องป้องกันร่างกาย

MDI มีความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์บกและสัตว์น้ำ โดย MDI จะทำปฏิกิริยากับน้ำเกิดเป็น (polyureas) ซึ่งอยู่ในรูปของแข็งและมีสมบัติเฉื่อยต่อการเกิดปฏิกิริยา ดังนั้น MDI ที่หกจะเกิดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมเพียงเล็กน้อย

กลุ่มผู้ผลิตหลักของ MDI ต่างก็เป็นสมาชิกของสถาบันไอโซไซยาเนตนานาชาติ (International Isocyanate Institute) ซึ่งมีเป้าหมายในการสนับสนุนการจัดการ MDI และ TDI อย่างปลอดภัยในสถานประกอบการ, ชุมชน และ สิ่งแวดล้อม ข้อมูลเกี่ยวกับการจัดการ, อุปกรณ์ป้องกันร่างกาย, การเฝ้าสังเกต, การขนส่งเคลื่อนย้าย, การเก็บรักษา, การสุ่มตัวอย่างและวิเคราะห์ MDI, การจัดการกับอุบัติเหตุ, สุขภาพ และประเด็นสิ่งแวดล้อมมีการจัดพิมพ์ไว้

อ้างอิง

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0413". (NIOSH).
"Methylene bisphenyl isocyanate". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).
Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN .
European Chemicals Bureau (2005). European Union Risk Assessment Report, vol 59. Methylenediphenyl diisocyanate. http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/REPORT/mdireport304.pdf^[]
Almaguer, Daniel (September 2006). "Preventing Asthma and Death from MDI Exposure During Spray-on Truck Bed Liner and Related Applications". NIOSH Alert. The National Institute for Occupational Safety and Health. สืบค้นเมื่อ November 10, 2008. {{}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |coauthors= ถูกละเว้น แนะนำ (|author=) ((help))
MDI and the environment http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428# 2011-04-23 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
Allport DC, Gilbert, DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health & the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley. http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html

แหล่งข้อมูลอื่น

International Chemical Safety Card 0298
IARC Monograph: "4,4'-Methylenediphenyl Diisocyanate" 2005-10-12 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
Hazards of TDI, MDI, and HDI 2012-06-17 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
Isofact American Chemistry Council Diisocyanates Panel
Azom Chemical database on Polyurethane chemistry
MDI and the Environment - 2005 presentation by Center for the Polyurethanes Industry 2008-12-18 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
International Isocyanate Institute 2019-10-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
Concise International Chemical Assessment Document 27

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0413". (NIOSH).

[IDLH-2] "Methylene bisphenyl isocyanate". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).

[Randall-3] Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN .

[4] European Chemicals Bureau (2005). European Union Risk Assessment Report, vol 59. Methylenediphenyl diisocyanate. http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/REPORT/mdireport304.pdf^[]

[5] Almaguer, Daniel (September 2006). "Preventing Asthma and Death from MDI Exposure During Spray-on Truck Bed Liner and Related Applications". NIOSH Alert. The National Institute for Occupational Safety and Health. สืบค้นเมื่อ November 10, 2008. {{}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |coauthors= ถูกละเว้น แนะนำ (|author=) ((help))

[polyurethane.org-6] MDI and the environment http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428# 2011-04-23 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[7] Allport DC, Gilbert, DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health & the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley. http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html