แซ กคาร น อ งกฤษ saccharin หร อ ด น ำตาล หร อเร ยกอ กช อหน งว า ข ณฑสกร ม ช อทางเคม ว า 2 3 dihydro 3 oxobenzisosulfonaz

แซ็กคาริน (อังกฤษ: saccharin) หรือ ดีน้ำตาล หรือเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า ขัณฑสกร มีชื่อทางเคมีว่า 2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole มีความหวานมากกว่าน้ำตาลถึง 300 เท่า ถูกนำมาใช้กันอย่างกว้างขวางในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 เพราะเป็นช่วงที่น้ำตาลขาดแคลน แซ็กคารินถูกค้นพบโดยบังเอิญ โดยคอนสแตนติน ฟาห์ลเบอร์ก มีรสหวานจัด เคยถูกใช้เพื่อปรุงแต่งรสหวานในอาหาร ปัจจุบันใช้น้อยลงเพราะเป็นสารก่อมะเร็ง

แซ็กคาริน
ชื่อ


1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
ชื่ออื่น Benzoic sulfinide E954
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	81-07-2
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	100.001.202
เลขอี	E954
ผับเคม CID	5143
(EPA)	DTXSID5021251
C1=CC=C2C (=C1) C (=O) NS2 (=O) =O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C₇H₅NO₃S
มวลโมเลกุล	183.1845
ลักษณะทางกายภาพ	White crystalline solid
ความหนาแน่น	0.828 g/cm³
จุดหลอมเหลว	228.8-229.7 °C
ละลายในน้ำ	1 g per 290 mL
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ในปีค.ศ. 2000 องค์การอาหารและยาสหรัฐ ยกเลิกคำเตือนเรื่องการใช้งานแซ็กคาริน เนื่องจากนักวิจ้ยพบว่างานวิจัยเดิมนั้นทดลองในหนู ซึ่งมีระดับของ pH, calcium phosphate และโปรตีนในปัสสาวะสูงไม่เหมือนในมนุษย์ โปรตีนอย่างน้อยหนึ่งชนิดที่พบมากในหนูตัวผู้ เมื่อประกอบกับ calcium phosphate และแซ็กคารินแล้วทำให้เกินผลึกขนาดเล็กซึ่งทำอันตรายต่อกระเพาะปัสสาวะ ซึ่งเซลล์กระเพาะปัสสาวะของหนูจะเพิ่มจำนวนขึ้นอย่างมากเพื่อซ่อมแซมตัวเองซึ่งก่อให้เกิดเนื้องอกขึ้น ซึ่งอาการนี้ไม่เกิดขึ้นในมนุษย์ จึงไม่ได้เพิ่มความเสี่ยงในการเกิดมะเร็งกระเพาะปัสสาวะในมนุษย์ จากนั้นในปีค.ศ. 2001 องค์การอาหารและยาสหรัฐ และรัฐแคลิฟอร์เนีย ได้ประกาศว่าแซ็กคารินนั้นปลอดภัยต่อการบริโภค

คุณสมบัติทางเคมี

การเตรียม

การผลิตดีน้ำตาลมีหลายวิธี วิธีดั้งเดิมของเรมเซนและฟาห์ลเบอร์กเริ่มด้วยโทลูอีน อีกทางหนึ่งเริ่มด้วย o-. ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของโทลูอีนกับ จะได้ ortho และ para ไอโซเมอร์ออร์โทถูกแยกออกมาและเปลี่ยนเป็นซัลโฟนาไมด์ โดยทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย ปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่เมทิลให้ได้เป็นหมู่คาร์บอกซิลิก และจัดให้เป็นวงจะได้แซกคาริน:

ใน พ.ศ. 2493 มีการปรับปรุงการสังเคราะห์โดย แห่ง โดยใช้ ทำปฏิกิริยากับ (เกิดเป็น และ กรดไฮโดรคลอริก), ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ คลอรีน สุดท้ายคือ แอมโมเนีย จนได้แซกคาริน:

คุณสมบัติและปฏิกิริยา

แซกคารินที่ไม่มีกรดมีค่า 1.6 (ไฮโดรเจนที่เป็นกรดจับกับไนโตรเจน) แซกคารินใช้เตรียมเอมีนจาก ตามด้วย .

แซกคารินใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิต และ

อ้างอิง

Merck Index, 11th Edition, 8282.
ชยันต์ พิเชียรสุนทร และ วิเชียร จีรวงศ์. คู่มือเภสัชกรรมแผนไทยเล่ม 1 น้ำกระสายยา. พิมพ์ครั้งที่ 3. กทม. อัมรินทร์พริ้นติ้งแอนด์พับลิชชิ่ง. 2556. หน้า 71 – 73
Whysner, J.; Williams, GM. (1996). "Saccharin mechanistic data and risk assessment: urine composition, enhanced cell proliferation, and tumor promotion". Pharmacol Ther. 71 (1–2): 225–52. doi:10.1016/0163-7258(96)00069-1. PMID 8910956.
Dybing, E. (Dec 2002). "Development and implementation of the IPCS conceptual framework for evaluating mode of action of chemical carcinogens". Toxicology. 181–182: 121–5. doi:10.1016/S0300-483X(02)00266-4. PMID 12505296.
National Toxicology Program. Report on Carcinogens, Thirteenth Edition, Appendix B 2016-05-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. pages 2–4. Linked from Saccharin index page 2016-03-07 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน at NTP, last updated on November 18, 2014. Page accessed Feb 29, 2016
Conis, Elena. "Saccharin's mostly sweet following." 2011-02-17 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน Los Angeles Times. December 27, 2010, accessed January 14, 2011.
David J. Ager; David P. Pantaleone; Scott A. Henderson; ; Indra Prakash; D. Eric Walters (1998). "Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners". . 37 (13–24): 1802–23. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9.
Bungard, G. (1967) Die SusStoffe Der Deut Apotheker, 19, 150.
; Higginson, W. C. E. (1949). "The Catalyzed Dehydration of Acetaldehyde Hydrate, and the Effect of Structure on the Velocity of Protolytic Reactions". . 97 (1049): 141–159. doi:10.1098/rspa.1949.0055.
Ervithayasuporn, V.; Yingsukkamol, Pa-Kwan; Phurat, Chuttree; Somsook, Ekasith; Osotchan, Tanakorn; Ervithayasuporn, Vuthichai (2012). "Synthesis and Reactivity of Nitrogen Nucleophiles-Induced Cage-Rearrangement Silsesquioxanes". 51 (22): 12266–12272. doi:10.1021/ic3015145.
Sugasawa, S.; Abe, K. (1952). J. Pharm. Soc. Jpn. 72: 270. {{}}: |title= ไม่มีหรือว่างเปล่า ((help))CS1 maint: multiple names: authors list ()
Chem Abstr. 47: 1626c. 1953. {{}}: |title= ไม่มีหรือว่างเปล่า ((help))

[1] Merck Index, 11th Edition, 8282.

[2] ชยันต์ พิเชียรสุนทร และ วิเชียร จีรวงศ์. คู่มือเภสัชกรรมแผนไทยเล่ม 1 น้ำกระสายยา. พิมพ์ครั้งที่ 3. กทม. อัมรินทร์พริ้นติ้งแอนด์พับลิชชิ่ง. 2556. หน้า 71 – 73

[Whysner-1996-3] Whysner, J.; Williams, GM. (1996). "Saccharin mechanistic data and risk assessment: urine composition, enhanced cell proliferation, and tumor promotion". Pharmacol Ther. 71 (1–2): 225–52. doi:10.1016/0163-7258(96)00069-1. PMID 8910956.

[Dybing-2002-4] Dybing, E. (Dec 2002). "Development and implementation of the IPCS conceptual framework for evaluating mode of action of chemical carcinogens". Toxicology. 181–182: 121–5. doi:10.1016/S0300-483X(02)00266-4. PMID 12505296.

[5] National Toxicology Program. Report on Carcinogens, Thirteenth Edition, Appendix B 2016-05-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. pages 2–4. Linked from Saccharin index page 2016-03-07 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน at NTP, last updated on November 18, 2014. Page accessed Feb 29, 2016

[Conis-6] Conis, Elena. "Saccharin's mostly sweet following." 2011-02-17 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน Los Angeles Times. December 27, 2010, accessed January 14, 2011.

[7] David J. Ager; David P. Pantaleone; Scott A. Henderson; ; Indra Prakash; D. Eric Walters (1998). "Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners". . 37 (13–24): 1802–23. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9.

[8] Bungard, G. (1967) Die SusStoffe Der Deut Apotheker, 19, 150.

[BellHigginson-10] ; Higginson, W. C. E. (1949). "The Catalyzed Dehydration of Acetaldehyde Hydrate, and the Effect of Structure on the Velocity of Protolytic Reactions". . 97 (1049): 141–159. doi:10.1098/rspa.1949.0055.

[11] Ervithayasuporn, V.; Yingsukkamol, Pa-Kwan; Phurat, Chuttree; Somsook, Ekasith; Osotchan, Tanakorn; Ervithayasuporn, Vuthichai (2012). "Synthesis and Reactivity of Nitrogen Nucleophiles-Induced Cage-Rearrangement Silsesquioxanes". 51 (22): 12266–12272. doi:10.1021/ic3015145.

[12] Sugasawa, S.; Abe, K. (1952). J. Pharm. Soc. Jpn. 72: 270. {{}}: |title= ไม่มีหรือว่างเปล่า ((help))CS1 maint: multiple names: authors list ()

[13] Chem Abstr. 47: 1626c. 1953. {{}}: |title= ไม่มีหรือว่างเปล่า ((help))