คาร์ดิแอกไกลโคไซด์

คาร์ดิแอกไกลโคไซด์ (อังกฤษ: Cardiac Glycoside) เป็นสารในกลุ่มจากธรรมชาติ มักพบในเมตาบอลึซึมขั้นที่สองของพืชหรือเป็นสารอินทรีย์ทุติยภูมิ โครงสร้างโดยทั่วไปประกอบด้วยสองส่วน คือส่วนที่มีคาร์บอนเป็นองคร์ประกอบทั้ง 23 อะตอมที่เรียกว่า (Cardinolide) และ 24 อะตอม เรียกว่า (Bufanolide) และส่วนน้ำตาลที่มีตำแหน่งพันธะและโครงสร้างแตกต่างกันไปในหลายรูปแบบ

โอลีนดริน (Oleandrin) หนึ่งในสารกลุ่มคาร์ดิแอกไกลโคไซด์ที่พบในยี่โถ

คาร์ดิแอกไกลโคไซด์ช่วยออกฤทธิ์ต่อการเพิ่มแรงบีบของหัวใจ ทำให้มี cardiac output ดีขึ้นในผู้ป่วยภาวะหัวใจวาย และลดอาการบวมน้ำลงได้ ทั้งนี้ต้องมีการควบคุมปริมาณยาในเลือดอย่างใกล้ชิด เนื่องจากระดับยาที่ต่ำที่สุดที่ให้ผลทางการรักษามีความใกล้เคียงกับระดับต่ำสุดที่ทำให้เกิดพิษอย่างมาก อาจส่งผลต่อการเต้นที่ผิดปกติของหัวใจหรือหยุดเต้นได้

คาร์ดิแอกไกลด์โคไซด์สามารถตรวจสอบได้โดยใช้วิธีการของ Liebermann-Burchard test และพบได้ทั่วไปในธรรมชาติโดยเฉพาะในวงศ์สำคัญคือวงศ์ตีนเป็ด (Apocynaceae) และวงศ์นมตำเลีย (Asclepiadaceae) ตัวอย่างพืชที่มีสารกลุ่มนี้เป็นองค์ประกอบในประเทศไทยได้แก่ แย้มปีนัง, รำเพย, ยี่โถ, รัก เป็นต้น

โครงสร้าง

คาร์ดิแอกไกลโคไซด์มีลักษณะโครงสร้างโดยทั่วไปเหมือนทั่วไป นั่นคือมีส่วนและน้ำตาล แต่เนื่องจากคาร์ดิแอกไกลโคไซด์เป็นสารจำพวกประเภทหนึ่ง จึงมีเสตียรอยด์นิวเคลียส (steroid nucleus) เป็นอีกหนึ่งแกนกลางและมีส่วนของที่ไม่อิ่มตัว (unsaturated lactone ring) ต่อกับคาร์บอนตำแหน่ง 17 ของเสตียรอยด์นิวเคลียส และมีน้ำตาลอาจอยู่ในรูปของ Normal sugars พวกกลูโคสและ deoxy-sugar เช่น (Digitoxose) ต่อในตำแหน่งต่าง ๆ

คาร์ดิแอกไกลโคไซด์ยังจำแนกสารออกเป็นสองกลุ่มตามส่วนอะไกลโคน ได้แก่ คาร์ดิโนไลด์ (Cardenolide) เป็นคาร์ดิแอกไกลโคไซด์มี alpha,beta-unsaturated-gamma-lactone ring (5-membered lactone ring) เป็นส่วนประกอบและบูฟาโนไลด์ (Bufanolide) เป็นคาร์ดิแอกไกลโคไซด์ที่ประกอบด้วย diene-sigma-lactone ring (6-membered lactone ring)

ประวัติ

คาร์ดิแอกไกลโคไซด์มีการใช้มานานตั้งแต่ 1,500 ปีก่อนคริสต์ศักราช ซึ่งมีการใช้พืชในกลุ่มที่มีคาร์ดิแอกไกลโคไซด์ในหลายรูปแบบ อาทิ การนำไปทำเป็นธนูอาบยาพิษ, ยาช่วยอาเจียน, ยาระบาย และโรคหัวใจ ปัจจุบันมีการนำมาใช้ในผู้ป่วยภาวะหัวใจวายโดยเพิ่มแรงบีบของหัวใจเพื่อให้มีระยะพักเพิ่มขึ้น อย่างไรก็ดีพิษของสารกลุ่มนี้ยังคงเป็นปัญหาสืบเนื่องถึงปัจจุบัน การใช้ยาของสารกลุ่มนี้จึงต้องได้รับการดูแลอย่างใกล้ชิดจากแพทย์และเภสัชกร

อ้างอิง

1. คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์ 2012-01-25 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน อยากทราบถึงคุณสมบัติของสารจำพวก cardiac glycoside เรียกข้อมูลวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553
2. vcu.edu Cardiac Glycoside เรียกข้อมูลวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553
3. answers.com Cardiac Glycoside เรียกข้อมูลวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553
4. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย 2010-12-14 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน บทคัดย่อปริญญานิพนธ์ เรียกข้อมูลวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553