ฟ นาเซต น เป นยาแก ปวดท คร งหน งเคยใช อย างแพร หลาย แต ว าการใช ต วยาน ลดลงเน องจากผลข างเค ยงฟ นาเซต นข อม ลทางคล น กระ

ฟีนาเซติน เป็นยาแก้ปวดที่ครั้งหนึ่งเคยใช้อย่างแพร่หลาย แต่ว่าการใช้ตัวยานี้ลดลงเนื่องจากผลข้างเคียง

ฟีนาเซติน
ข้อมูลทางคลินิก

ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	unknown
ช่องทางการรับยา	unknown
รหัส ATC	N02BE03 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	unknown
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	unknown
	unknown
การเปลี่ยนแปลงยา	unknown
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	unknown
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide
เลขทะเบียน CAS	62-44-2
(PubChem) CID	4754
DrugBank	EXPT03306
ChemSpider	4590^Y
	ER0CTH01H9
	D00569^N
	CHEMBL16073^N
	100.000.485
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C₁₀H₁₃NO₂
	179.216 g/mol g·mol⁻¹
แบบจำลอง 3D ()	Interactive image
ความหนาแน่น	1.24 g/cm³
จุดหลอมเหลว	134 องศาเซลเซียส (273 องศาฟาเรนไฮต์) (decomposes)
O=C(Nc1ccc(OCC)cc1)C
InChI=1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)^Y Key:CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N^Y
^7Y (verify)

ชื่อ

ชื่อตาม IUPAC: N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide
ชื่อสามัญ: Phenacetin
ชื่ออื่นๆ: p- acetophenetidine, paracetylphenetidine , paracetophenetidin, p-ethoxyacetaniline

ประวัติ

ฟีนาเซติน เริ่มจัดจำหน่ายในปี ค.ศ.1887 โดยใช้เป็นยาแก้ปวดเป็นหลัก เป็นยาลดไข้ที่ผลิตจากการสังเคราะห์ตัวแรก และเป็นหนึ่งในยาแก้ปวดชนิด non-opioid ที่ไม่มีฤทธิ์แก้อักเสบ

การสังเคราะห์ตัวยา

มีรายว่ามีการส้งเคราะห์ตัวยาตัวนี้ครั้งแรกในปี ค.ศ.1878 โดย. ฟีนาเซตินสามารกสังเคราะห์โดย จาก พาราเซตามอลและ อันไฮดรัส โดยในปฏิกิริยามี จนได้สารผลิตภัณฑ์ดิบ ซึ่งจะต้องถูกตกผลึกจากน้ำอีกครั้ง

สรรพคุณยา

ฟีนาเซตินถูกใช้อย่างแพร่หลายจนถึงประมาณยุคแปดสิบของศตวรรษที่ 20 โดยใช้ในรูปแบบของ "A.P.C." หรือ aspirin-phenacetin-caffeine ซึ่งบรรเทาไข้และแก้ปวด อย่างไรก็ตาม องค์การอาหารและยาสหรัฐ ได้สั่งห้ามจำหน่ายและเรียกคืนยาที่มีส่วนผสมของฟีนาเซตินในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ.1983 โดยให้เหตุผลว่าเป็นสารก่อมะเร็ง และทำลายไต (ตามประกาศที่ 5, 1983 (48 FR 45466))ยาหลายยี่ห้อที่เคยมีฟีนาเซตินผสมอยู่ก็เปลี่ยนไปใช้สารตัวอื่นแทน ยายี่ห้อสำคัญที่เคยมีฟีนาเซตินคือของบริษัทยาRoche ซึ่งปรับปรุงสูตรใหม่ใน ค.ศ.1983 ให้มี พาราเซตามอล และ คาเฟอีน ยาก็ได้แก้สูตรยาใหม่เพื่อให้ไม่มีฟีนาเซตินเช่นกัน พาราเซตามอลเป็นสารเมทอบอไลท์ของฟีนาเซตินซึ่งมีสรรพคุณ แก้ปวดและลดไข้ แต่การทำสูตรยาใหม่ทำให้ไม่มีปรากฏว่ามีความความเสี่ยงต่อการก่อมะเร็งเหมือนฟีนาเซติน

ฟีนาเซตินในปัจจุบันมีข่าวว่าถูกใชเป็นยาผสมในโคเคนในสหราชอาณาจักร โดยอ้างว่ามีลักษณะทางกายภาพคล้ายคลีงกับสิ่งเสพติดดังกล่าว

พิษของยา

จากการสูดดม: เป็นพิษเล็กน้อย มีการดูดซับที่รวดเร็ว มีอาการคล้ายจากการกลืน

จากการกลืน: เป็นพิษเล็กน้อย ตัวเขียว วิงเวียนศริษะ หายใจไม่ออก สามารถทำให้เกิดหัวใจวาย เป็นพิษต่อตับและไต

จากการสำผัสทางผิวหนัง:ไม่มีข้อมูลว่าเป็นพิษ แต่มีความเป็นไปได้ว่ามีการระคายเคืองเล็กน้อยหลังจากการสำผัสเป็นเวลานาน

จากการสำผัสกับตา: ไม่มีข้อมูลว่าเป็นพิษ แต่มีความเป็นไปได้ว่ามีการระคายเคือง

จากการใชเป็นเวลานาน:ปวดท้อง ปวดศีรษะ ตัวเขียว สามารถมีอาการวิงเวียนศริษะ และมีการรายงานว่าเป็นพิษแก่ตับ ไตและทางเดินอาหาร

ผู้มีโรคประจำตัวอื่นๆอยู่แล้ว: ผู้ที่มีปัญหาเกี่ยวกับตา ตับ ไต และทางเดินหายใจมีความเสี่ยงต่อพิษของยาสูง

อื่นๆ: ฟีนาซีตินซึมซับดีทางทวารหนัก 75-80เปอร์เซนต์ทำการเมทาบอไลต์เป็นพาราเซตามอล แต่เมื่ออยู่ในเส้นทางเมทอบอลิซึมนี้ทำให้เพิ่มสารเมทอบอไลท์ทางทวารหนัก ซึ่งคือ metahemoglobinizant และ hemolizant ซึ่งถูกขับถ่ายทางทวารหนัก

อ้างอิง

H. N. Morse (1878). "Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole". . 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151.
. Chemistry Department Master Experiment Archive. . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-12-02. สืบค้นเมื่อ 2011-01-19.
"Cancer chemical in street cocaine". BBC News. 23 November 2006.

[1] H. N. Morse (1878). "Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole". . 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151.

[2] . Chemistry Department Master Experiment Archive. . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-12-02. สืบค้นเมื่อ 2011-01-19.

[3] "Cancer chemical in street cocaine". BBC News. 23 November 2006.