แอสไพริน

แอสไพริน (อังกฤษ: aspirin) (BAN, USAN) หรือกรดอะซีทัลซาลิซิลิก (อังกฤษ: acetylsalicylic acid, ASA) เป็นยาซาลิซิเลต มักใช้เป็นยาระงับปวด ยาลดไข้และยา แอสไพรินยังมีฤทธิ์โดยยับยั้งการผลิต ซึ่งปกติเชื่อมโมเลกุลเกล็ดเลือดเข้าด้วยกันเพื่อสร้างปื้นเหนือผนังหลอดเลือดที่เสียหาย เนื่องจากปื้นเกล็ดเลือดสามารถใหญ่เกินไปได้และยังขัดขวางการไหลของเลือด ทั้งเฉพาะที่และที่อยู่หลังจากนั้น แอสไพรินยังใช้ระยะยาวที่ขนาดต่ำเพื่อช่วยป้องกันอาการหัวใจล้ม โรคหลอดเลือดสมองและการเกิดในผู้ที่มีความเสี่ยงสูงเกิดลิ่มเลือด นอกจากนี้ อาจให้แอสไพรินขนาดต่ำทันทีหลังอาการหัวใจล้มเพื่อลดความเสี่ยงอาการหัวใจลมอีกหนและการตายของเนื้อเยื่อหัวใจ แอสไพรินอาจให้ผลป้องกันมะเร็งบางชนิด โดยเฉพาะมะเร็งลำไส้ใหญ่

แอสไพริน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น	2-acetoxybenzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid
/	โมโนกราฟ
	a682878
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: (C) US: (C) (ยังไม่ชี้ขาด) ในไตรมาสที่ 3 เป็น US category D
ช่องทางการรับยา	ส่วนใหญ่ทางปาก ไส้ตรง ไลซีนอะซีทัลซาลิซิลิกอาจให้ฉีดเข้าหลอดเลือดดำหรือฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
รหัส ATC	A01AD05 (WHO) B01AC06, N02BA01
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: (ในร้านยาเท่านั้น) UK: (GSL, OTC) US:
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	80–100%
	80–90%
การเปลี่ยนแปลงยา	ตับ, ( และอาจ ), บ้างถูกเป็นซาลิซิเลตในผนังลำไส้
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	ขึ้นกับขนาด; 2–3 ชั่วโมง ณ ขนาดต่ำ, 15–30 ชั่วโมงสำหรับขนาดสูง
การขับออก	ปัสสาวะ (80–100%), เหงื่อ, น้ำลาย, อุจจาระ
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 2-acetoxybenzoic acid
เลขทะเบียน CAS	50-78-2^Y
(PubChem) CID	2244
DrugBank	DB00945^Y
ChemSpider	2157^Y
	R16CO5Y76E
	D00109^Y
	CHEBI:15365^Y
	CHEMBL25^Y
	AIN (PDBe, RCSB PDB)
	100.000.059
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C9H8O4
	180.157 g/mol g·mol^−1
แบบจำลอง 3D ()	Interactive image
ความหนาแน่น	1.40 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	136 องศาเซลเซียส (277 องศาฟาเรนไฮต์)
จุดเดือด	140 องศาเซลเซียส (284 องศาฟาเรนไฮต์) (สลายตัว)
การละลายในน้ำ	3 mg/mL (20 °C)
O=C (Oc1ccccc1C (=O) O) C
InChI=1S/C9H8O4/c1-6 (10) 13-8-5-3-2-4-7 (8) 9 (11) 12/h2-5H, 1H3, (H, 11, 12)^Y Key:BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

ฤทธิ์ข้างเคียงหลักของแอสไพริน คือ แผลกระเพาะและลำไส้ เลือดไหลในกระเพาะอาหารและเสียงในหู โดยเฉพาะในขนาดสูง ในเด็กและวัยรุ่น ไม่แนะนำแอสไพรินสำหรับหรือการเจ็บป่วยจากไวรัส เพราะเสี่ยงต่อกลุ่มอาการไรย์ (Reye's syndrome)

แอสไพรินอยู่ในกลุ่มยารักษาโรคชื่อ ยาแก้อักเสบชนิดไม่ใช่สเตอรอยด์ (nonsteroidal anti-inflammatory drugs, NSAIDs) แต่กลไกออกฤทธิ์ของมันต่างจาก NSAIDs อื่นส่วนมาก แม้มันและยาอื่นที่มีโครงสร้างคล้ายกัน เรียก ซาลิซิเลต มีฤทธิ์คล้ายกับ NSAIDs (ลดไข้ แก้อักเสบ ระงับปวด) และยับยั้งเอนไซม์ (cyclooxygenase, COX) ตัวเดียวกัน แต่แอสไพรินยับยั้งแบบผันกลับไม่ได้ และไม่เหมือนยาอื่น มีผลกับเอนไซม์ COX-1 มากกว่า COX-2

เอ็ดเวิร์ด สโตน แห่งวิทยาลัยวอแดม (Wadham College) มหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด ค้นพบส่วนประกอบกัมมันต์ของแอสไพรินครั้งแรกจากเปลือกต้นวิลโลว์ใน ค.ศ. 1763 เขาค้นพบกรดซาลิไซลิก เมทาบอไลต์กัมมันต์ของแอสไพริน เฟลิกซ์ ฮอฟฟ์มันน์ นักเคมีแห่งบริษัทไบเออร์ เอจี ประเทศเยอรมนี สังเคราะห์แอสไพรินครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1897 แอสไพรินเป็นยารักษาโรคที่ใช้กันกว้างขวางที่สุดในโลกชนิดหนึ่ง โดยมีการบริโภคประมาณ 40,000 ตันต่อปี ในประเทศซึ่ง "แอสไพริน" เป็นเครื่องหมายการค้าจดทะเบียนของบริษัทไบเออร์ ชื่อสามัญคือ กรดซาลิซิลิก แอสไพรินอยู่ในรายการตัวแบบยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก (WHO Model List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นยารักษาโรคสำคัญที่สุดซึ่งจำเป็นในระบบสุขภาพพื้นฐาน

ประวัติแอสไพริน

มีการกล่าวถึงยาที่ทำจากต้นวิลโลว์หรือพืชชนิดอื่นที่มีกรดซาลิซิลิกสูงในแผ่นจารึกดินเหนียวจากสมัยสุเมเรียนโบราณและในตำราการแพทย์ ebers papyrus ของอิยิปต์โบราณ แพทย์กรีกอย่างฮิปโปเครตีสก็เคยกล่าวถึงการใช้ชาซาลิซิลิกในการลดไข้ตั้งแต่ 400 ปีก่อนคริสตกาล และถูกบันทึกไว้เป็นส่วนหนึ่งของตำรามาตรฐานของการแพทย์ตะวันตกในยุคคลาสสิกและยุคกลาง

• ค.ศ. 1763 (Edward Stone) แห่งออกฟอร์ดเชีย (Oxfordshire) ประเทศอังกฤษ พบว่าเปลือกหลิว (willow) มีสรรพคุณลดไข้ได้
• ค.ศ. 1828 (Henri Leroux) เภสัชกรชาวฝรั่งเศส และ (Raffaele Piria) นักเคมีชาวอิตาลีสามารถสกัด (salicin) ในรูปผลึกได้ซึ่งมีสมบัติทางเคมีเป็นกรดอย่างแรงในสารละลายที่อิ่มตัวจะมี pH = 2.4 และต่อมาพบว่าสารตัวนี้เป็น กรดซาลิไซลิก (salicylic acid) นั่นเอง
• ค.ศ. 1897 (Felix Hoffmann) นักวิจัยของไบเออร์ได้เปลี่ยนแปลง หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล ของกรดซาลิไซลิกด้วยอะซิทิล กรุ๊ฟ ได้เป็น (acetyl ester) หรือ (acetylsalicylic acid) ซึ่งเป็นสารเคมีที่สังเคราะห์ขึ้นโดยไม่เลียนแบบธรรมชาติเป็นตัวแรกของโลกด้วย และที่สำคัญสารเคมีตัวใหม่มีผลข้างเคียงน้อยกว่าเดิมมาก ฟิลิกซ์ได้ทดลองยาตัวนี้กับพ่อของเขาซึ่งเป็น โรคข้ออักเสบ ปรากฏว่าได้ผลดีและไม่มีอาการข้างเคียงด้วย เขาจึงเสนอบริษัทฯ ให้ทำตลาดยาตัวนี้
• 6 มีนาคม ค.ศ. 1899 ไบเออร์ได้จดสิทธิบัตรยาตัวนี้โดยใช้ชื่อการค้าว่า "แอสไพริน"

โครงสร้างทางเคมี 3 มิติ ของแอสไพริน โครงสร้างทางเคมี 3 มิติ ของแอสไพริน  ตัวอย่างยาแอสไพริน ตัวอย่างยาแอสไพริน

กลไกการออกฤทธิ์ของแอสไพริน

อ้างอิง

1. Brayfield, A, บ.ก. (14 January 2014). "Aspirin". Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. สืบค้นเมื่อ 3 April 2014.
2. "Zorprin, Bayer Buffered Aspirin (aspirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. สืบค้นเมื่อ 3 April 2014.
3. Lewis, H. D.; Davis, J. W.; Archibald, D. G.; Steinke, W. E.; Smitherman, T. C.; Doherty Je, J. E.; Schnaper, H. W.; Lewinter, M. M.; Linares, E.; Pouget, J. M.; Sabharwal, S. C.; Chesler, E.; Demots, H. (1983). "Protective Effects of Aspirin against Acute Myocardial Infarction and Death in Men with Unstable Angina". New England Journal of Medicine. 309 (7): 396–403. doi:10.1056/NEJM198308183090703. PMID 6135989.
4. Julian, D G; D A Chamberlain; S J Pocock (24 September 1996). "A comparison of aspirin and anticoagulation following thrombolysis for myocardial infarction (the AFTER study) : a multicentre unblinded randomised clinical trial". BMJ. British Medical Journal. 313 (7070): 1429–1431. doi:10.1136/bmj.313.7070.1429. PMC 2353012. PMID 8973228.
5. Krumholz, H. M.; Radford, M. J.; Ellerbeck, E. F.; Hennen, J.; Meehan, T. P.; Petrillo, M.; Wang, Y.; Kresowik, T. F.; Jencks, S. F. (1995). "Aspirin in the treatment of acute myocardial infarction in elderly Medicare beneficiaries. Patterns of use and outcomes". Circulation. 92 (10): 2841–2847. doi:10.1161/01.CIR.92.10.2841. PMID 7586250.
6. Algra, Annemijn M; Rothwell, Peter M (2012). "Effects of regular aspirin on long-term cancer incidence and metastasis: A systematic comparison of evidence from observational studies versus randomised trials". The Lancet Oncology. 13 (5): 518–27. doi:10.1016/S1470-2045(12)70112-2. PMID 22440112.
7. Rothwell, Peter M; Price, Jacqueline F; Fowkes, F Gerald R; Zanchetti, Alberto; Roncaglioni, Maria Carla; Tognoni, Gianni; Lee, Robert; Belch, Jill FF; Wilson, Michelle; และคณะ (2012). "Short-term effects of daily aspirin on cancer incidence, mortality, and non-vascular death: Analysis of the time course of risks and benefits in 51 randomised controlled trials". The Lancet. 379 (9826): 1602. doi:10.1016/S0140-6736(11)61720-0.
8. Rothwell, Peter M; Wilson, Michelle; Price, Jacqueline F; Belch, Jill FF; Meade, Tom W; Mehta, Ziyah (2012). "Effect of daily aspirin on risk of cancer metastasis: A study of incident cancers during randomised controlled trials". The Lancet. 379 (9826): 1591. doi:10.1016/S0140-6736(12)60209-8.
9. Macdonald S (2002). "Aspirin use to be banned in under 16-year olds". BMJ. 325 (7371): 988. doi:10.1136/bmj.325.7371.988/c. PMC 1169585. PMID 12411346.
10. Grosser, Tilo; Smyth, Emer; FitzGerald, Garret A. (10 January 2011). "34". ใน Brunton, Laurence L.; และคณะ (บ.ก.). Anti-inflammatory, Antipyretic, and Analgesic Agents; Pharmacotherapy of Gout. Goodman and Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (12 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN .
11. Stone Edmund (1763). "An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues. In a Letter to the Right Honourable George Earl of Macclesfield, President of R. S. from the Rev. Mr. Edmund Stone, of Chipping-Norton in Oxfordshire". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 53: 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033. JSTOR 105721.
12. Sneader, W. (2000). "The discovery of aspirin: A reappraisal". BMJ (Clinical research ed.). 321 (7276): 1591–1594. doi:10.1136/bmj.321.7276.1591. PMC 1119266. PMID 11124191.
13. Schrör, Karsten (2009). Acetylsalicylic acid. Wiley. ISBN .
14. Warner, T. D.; Warner TD, Mitchell JA (2002). "Cyclooxygenase-3 (COX-3) : filling in the gaps toward a COX continuum?". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 99 (21): 13371–3. doi:10.1073/pnas.222543099. PMC 129677. PMID 12374850.
15. "The use of aspirin". Wordconstructions.com. สืบค้นเมื่อ 11 May 2011.
16. "WHO Model List of EssentialMedicines" (PDF). World Health Organization. October 2013. สืบค้นเมื่อ 22 April 2014.

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับ แอสไพริน

• "Aspirin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
• Ling G (2005). "Aspirin". How Products Are Made. Vol. 1. Thomson Gale.