ฟ น ลอะลาน น อ งกฤษ phenylalanine ส ญล กษณ Phe F ค อกรดอะม โนชน ดหน งท จ ดเป นกรดอะม โนจำเป น เน องจากร างกายไม สามารถส

ฟีนิลอะลานีน (อังกฤษ: phenylalanine, สัญลักษณ์: Phe, F) คือกรดอะมิโนชนิดหนึ่งที่จัดเป็นกรดอะมิโนจำเป็น เนื่องจากร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์เองได้ กรดอะโนชนิดนี้จึงต้องได้รับจากอาหาร ฟีนิลอะลานีนมีสูตรโครงสร้างทางเคมีคือ C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH

ฟีนิลอะลานีน

of L-phenylalanine

L-Phenylalanine at physiological pH

ชื่อ

Pronunciation

US: /ˌfɛnəlˈæləniːn/, UK: /ˌfiːnaɪl-/

Phenylalanine

(S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid

เลขทะเบียน

เลขทะเบียน CAS

L: 63-91-2^Y
D/L: 150-30-1^Y
D: 673-06-3^Y

3D model ()

L: รูปภาพแบบโต้ตอบ
L : รูปภาพแบบโต้ตอบ

L: CHEBI:17295^Y
D: CHEBI:16998^Y

L: ChEMBL301523^Y

เคมสไปเดอร์

L: 5910^Y
D/L: 969^Y
D: 64639^Y

ดรักแบงก์

L: DB00120^Y

100.000.517

L: 3313

L: D00021^Y

ผับเคม CID

L: 6140
D/L: 994
D: 71567

L: 47E5O17Y3R^Y
D/L: 8P946UF12S^Y
D: 032K16VRCU^Y

(EPA)

L: DTXSID4040763

InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1^Y
Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N^Y
L: Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC
D/L: Key: COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N
D: Key: COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N

L: c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N
L : [NH3+][C@@H](CC1=CC=CC=C1)C([O-])=O

คุณสมบัติ

สูตรเคมี

C₉H₁₁NO₂

มวลโมเลกุล

165.192 g·mol⁻¹

1.83 (คาร์บอกซิล), 9.13 (อะมิโน)

ความอันตราย

NFPA 704 (fire diamond)

2)

(1)

(0)

หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

อ้างอิงกล่องข้อมูล

สมบัติ

ฟีนิลอะลานีนมีสูตรโมเลกุลคือ C
₉H
₁₁NO
₂ และมีมวลโมเลกุลเท่ากับ 165.19 g/mol ในโครงสร้างประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันได้แก่หมู่ฟีนิล ซึ่งเป็นวงอะโรมาติคคาร์บอน 1 หมู่, หมู่อะมิโน 1 หมู่ และหมู่คาร์บอกซิล 1 หมู่

ประโยชน์

เนื่องจากร่างกายยังสามารถเปลี่ยนฟีนิลอะลานีนให้กลายเป็นกรดอะมิโนที่มีชื่อว่าไทโรซีนได้ โดยไทโรซีนเป็นกรดอะมิโนที่มีความสำคัญในการสังเคราะห์ฮอร์โมนหลายชนิด เช่น เอพิเนฟรีน (epinephrine), นอร์เอพิเนฟรีน (norepinephrine) และ (thyroid hormone) และเนื่องจากการที่ฮอร์โมนเอพิเนฟรินเป็นฮอร์โมนที่ส่งผลต่ออารมณ์ ถ้าหากร่างกายขาดฟีนิลอะลานีนก็จะทำให้เกิดอาการสับสน หดหู่ ขาดความกระปรี้กระเปร่า มีปัญหาเรื่องความจำ เป็นต้น

กรดอะมิโนจำเป็นชนิดอื่น

วาลีน (valine)
ลิวซีน (leucine)
(isoleucine)
มีไธโอนีน (methionine)
ทรีโอนีน (threonine)
ไลซีน (lysine)
ทริปโตเฟน (tryptophan)

ในเด็กมีเพิ่มอีก 2 ตัว ดังนี้

(histidine)
อาร์จินีน (arginine)

อ้างอิง

Ihlefeldt, Franziska Stefanie; Pettersen, Fredrik Bjarte; von Bonin, Aidan; Zawadzka, Malgorzata; Görbitz, Prof. Carl Henrik (2014). "The Polymorphs of L‐Phenylalanine". 53 (49): 13600–13604. doi:10.1002/anie.201406886. PMID 25336255.
Dawson RM, และคณะ (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.
http://www.umm.edu/altmed/articles/phenylalanine-000318.htm

แหล่งข้อมูลอื่น

[Ihlefeldt-1] Ihlefeldt, Franziska Stefanie; Pettersen, Fredrik Bjarte; von Bonin, Aidan; Zawadzka, Malgorzata; Görbitz, Prof. Carl Henrik (2014). "The Polymorphs of L‐Phenylalanine". 53 (49): 13600–13604. doi:10.1002/anie.201406886. PMID 25336255.

[2] Dawson RM, และคณะ (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.

[3] . IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.

[4] ttp://www.umm.edu/altmed/articles/phenylalanine-000318.htm