เทอรอสติลบีน

เทอรอสติลบีน (อังกฤษ: Pterostilbene, /ˌtɛrəˈstɪlbiːn/) (trans-3,5-dimethoxy-4-hydroxystilbene) เป็นอนุพันธ์ของ () ซึ่งมีคุณสมบัติทางเคมีเกี่ยวข้องกับ เทอรอสติลบีนเป็นสารในกลุ่มซึ่งทำหน้าที่ป้องกันการติดเชื้อในพืช

เทอรอสติลบีน

ชื่อ
4-[(E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenol
ชื่ออื่น 3',5'-Dimethoxy-4-stilbenol 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxy-E-stilbene 3',5'-Dimethoxy-resveratrol
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	537-42-8^N
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:8630^N
	ChEMBL83527^Y
เคมสไปเดอร์	4445042^Y
	100.122.141
	2681
ผับเคม CID	5281727
	26R60S6A5I^N
(EPA)	DTXSID9041106
InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+^Y Key: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N^Y InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+ Key: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKBK Key: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N
O(c1cc(cc(OC)c1)\C=C\c2ccc(O)cc2)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C16H16O3
มวลโมเลกุล	256.301 g·mol^−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ในธรรมชาติ

เทอรอสติลบีนพบได้ในอัลมอนด์ ผลไม้ในสกุล Vaccinium (รวมถึงบลูเบอร์รี), ใบและเถาองุ่น และแก่นไม้ของต้น (Pterocarpus marsupium)

คุณลักษณะ

เทอรอสติลบีนมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระเช่นเดียวกับเรสเวอราทรอล และได้รับการพิสูจน์ว่าเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งในหลอดทดลอง โดยสารประกอบนี้สามารถทำหน้าที่ป้องกันทางเคมีในมะเร็งบางชนิด รวมทั้งมะเร็งต่อมลูกหมาก เทอรอสติลบีนแตกต่างจากเรสเวอราทรอลโดยแสดงการเพิ่มขึ้นของชีวปริมาณออกฤทธิ์ (ร้อยละ 80 เมื่อเทียบกับร้อยละ 20 ในเรสเวอราทรอล) เนื่องจากมีสองกลุ่มซึ่งทำให้มี (lipophilic) และการดูดซึมทางการรับประทานเพิ่มขึ้น

นอกจากนี้ในการทดสอบกับหนูทดลองพบว่าเทอรอสติลบีน ช่วยลดระดับน้ำตาลในเลือดได้อย่างมีนัยสำคัญ และยังพบว่ามีคุณสมบัติต้านการอักเสบ โดยเป็นตัวยับยั้งเอนไซม์ไซโคลออกซิจีเนส-1 และ -2 (; COX-1 และ COX-2)

เทอรอสติลบีนยังสามารถลดคอเลสเตอรอลชนิด LDL โดยเทียบได้กับฤทธิ์ของ (ciprofibrate)

ความปลอดภัยและการควบคุม

เทอรอสติลบีนถือเป็น เป็นอันตรายเมื่อเข้าตา และเป็นต่อสิ่งแวดล้อม โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ การทดลองซึ่งอาสาสมัครที่มีสุขภาพดีที่ได้รับเทอรอสติลบีนแบบสุ่ม (อำพรางสองฝ่าย) และควบคุมด้วยยาหลอก เป็นเวลา 6–8 สัปดาห์ แสดงให้เห็นว่าเทอรอสติลบีนปลอดภัยสำหรับการใช้ในมนุษย์ ในขนาดสูงถึง 250 มิลลิกรัมต่อวัน

เทอรอสติลบีนซึ่งเกี่ยวข้องทางเคมีกับ ได้รับสถานะ (Generally recognized as safe: GRAS) โดยองค์การอาหารและยาสหรัฐ (FDA) ในปี พ.ศ. 2550 และสารเรสเวอราทรอลได้รับการอนุมัติให้เป็นสารประกอบที่ปลอดภัยโดย (European Food Safety Authority, EFSA) ในปี พ.ศ. 2559

การวิจัย

เทอรอสติลบีนได้รับการศึกษาในห้องปฏิบัติการ และมีการทดลองทางคลินิกในเบื้องต้น

ดูเพิ่ม

• (Piceatannol) สารในกลุ่มที่เกี่ยวข้องกับทั้งเรสเวอราทรอล และเทอรอสติลบีน

อ้างอิง

1. "Pterostilbene, CID 5281727". PubChem, , US National Institutes of Health. 16 พฤศจิกายน 2019. สืบค้นเมื่อ 18 พฤศจิกายน 2019.
2. Langcake, P.; Pryce, R. J. (กุมภาพันธ์ 1977). "A new class of phytoalexins from grapevines". Experientia. 33 (2): 151–152. doi:10.1007/BF02124034. PMID 844529. S2CID 34370048.
3. Xie L, Bolling BW (1 เมษายน 2014). "Characterisation of stilbenes in California almonds (Prunus dulcis) by UHPLC-MS". Food Chem. 148: 300–306. doi:10.1016/j.foodchem.2013.10.057. PMID 24262561.
4. "Pterostilbene's healthy potential". Online Magazine. Vol. 54 no. 11. US Department of Agriculture. 1 พฤศจิกายน 2006. สืบค้นเมื่อ 21 มีนาคม 2016.
5. McCormack, Denise; McFadden, David (4 เมษายน 2013). "A review of pterostilbene antioxidant activity and disease modification". Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2013: 1–15. doi:10.1155/2013/575482. ISSN 1942-0900. PMC 3649683. PMID 23691264.
6. Rimando AM, Kalt W, Magee JB, Dewey J, Ballington JR (3 กรกฎาคม 2004). "Resveratrol, pterostilbene, and piceatannol in vaccinium berries". J Agric Food Chem. 52 (15): 4713–9. doi:10.1021/jf040095e. PMID 15264904.
7. Becker L, Carré V, Poutaraud A, Merdinoglu D, Chaimbault P (21 กรกฎาคม 2014). "MALDI mass spectrometry imaging for the simultaneous location of resveratrol, pterostilbene and viniferins on grapevine leaves". Molecules. 19 (7): 10587–600. doi:10.3390/molecules190710587. PMC 6271053. PMID 25050857.
8. Agnes M. Rimando; Muriel Cuendet; Cristian Desmarchelier; Rajendra G. Mehta; John M. Pezzuto; Stephen O. Duke (5 มิถุนายน 2002). "Cancer chemopreventive and antioxidant activities of pterostilbene, a naturally occurring analogue of resveratrol". J. Agric. Food Chem. 50: 3453–3457. doi:10.1021/jf0116855.
9. Agnes M. Rimando; John M. Pezzuto; Norman R. Farnsworth; Thawatchai Santisuk; Vichai Reutrakul (1994). "Revision of the NMR Assignments of Pterostilbene and of Dihydrodehydrodiconieferyl alcohol: Cytotoxic Constituents from Anogeissus acuminata". Nat. Prod. Lett. 4 (4): 267–272. doi:10.1080/10575639408043917.
10. Lin V.C.; Tsai Y.C.; Lin J.N.; Fan L.L.; และคณะ (มิถุนายน 2012). "Activation of AMPK by pterostilbene suppresses lipogenesis and cell-cycle progression in p53 positive and negative human prostate cancer cells". J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6399–6407. doi:10.1021/jf301499e.
11. "Informatiepagina over pterostilbeen". Stichting Orthokennis (ภาษาดัตช์). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 4 สิงหาคม 2015.
12. Manickam M.; Ramanathan M.; Jahromi M.A.; Chansouria J.P.; Ray A.B. (มิถุนายน 1997). "Antihyperglycemic activity of phenolics from Pterocarpus marsupium". J. Nat. Prod. 60 (6): 609–610. PMID 9214733.
13. Likhitwitayawuid, Kittisak; Sawasdee, Kanokporn; Kirtikara, Kanyawim (2002). "Flavonoids and Stilbenoids with COX-1 and COX-2 Inhibitory Activity from Dracaena loureiri". Planta Medica. 68 (9): 841–843. doi:10.1055/s-2002-34403.
14. Agnes Rimando; และคณะ (13 มีนาคม 2012). "U.S. Patent 8133917, "Pterostilbene as an agonist for the peroxisome proliferator-activated receptor alpha isoform"". U.S. App. Department of Agriculture/University of Mississippi.
15. Wang P, Sang S (8 มกราคม 2018). "Metabolism and pharmacokinetics of resveratrol and pterostilbene". BioFactors. 44 (1): 16–25. doi:10.1002/biof.1410. PMID 29315886. S2CID 2649118.
16. "GRAS Notice GRN 224: Resveratrol". , Food Ingredient and Packaging Inventories. 1 สิงหาคม 2007. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 30 มิถุนายน 2017. สืบค้นเมื่อ 7 กุมภาพันธ์ 2019.
17. "Safety of synthetic trans‐resveratrol as a novel food pursuant to Regulation (EC) No 258/97". EFSA Journal. European Food Safety Authority, EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies. 14 (1): 4368. 12 มกราคม 2016. doi:10.2903/j.efsa.2016.4368.