เมแทมเฟตาม น Methamphetamine หร อช อในระบบ IUPAC ค อ เอ น เมท ลแอมฟ ตะม น เป นสารกระต นหน กระบบประสาทส วนกลาง ส วนมากถ ก

เมแทมเฟตามีน (Methamphetamine) หรือชื่อในระบบ IUPAC คือ เอ็น-เมทิลแอมฟีตะมีน เป็นสารกระตุ้นหนักระบบประสาทส่วนกลาง ส่วนมากถูกใช้เป็นสารเสพติดและถูกใช้บ้างในการรักษาโรคซนสมาธิสั้นและโรคอ้วน เมแทมเฟตามีนถูกค้นพบโดยนักเคมีชาวญี่ปุ่น นาไง นางาโยชิ (長井長義) ในปี ค.ศ. 1893 และมีอยู่สอง ประกอบด้วย: เดกซ์โตรเมแทมเฟตามีน (dextromethamphetamine, (D)-methamphetamine) ซึ่งมีฤทธิ์รุนแรงกว่าและ เลโวเมแทมเฟตามีน (levo-methamphetamine, (L)-methamphetamine) โดย (D)-methamphetamine มีพิษต่อระบบประสาทของมนุษย์และสามารถถูกใช้เป็นสารเสพติดประเภทกระตุ้นความต้องการทางเพศและมัวเมา และจัดเป็นสารเสพติด ในขณะเดียวกัน (L)-methamphetamine มีผลต่อระบบประสาทต่ำกว่า และถูกใช้เป็นยาหดหลอดเลือดชนิดพ่นจมูก (nasal decongestant) ได้

เมทแอมเฟตามีน
INN: Methamphetamine
ข้อมูลทางคลินิก


การอ่านออกเสียง	/ˌmɛθæmˈfɛtəmiːn/
ชื่อทางการค้า	Desoxyn
ชื่ออื่น	N-, N,α-, desoxyephedrine
/	โมโนกราฟ
ข้อมูลทะเบียนยา	TH : Methamphetamine US : Methamphetamine
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	US: (C) (ยังไม่ชี้ขาด)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: (ควบคุม) CA: DE: (Authorized trade only, not prescriptible) NZ: UK: US: UN:
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	ทางปาก: 70% IV: 100%
	ผันแปรอย่างมาก
การเปลี่ยนแปลงยา	และ
	รวดเร็ว
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	5–30 ชั่วโมง
ระยะเวลาออกฤทธิ์	10–20 ชั่วโมง
การขับออก	หลักโดยทางทวารหนัก
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (RS)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
เลขทะเบียน CAS	537-46-2^Y
(PubChem) CID	1206
	4803
DrugBank	DB01577^Y
ChemSpider	1169^Y
	44RAL3456C
	D08187^Y
	CHEBI:6809^Y
	CHEMBL1201201^Y
	B40 (PDBe, RCSB PDB)
	100.007.882
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C₁₀H₁₅N
	149.237 g·mol⁻¹
แบบจำลอง 3D ()	Interactive image

จุดหลอมเหลว	3 องศาเซลเซียส (37 องศาฟาเรนไฮต์) (predicted)
จุดเดือด	212 องศาเซลเซียส (414 องศาฟาเรนไฮต์) ที่ 760 mmHg
N(C(Cc1ccccc1)C)C
InChI=1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3^Y Key:MYWUZJCMWCOHBA-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

อย่างไรก็ตามก็มียาชนิดอื่นที่ปลอดภัยกว่าและมีประสิทธิผลทัดเทียมกัน จึงไม่มีการใช้ (L)-metamphetamine ในการรักษาอาการคัดจมูกโดยแพทย์แล้วในปัจจุบัน

ปัจจุบัน การค้าและครอบครองทั้งเมแทมเฟตามีนและเดกซ์โตรเมแทมเฟตามีนเพื่อการเสพถือว่าผิดกฎหมาย การใช้เมแทมเฟตามีนอย่างผิดกฎหมายพบได้มากที่สุดในเอเชีย โอเชียเนียและในสหรัฐอเมริกา ซึ่งในสหรัฐ ทั้งเมแทมเฟตามีน เดกซ์โตรเมแทมเฟตามีน และเลโวเมแทมเฟตามีนถูกจัดอยู่ในบัญชีที่สอง ประเภทสารควบคุม โดยเลโวเมแทมเฟตามีนเป็นยาจำหน่ายหน้าเคาน์เตอร์สำหรับใช้เป็นยาลดอาการคัดจมูกในสหรัฐ แต่โดยสากลแล้ว การผลิต จำหน่ายและครอบครองเมแทมเฟตามีนนั้นถูกควบคุมหรือต้องห้ามในประเทศส่วนใหญ่ เนื่องจากเป็นสารที่อยู่ในบัญชีที่สองของอนุสัญญาสหประชาชาติว่าด้วยสารที่มีผลต่อจิตใจ

การที่ร่างกายได้รับเมแทมเฟตามีนมากเกินไป อาจส่งผลกระทบให้เกิดหลายอาการ การได้รับมากเกินในระดับปานกลางอาจทำให้มีอาการชีพจรผิดปกติ สับสนงุนงง ถ่ายปัสสาวะลำบากหรือเจ็บ ความดันโลหิตสูงหรือต่ำ อุณหภูมิร่างกายสูง ตื่นตัวและตอบสนองมากเกิน ปวดกล้ามเนื้อ กระสับกระส่าย หายใจเร็ว ชะงักหลั่งปัสสาวะ และปัสสาวะปลอดยูรีน การได้รับมากเกินในระดับสูง อาจก่อให้เกิดอาการอื่นเพิ่มเติม คือ อาการกำเริบรุนแรง ไตวาย เซอโรโทนินซินโดรม และยังอาจทำลายสมองได้อีกด้วย

อ้างอิง

United States Congress Senate Committee on the Judiciary Subcommittee to Investigate Juvenile Delinquincy (1 มกราคม 1972). (PDF). U.S. Govt. Print. Off. p. 161. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 6 พฤษภาคม 2010. สืบค้นเมื่อ 1 มกราคม 2016. We made a decision in January of 1969 to cease the manufacture of injectable methamphetamines.
"Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. ธันวาคม 2013. pp. 12–13. สืบค้นเมื่อ 30 ธันวาคม 2013.
Krueger SK, Williams DE (มิถุนายน 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacol. Ther. 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018.
Rau T, Ziemniak J, Poulsen D (2015). "The neuroprotective potential of low-dose methamphetamine in preclinical models of stroke and traumatic brain injury". Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry. 64: 231–6. doi:10.1016/j.pnpbp.2015.02.013. PMID 25724762. In humans, the oral bioavailability of methamphetamine is approximately 70% but increases to 100% following intravenous (IV) delivery (Ares-Santos et al., 2013).
"Toxicity". Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. สืบค้นเมื่อ 31 ธันวาคม 2013.
Riviello, Ralph J. (2010). Manual of forensic emergency medicine : a guide for clinicians. Sudbury, Mass.: Jones and Bartlett Publishers. p. 41. ISBN .
Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM (สิงหาคม 2010). "The clinical toxicology of metamfetamine". Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). 48 (7): 675–694. doi:10.3109/15563650.2010.516752. ISSN 1556-3650. PMID 20849327.
"Properties: Predicted – EP|Suite". Methmphetamine. Chemspider. สืบค้นเมื่อ 3 มกราคม 2013.
"Chemical and Physical Properties". Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. สืบค้นเมื่อ 31 ธันวาคม 2013.
"Desoxyn Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. ธันวาคม 2013. สืบค้นเมื่อ 6 มกราคม 2014.
Westfall DP, Westfall TC (2010). "Miscellaneous Sympathomimetic Agonists". ใน Brunton LL, Chabner BA, Knollmann BC (บ.ก.). (12th ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 พฤศจิกายน 2013. สืบค้นเมื่อ 3 กรกฎาคม 2016.

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Dextromethamphetamine
Methamphetamine Toxnet entry
Methamphetamine Poison Information Monograph
Drug Trafficking Aryan Brotherhood Methamphetamine Operation Dismantled. เอฟบีไอ. 4 มีนาคม 2016 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[RxMethIV-1] United States Congress Senate Committee on the Judiciary Subcommittee to Investigate Juvenile Delinquincy (1 มกราคม 1972). (PDF). U.S. Govt. Print. Off. p. 161. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 6 พฤษภาคม 2010. สืบค้นเมื่อ 1 มกราคม 2016. We made a decision in January of 1969 to cease the manufacture of injectable methamphetamines.

[FDA_Pharmacokinetics-2] "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. ธันวาคม 2013. pp. 12–13. สืบค้นเมื่อ 30 ธันวาคม 2013.

[FMO-3] Krueger SK, Williams DE (มิถุนายน 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacol. Ther. 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018.

[Bioavailability-4] Rau T, Ziemniak J, Poulsen D (2015). "The neuroprotective potential of low-dose methamphetamine in preclinical models of stroke and traumatic brain injury". Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry. 64: 231–6. doi:10.1016/j.pnpbp.2015.02.013. PMID 25724762. In humans, the oral bioavailability of methamphetamine is approximately 70% but increases to 100% following intravenous (IV) delivery (Ares-Santos et al., 2013).

[Pubchem1-5] "Toxicity". Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. สืบค้นเมื่อ 31 ธันวาคม 2013.

[Ri2010-6] Riviello, Ralph J. (2010). Manual of forensic emergency medicine : a guide for clinicians. Sudbury, Mass.: Jones and Bartlett Publishers. p. 41. ISBN .

[Schep-7] Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM (สิงหาคม 2010). "The clinical toxicology of metamfetamine". Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). 48 (7): 675–694. doi:10.3109/15563650.2010.516752. ISSN 1556-3650. PMID 20849327.

[Chemspider-8] "Properties: Predicted – EP|Suite". Methmphetamine. Chemspider. สืบค้นเมื่อ 3 มกราคม 2013.

[Pubchem2-9] "Chemical and Physical Properties". Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. สืบค้นเมื่อ 31 ธันวาคม 2013.

[Desoxyn-10] "Desoxyn Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. ธันวาคม 2013. สืบค้นเมื่อ 6 มกราคม 2014.

[Westfall-11] Westfall DP, Westfall TC (2010). "Miscellaneous Sympathomimetic Agonists". ใน Brunton LL, Chabner BA, Knollmann BC (บ.ก.). (12th ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 พฤศจิกายน 2013. สืบค้นเมื่อ 3 กรกฎาคม 2016.