ซ ลเดนาฟ ลซ เตรต อ งกฤษ Sildenafil citrate ซ งม กร จ กในร ปแบบของยาเม ดไวอะกร า อ งกฤษ Viagra และช อการค าอ นอ กหลายช อ

ซิลเดนาฟิลซิเตรต (อังกฤษ: Sildenafil citrate) ซึ่งมักรู้จักในรูปแบบของยาเม็ดไวอะกร้า (อังกฤษ: Viagra) และชื่อการค้าอื่นอีกหลายชื่อ เป็นสารสังเคราะห์ที่ใช้รักษาปัญหาการแข็งตัวขององคชาต และภาวะความดันหลอดเลือดแดงปอดสูง(PAH) สำหรับประสิทธิภาพต่อการรักษาภาวะสมรรถภาพทางเพศเสื่อมในเพศหญิงยังไม่มีการรายงานที่ชัดเจน

ซิลเดนาฟิล
ข้อมูลทางคลินิก


การอ่านออกเสียง	/sɪlˈdɛnəfɪl/ sil-den-ə-fil
ชื่อทางการค้า	Viagra, Revatio, others
/	โมโนกราฟ
	a699015
ข้อมูลทะเบียนยา	TH : Sildenafil EU : by INN US : Sildenafil
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: (B1) US: (B) (ไม่มีความเสี่ยงในสัตว์)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: (ต้องใช้ใบสั่งยา) CA: UK: (Prescription only) US: In general: ℞ (Prescription only)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	41% (mean)
	~96%
การเปลี่ยนแปลงยา	Liver: CYP3A4 (major route), CYP2C9 (minor route)
	N-desmethylsildenafil (~50% potency for PDE₅)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	3–4 hours
การขับออก	Feces (~80%), urine (~13%)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 5-{2-Ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1H,6H,7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
เลขทะเบียน CAS	139755-83-2^Y Citrate: 171599-83-0^N
(PubChem) CID	5212
DrugBank	DB00203^Y
ChemSpider	5023^N
	3M7OB98Y7H
	D08514^Y
	CHEBI:9139^N
	CHEMBL192^Y
	VIA (PDBe, RCSB PDB)
	100.122.676
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C₂₂H₃₀N₆O₄S
	474.5764 g/mol g·mol⁻¹
แบบจำลอง 3D ()	Interactive image
CCCC1=NN(C2=C1NC(=NC2=O)C3=C(C=CC(=C3)S(=O)(=O)N4CCN(CC4)C)OCC)C
InChI=1S/C22H30N6O4S/c1-5-7-17-19-20(27(4)25-17)22(29)24-21(23-19)16-14-15(8-9-18(16)32-6-2)33(30,31)28-12-10-26(3)11-13-28/h8-9,14H,5-7,10-13H2,1-4H3,(H,23,24,29)^N Key:BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N^N
^7Y (verify)

ผลข้างเคียงที่พบได้บ่อย ได้แก่ ปวดหัว และ ภาวะกรดไหลย้อน รวมถึงสีผิวเปลี่ยนเป็นสีแดงมากขึ้น หากใช้ในผู้ป่วยโรคหัวใจ ต้องใช้อย่างระมัดระวังและเฝ้าติดตามอาการอย่างใกล้ชิด ผลข้างเคียงที่เกิดขึ้นไม่บ่อยนักแต่อันตราย ได้แก่ ภาวะองคชาตแข็งค้าง ซึ่งจะสร้างความเสียหายต่อองคชาต และการสูญเสียการได้ยินอย่างเฉียบพลัน ไม่ควรใช้ซิลเดนาฟิลในผู้ป่วยที่ได้รับไนเตรต อย่างเช่น ไนโตรกลีเซอรีน(glycerin trinitrate) เนื่องจากจะนำไปสู่ภาวะความดันโลหิตตกอย่างรุนแรงซึ่งอาจถึงแก่ชีวิต

ซิลเดนาฟิลทำหน้าที่ยับยั้ง (phosphodiesterase 5, PDE₅) ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่กระตุ้นการสลายตัวของ ซึ่งมีส่วนในการควบคุมการไหลเวียนโลหิตบริเวณองคชาต

ในเบื้องต้นทีมวิจัยของบริษัทยา Pfizer ได้แก่ Andrew Bell, David Brown และ Nicholas Terrett ค้นพบว่าซิลเดนาฟิลสามารถใช้รักษาความผิดปกติเกี่ยวกับหลอดเลือดหัวใจได้หลายชนิด และเริ่มใช้ในปี ค.ศ. 1988 ซึ่งซิลเดนาฟิลนั้นถูกใช้อย่างแพร่หลายในการรักษาปัญหาการแข็งตัวขององคชาต อย่างไรก็ตามยังมีการใช้ยาตัวอื่นทดแทนด้วย เช่น (ชื่อการค้า Cialis) และ (ชื่อการค้า Levitra)

ผลข้างเคียง

ซิลเดนาฟิลมีผลกระทบต่อการมองเห็น ทำให้ไม่สามารถแยกสีเขียวและสีฟ้า ออกจากกันได้ ในกรณีที่ตัวยาสะสมอยู่ในเรตินามาก อาจทำให้ตาบอดสีและอาจมองไม่เห็น

อ้างอิง

Nichols, DJ; Muirhead, GJ; Harness, JA (6 March 2002). "Pharmacokinetics of Sildenafil after Single Oral Doses in Healthy Male Subjects: Absolute Bioavailability, Food Effects and Dose Proportionality". British Journal of Clinical Pharmacology. 53: 5S–12S. doi:10.1046/j.0306-5251.2001.00027.x. PMC 1874258. PMID 11879254.
"Viagra (sildenafil citrate) Tablets, for Oral Use. Full Prescribing Information". Pfizer Labs. Division of Pfizer, Inc., NY, NY 10017. สืบค้นเมื่อ 5 November 2016.
"Sildenafil Citrate". The American Society of Health-System Pharmacists. สืบค้นเมื่อ Dec 1, 2014.
"Patent US5250534 - Pyrazolopyrimidinone antianginal agents - Google Patents".
Boolell, M; Allen, MJ; Ballard, SA; Gepi-Attee, S; Muirhead, GJ; Naylor, AM; Osterloh, IH; Gingell, C (June 1996). "Sildenafil: an Orally Active Type 5 Cyclic GMP-Specific Phosphodiesterase Inhibitor for the Treatment of Penile Erectile Dysfunction". International Journal of Impotence Research. 8 (2): 47–52. PMID 8858389.
http://elib-online.com/doctors/warn_viagra1.html

บทความเภสัชกรรมและยานี้ยังเป็น คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] Nichols, DJ; Muirhead, GJ; Harness, JA (6 March 2002). "Pharmacokinetics of Sildenafil after Single Oral Doses in Healthy Male Subjects: Absolute Bioavailability, Food Effects and Dose Proportionality". British Journal of Clinical Pharmacology. 53: 5S–12S. doi:10.1046/j.0306-5251.2001.00027.x. PMC 1874258. PMID 11879254.

[PI-2] "Viagra (sildenafil citrate) Tablets, for Oral Use. Full Prescribing Information". Pfizer Labs. Division of Pfizer, Inc., NY, NY 10017. สืบค้นเมื่อ 5 November 2016.

[AHFS2014-3] "Sildenafil Citrate". The American Society of Health-System Pharmacists. สืบค้นเมื่อ Dec 1, 2014.

[google.com-4] "Patent US5250534 - Pyrazolopyrimidinone antianginal agents - Google Patents".

[Boolell-5] Boolell, M; Allen, MJ; Ballard, SA; Gepi-Attee, S; Muirhead, GJ; Naylor, AM; Osterloh, IH; Gingell, C (June 1996). "Sildenafil: an Orally Active Type 5 Cyclic GMP-Specific Phosphodiesterase Inhibitor for the Treatment of Penile Erectile Dysfunction". International Journal of Impotence Research. 8 (2): 47–52. PMID 8858389.

[6] ttp://elib-online.com/doctors/warn_viagra1.html