เตตร าไฮโดรแคนนาบ นอล อ งกฤษ Tetrahydrocannabinol ร จ กก นในช อ THC หร อ Δ9 THC หร อ Δ9 เตตร าไฮโดรแคนนาบ นอล delta 9 te

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ: Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ Δ⁹-THC หรือ Δ⁹-เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (delta-9-tetrahydrocannabinol) หรือ Δ¹- เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล หรือ โดรนาบินอล (dronabinol) เป็น (psychoactive substance) ธรรมชาติพบใน (Cannabis) (Cannabis sativa) (Cannabis indica) ในรูปบริสุทธิ์เป็นของแข็งคล้ายแก้วในที่เย็น และจะเป็นของเหลวข้นเหนียวเมื่อโดนความร้อน ละลายน้ำได้ช้า แต่จะละลายได้ดีใน (ethanol) หรือ เฮกเซน (hexane)

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
INN: dronabinol
ข้อมูลทางคลินิก

ชื่อทางการค้า	Marinol, Syndros
ชื่ออื่น	(6aR,10aR)-delta-9-Tetrahydrocannabinol; (−)-trans-Δ⁹-Tetrahydrocannabinol; THC
ข้อมูลทะเบียนยา	TH : Dronabinol US : Dronabinol
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	US: (C) (ยังไม่ชี้ขาด)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: Unscheduled: ACT, Schedule 8 (ยาควบคุม) CA: Unscheduled DE: Dronabinol: , Δ9-THC: , other isomers and their stereochemical variants: . (Does not apply to THC as part of cannabis, which is regulated separately, see ) UK: US: ในชือ Syndros และ ในชื่อ Marinol
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	10–35% (สูดดม), 6–20% (ปาก)
	97–99%
การเปลี่ยนแปลงยา	Mostly hepatic by CYP2C
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	1.6–59 h, 25–36 h (orally administered dronabinol)
การขับออก	65–80% (อุจจาระ), 20–35% (ปัสสาวะ) ในฐานะกรดเมทาบอไลต์
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
เลขทะเบียน CAS	1972-08-3^Y
(PubChem) CID	16078
	2424
DrugBank	DB00470^Y
ChemSpider	15266^Y
	7J8897W37S
	CHEBI:66964^N
	CHEMBL465^Y
	100.153.676
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C₂₁H₃₀O₂
	314.469 g·mol⁻¹
แบบจำลอง 3D ()	Interactive image
	−152° (เอทานอล)
จุดเดือด	155–157°C @ 0.05mmHg, 157–160°C @ 0.05mmHg
การละลายในน้ำ	0.0028 mg/mL (23 °C)
CCCCCc1cc(c2c(c1)OC([C@H]3[C@H]2C=C(CC3)C)(C)C)O
InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1^Y Key:CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N^Y
^7Y (verify)

เภสัชวิทยา

ในทางเภสัชวิทยา เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ (cannabinoid receptor) ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามี แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (endogenous) ซึ่งเรียกว่า (cannabinoids) และสารที่ร่างกายสร้างคือ (anandamide) และสารใกล้เคียงกับมัน คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) (enkephalins)และ (dynorphin)

ผลของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ

การผ่อนคลาย (relaxation)
ความรู้สึกสบาย,ความเคลิบเคลิ้ม (euphoria)
มีความรู้สึกตาหวานและคอแห้ง
ประสาทสัมผัสรับรสของอาหารได้ดีขึ้น
ร่างกายอ่อนเพลียเมื่อรับสารthcในปริมาณที่มาก
กระตุ้นให้อยากอาหาร

ดูเพิ่ม

Cannabis
, an isomer of THC

อ้างอิง

Marlowe, Douglas B (December 2010). "The Facts On Marijuana". . Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana's dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent. {{}}: Cite journal ต้องการ |journal= ((help))
(PDF). . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2014-05-13. สืบค้นเมื่อ 2014-03-14.
Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clinical Pharmacokinetics. 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025. S2CID 25623600.
The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain (2006). "Cannabis". ใน Sweetman SC (บ.ก.). Martindale: The Complete Drug Reference: Single User (35th ed.). Pharmaceutical Press. ISBN .^[]
"Tetrahydrocannabinol – Compound Summary". National Center for Biotechnology Information. PubChem. สืบค้นเมื่อ 12 January 2014. Dronabinol has a large apparent volume of distribution, approximately 10 L/kg, because of its lipid solubility. The plasma protein binding of dronabinol and its metabolites is approximately 97%.
Gaoni Y, Mechoulam R (April 1964). "Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish". Journal of the American Chemical Society. 86 (8): 1646–47. doi:10.1021/ja01062a046.
Adams R, Cain CK, McPhee WD, Wearn RB (August 1941). "Structure of Cannabidiol. XII. Isomerization to Tetrahydrocannabinols". Journal of the American Chemical Society. 63 (8): 2209–13. doi:10.1021/ja01853a052.
Garrett ER, Hunt CA (July 1974). "Physiochemical properties, solubility, and protein binding of delta9-tetrahydrocannabinol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 63 (7): 1056–64. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640.

แหล่งข้อมูลอื่น

Scientific American Marijuana research
THC-pharm, a German producer of THC for pharmacies.
Erowid Compounds found in Cannabis sativa.

[1] Marlowe, Douglas B (December 2010). "The Facts On Marijuana". . Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana's dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent. {{}}: Cite journal ต้องการ |journal= ((help))

[2] (PDF). . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2014-05-13. สืบค้นเมื่อ 2014-03-14.

[pmid12648025-3] Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clinical Pharmacokinetics. 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025. S2CID 25623600.

[Martindale-4] The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain (2006). "Cannabis". ใน Sweetman SC (บ.ก.). Martindale: The Complete Drug Reference: Single User (35th ed.). Pharmaceutical Press. ISBN .^[]

[5] "Tetrahydrocannabinol – Compound Summary". National Center for Biotechnology Information. PubChem. สืบค้นเมื่อ 12 January 2014. Dronabinol has a large apparent volume of distribution, approximately 10 L/kg, because of its lipid solubility. The plasma protein binding of dronabinol and its metabolites is approximately 97%.

[6] Gaoni Y, Mechoulam R (April 1964). "Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish". Journal of the American Chemical Society. 86 (8): 1646–47. doi:10.1021/ja01062a046.

[7] Adams R, Cain CK, McPhee WD, Wearn RB (August 1941). "Structure of Cannabidiol. XII. Isomerization to Tetrahydrocannabinols". Journal of the American Chemical Society. 63 (8): 2209–13. doi:10.1021/ja01853a052.

[Garrett1974-8] Garrett ER, Hunt CA (July 1974). "Physiochemical properties, solubility, and protein binding of delta9-tetrahydrocannabinol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 63 (7): 1056–64. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640.