เมลามีน

เมลามีน (melamine; /ˈmɛləmiːn/ ( ฟังเสียง)) เป็น มีสูตรทางเคมีว่า C₃H₆N₆, และชื่อทาง IUPAC ว่า 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine เมลามีนเป็นสารที่ละลายน้ำได้เพียงเล็กน้อย

เมลามีน

Ball-and-stick model of the melamine molecule Space-filling model of the melamine molecule
ชื่อ
1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
ชื่ออื่น 2,4,6-Triamino-s-triazine Cyanurotriamide Cyanurotriamine Cyanuramide
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	108-78-1^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:27915^Y
เคมสไปเดอร์	7667^Y
	100.003.288
	C08737^N
ผับเคม CID	7955
	N3GP2YSD88^Y
(EPA)	DTXSID6020802
InChI=1S/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)^Y Key: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9) Key: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYAF
Nc1nc(N)nc(N)n1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H6N6
มวลโมเลกุล	126.123 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น	1.573 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	343 องศาเซลเซียส (649 องศาฟาเรนไฮต์; 616 เคลวิน) (decomposition)
จุดเดือด	Sublimes
ละลายในน้ำ	3240 mg/ L (20 °C)
ความสามารถละลายได้	very slightly soluble in hot alcohol^[], benzene, glycerol, insoluble in , benzene, CCl4
	−1.37
	5.0 (conjugated acid)
(pKb)	9.0
(χ)	−61.8·10^−6 cm^3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.872
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	Monoclinic
อุณหเคมี
(ΔcH^⦵298)	−1967 kJ/mol
ความอันตราย
	> 500 องศาเซลเซียส (932 องศาฟาเรนไฮต์; 773 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 ()	3850 mg/kg (rat, oral)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

เมลามีนเป็น (หรือสารประกอบที่เกิดจากโมเลกุล 3 ตัวที่เหมือนกันแตกเป็นสามขา) ของ (cyanamide) เช่นเดียวกันกับไซยานาไมด์ เมลามีนประกอบด้วยไนโตรเจน 66% (โดยมวล) เป็นสารที่มีคุณสมบัติหน่วงไฟเมื่ออยูในรูปของเรซินด้วยการปลดปล่อยไนโตรเจนออกมาเมื่อลุกใหม้หรือถูกเผา มีการนำเอา Dicyandiamide (หรือ cyanoguanidine) , ที่เป็น (สองส่วน - dimer) ของไซยานาไมด์มาใช้เป็นเช่นกัน

เมลามีนเป็นสารในกระบวนการสร้างและสลาย (metabolite) ของ ไซโลมาซีน (cyromazine) ซึ่งเป็นยาฆ่าแมลงชนิดหนึ่ง เป็นสารที่เกิดขึ้นในตัวของสัตว์เลือดอุ่นที่ย่อยไซโลมาซีน มีรายงานด้วยเช่นกันว่าไซโลมาซีนเปลี่ยนเป็นเมลามีนในพืช

การใช้งาน

มีการใช้เมลามีนร่วมกับฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) เพื่อผลิตเมลามีนเรซิน (melamine resin) ซึ่งเป็นพลาสติกชนิดหมาดตัวด้วยความร้อน (thermosetting plastic) ที่ทนทานมากชนิดหนึ่ง และโฟมเมลามีนที่เป็นสารพอลิเมอร์ใช้สำหรับการทำความสะอาด ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของเมลามีนรวมถึงวัสดุบุผิวหน้าเคาน์เตอร์ กระดานขาวที่ลบได้ กาว เครื่องครัวและสารหน่วงไฟ เมลามีนเป็นส่วนประกอบหลักของสารสีเหลือง 150 (Pigment Yellow 150) ที่ใช้ทำและพลาสติก

เมลามีนใช้ประกอบในการทำเมลามีนโพลี-ซัลโฟเนตที่ใช้เป็นซูเปอร์พลาสติไซเซอร์ (superplastizer) ที่ใช้ผสมคอนกรีตทนแรงสูง ซัลโฟเนตเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ (SMF) เป็นพอลิเมอร์ที่ใช้เป็นสารผสมซีเมนต์ (cement admixture) เพื่อลดปริมาณน้ำในคอนกรีตและยังช่วยเพิ่มการลื่นไหลของคอนกรีตในขณะทำการผสมและเท มีผลให้คอนกรีตมีความพรุนน้อยลงและแข็งแรงมากขึ้นสามารถต้านทานสภาพความรุนแรงต่างๆ ของสิ่งแวดล้อมรวมทั้งการทำให้คอนกรีตมีอายุใช้งานนานมากขึ้น

มีการพิจารณาใช้เมลามีนสำหรับเป็นปุ๋ยใช่ช่วงระหว่าง พ.ศ. 2495 – พ.ศ. 2510 สำหรับพืชเนื่องจากเมลามีนมีส่วนประกอบของไนโตรเจนสูงมาก (~66.5% N) แต่เนื่องจากของเมลามีนที่ช่วยให้ไนโตรเจนกลายเป็นแร่ในดินเป็นไปช้ามาก ส่งให้การใช้เมลามีนเป็นปุ๋ยอย่างกว้างขวางจึงหมดไป

ยาประเภทสารหนูที่มาจากอนุพันธ์เมลามีนมีศักยภาพสูงในการรักษาโรคไทรแพโนโซเมียซิส (trypanosomiasis) ในแอฟริกา

เมลามีนที่ใช้เป็นไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน (Non-protein nitrogen; NPN) สำหรับปศุสัตว์เคยมีการจดทะเบียนลิขสิทธิ์ไว้เมื่อ พ.ศ. 2501 อย่างไรก็ดี ผลการศึกษาเมื่อ พ.ศ. 2521 บ่งว่าเมลามีน "อาจยอมรับไม่ได้ว่าไนโตรเจนที่ไม่ได้มาจากโปรตีนเหมาะสำหรับสัตว์ประเภทเคี้ยวเอื้อง" เพราะปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำในปศุสัตว์ช้าและสมบูรณ์น้อยกว่าโปรตีนจากแหล่งอื่นเช่น (cottonseed meal) และยูเรีย

ในบางครั้งมีการเติมเมลามีนในผลิตภัณฑ์อาหารอย่างผิดกฎหมายเนื่องจากการที่มันช่วยให้เห็นว่ามีส่วนประกอบของโปรตีนสูงได้ชัดเจน การทดสอบโปรตีนมาตรฐานเช่น กรรมวิธี Kjeldahl และ กรรมวิธี Dumas ใช้วิธีประมาณระดับโปรตีนในผลิตภัณฑ์อาหารโดยการวัดปริมาณไนโตรเจนซึ่งอาจนำไปสู่การลอบเติมเมลามีนได้

กฎข้อบังคับ

หน่วยบริการอาหารปลอดภัยและการตรวจ (Food Safety and Inspection Service; FSIS) ของกระทรวงเกษตรสหรัฐฯ ให้กรรมวิธีการตรวจสอบเพื่อวิเคราะห์หาไคโรมาซีน (cyromazine) และเมลามีนในเนื้อเยื่อของสัตว์ไว้ในหนังสือคู่มือหอทดลองเคมีซึ่ง "ประกอบด้วยกรรมวิธีทดสอบที่ใช้โดยห้องทดลองของ FSIS เพื่อใช้ช่วยในโครงการตรวจสอบของหน่วยงานเพื่อให้การรับรองว่าเนื้อปศุสัตว์ เนื้อไก่ ผลิตภัณฑ์นมและไข่มีความปลอดภัย สะอาดบริสุทธิ์และให้ติดป้ายได้"

ใน พ.ศ. 2542 ในข้อบังคับที่ตีพิมพ์ในหน่วยงานจดทะเบียนรัฐบาลกลาง (Federal Register) เกี่ยวกับไคโรมาซีนตกค้างว่า (EPA) เสนอให้ "ถอนเมลามีนที่เป็นสารในการสร้างและสลายของไคโรมาซีนออกจากความเป็นการคลาดเคลื่อนที่ยอมได้ เนื่องจากไม่ได้ถือว่าเป็นเพียงสารตกค้างที่น่าห่วงใยอีกต่อไป" ประเทศจีนจัดอันดับเมลามีนให้เป็นสารควบคุม แต่มีการละเมิดนำมาใช้เป็นอย่างมากในเรื่องอื้อฉาวนมในจีน พ.ศ. 2551 ที่เป็นเหตุให้ทารกเสียชีวิตไปแล้ว 4 คน

สุขภาพ

โดยตัวของมันเอง เมลามีนเป็นสารประกอบที่ไม่มีพิษที่ขนาดต่ำ แต่เมื่อรวมกับกรดไซยานูริก (cyanuric acid) สามารถทำให้เกิดนิ่วในไตถึงขั้นเสียชีวิตได้

สภาพพิษ

ความเป็นพิษเฉียบพลัน

มีรายงานว่าเมลามีนมีฤทธิ์ LD₅₀ ทางปากที่ >3000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองด้วยหนู และระคายเคืองเมื่อสูดดมหรือสัมผัสผิวหนังหรือตา รายงานการออกฤทธิ์ LD₅₀ ทางผิวหนังที่ >1000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองในกระต่าย การศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2488 มีการให้เมลามีนโดสสูงทางปากแก่หนู กระต่ายและสุนัขโดย "ไม่พบว่ามีผลทางพิษที่สำคัญ"

การศึกษาชิ้นหนึ่งของนักวิจัยในสหภาพโซเวียตในช่วงระหว่าง พ.ศ. 2523 – 2532 พบว่าเมลามีนไซยานูเรต (เกลือที่เกิดจากเมลามีนและกรดไซยานูริกที่ใช้มากสารหน่วงไฟ ) มีความเป็นพิษสูงกว่าทั้งเมลามีนโดดๆ และกรดไซยานูริกโดดๆ สำหรับหนูมีรายงานว่า LD₅₀ ของเมลามีนไซยานูเรตอยู่ที่ 4.1 กรัม/กก. (ให้ในกระเพาะ) และ 3.5 กรัม/กก. (โดยการสูดดม) เทียบกับ 6.0 และ 4.3 กรัม/กก. ของเมลามีนและ 7.7 และ 3.4 กรัม/กก. สำหรับกรดไซยานูริกตามลำดับ

การศึกษาหลังการเรียกคืนอาหารสัตว์ที่เป็นพิษสรุปได้ว่าการรวมตัวของเมลามีนและกรดไซยานูริกในอาหารทำให้เกิดไตวายเฉียบพลันในแมว

ความเป็นพิษเรื้อรัง

อุบัติการณ์ที่เกี่ยวข้องกับการรวมเมลามีนและกรดไซยานูริก

การเรียกคืนอาหารสัตว์ใน พ.ศ. 2550 (2007)

กรณีอื้อฉาวเรื่องนมของจีน พ.ศ. 2551

เมื่อเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 มีหลายบริษัทที่เกี่ยวข้องกับเรื่องอื้อฉาวเกี่ยวกับนมผงใช้เลี้ยงทารก (infant formula) ที่เจือปนด้วยเมลามีน นับถึงวันที่ 22 กันยายนได้มีทารกเจ็บป่วย 53,000 ราย ที่ต้องเข้าโรงพยาบาล 12,800 รายและมีทารกเสียชีวิตแล้ว 4 รายจากอาการนิ่วในไตและไตวาย ดูเหมือนว่าการเติมสารเคมีลงไปในนมจะช่วยให้ดูว่าผลิตภัณฑ์มีส่วนประกอบของโปรตีนสูง

ได้พบว่ามีบริษัทผู้ผลิตมากถึง 23 บริษัทที่เติมสารเมลามีน รวมถึงบริษัทซานลู เมงงุย ยิลีและบริษัทยาชิลี

การเติมสารเมลามีนในนมอาจทำเพื่อฉ้อฉลลวงการตรวจสอบคุณภาพของรัฐบาล เนื่องจากหลังจากการเติมน้ำลงไปแล้วเมลามีนจะทำให้ระดับไนโตรเจนสูงขึ้นเกินจริงเมื่อตรวจวัดในนม เจ้าหน้าที่ประมาณว่าร้อยละ 20 ของบริษัทผลิตนมที่ผ่านการตรวจสอบในประเทศจีนได้จำหน่ายผลิตภัณฑ์ที่แปดเปื้อนเมลามีน

กรรมวิธีทดสอบเมลามีนและกรดไซยานูริก

การตรวจหาเมลามีนในอาหาร

การสังเคราะห์

ดูเพิ่ม

• 1,3,5-ไทรอาซีน
• ไทรอาซีน
• ไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน
• ไซยานาไมด์(สารตั้งต้นของเมลามีน)
• กรดไซยานูริก
• รอบรู้เรื่องเมลามีน, รศ.ดร.เยาวมาลย์ ค้าเจริญ ภาควิชาสัตวศาสตร์ คณะเกษตรศาสตร์ มหาวิทยาลัยขอนแก่น 2008-10-10 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

อ้างอิง

1. Haynes, William M., บ.ก. (2011). (92nd ed.). . p. 3.516. ISBN .
2. เมลามีน ในฐานข้อมูล ChemIDplus
3. Jang, Y.H., Hwang, S., Chang, S.B., Ku, J. and Chung, D.S. (2009). "Acid Dissociation Constants of Melamine Derivatives from Density Functional Theory Calculations". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (46): 13036–13040. Bibcode:2009JPCA..11313036J. doi:10.1021/jp9053583. PMID 19845385.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
4. (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2008-10-10. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
5. Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of in Plants under Environmental Conditions J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 860-864 [1]
6. (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2012-01-25. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
7. Hauck, R.D.; H.F. Stephenson (1964). "Nitrification of triazine nitrogen". Fertilizer Nitrogen Sources. 12 (2): 147.
8. Barrett MP, Gilbert IH (2006). "Targeting of toxic compounds to the trypanosome's interior". Adv. Parasitol. 63: 125–83. doi:10.1016/S0065-308X(06)63002-9. PMID 17134653.
9. "Ruminant feed compositions, Robert W. Colby and Robert J. Mesler Jr., U.S. Patent No. 2819968, 1958
10. "Melamine as a dietary nitrogen source for ruminants", G.L.Newton and P.R.Utley, Journal of Animal Science, vol.47, p1338-44, 1978, Abstract 2008-11-21 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน |accessdate=2008-09-17
11. "Protein Pretense", Alison Snyder, Scientific American Magazine, August 2008 [2] |accessdate=2008-09-19
12. (PDF). USDA . July 1991. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2007-06-16. สืบค้นเมื่อ 2007-04-27.
13. "Chemistry Laboratory Guidebook". USDA . สืบค้นเมื่อ 2007-04-27.
14. Environmental Protection Agency. Cyromazine; Pesticide Tolerance
15. . CBS. September 2008. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-09-25. สืบค้นเมื่อ 2008-09-19.
16. How Two Innocuous Compounds Combined to Kill Pets, Washington Post, May 7, 2007.
17. W.L. Lipschitz, E. Stokey (1945), The mode of action of three new diuretics：melamine, adenine and formoguanamine, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics, Vol. 83, Issue 4, 235-249
18. . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-09-22. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
19. A.A. Babayan, A.V.Aleksandryan, "Toxicological characteristics of melamine cyanurate, melamine and cyanuric acid", Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, Vol.25, 345-9 (1985). Original article in Russian, English abstract retrieved from on either 2007-07-05 or 2007-05-07.
20. Puschner; และคณะ (November 2007). . Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2007-11-18. สืบค้นเมื่อ 2007-11-16.
21. Scott McDonald, "Nearly 53,000 Chinese children sick from milk"^[], Associated Press (22 September 2008)
22. Jane Macartney, China baby milk scandal spreads as sick toll rises to 13,000, The Times (September 22, 2008)
23. The Wall Street Journal, "Chinese Shun Local Milk", 19-Sep-2008[3]
24. "Fonterra says somebody sabotaged milk" (ภาษาอังกฤษ). NZ Herald. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22.
25. "Toxic milk toll rockets in China" (ภาษาอังกฤษ). BBC NEWS. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22.
26. Tran, Tini (September 17, 2008). "6,200 Chinese babies ill, 3 die from tainted milk" (ภาษาอังกฤษ). Yahoo! News. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22.^[]

แหล่งข้อมูลอื่น

• NLM Hazardous Substances Databank - Melamine
• Melamine Materials Safety Data Sheet (MSDS) 2007-09-27 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• OECD Screening Information Data　Set (SIDS) : Melamine 2008-10-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน (High Production Volume Chemicals Screening Information，PDF, 89 pages).
• FDA Web Page with Information on Pet Food Recall (due to Melamine contanimination ) 2008-09-16 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน