เจนเชียนไวโอเลต

คริสตัลไวโอเลต (อังกฤษ: crystal violet) เป็นในกลุ่มที่ใช้ในการย้อมสีเนื้อเยื่อและย้อมสีแบคทีเรียตามการย้อมสีกรัม คริสตัลไวโอเลตมีคุณสมบัติเป็นยาปฏิชีวนะ และ ในอดีตคริสตัลไวโอเลตเป็นยาทาระงับเชื้อที่สำคัญและยังคงอยู่ในบัญชียาขององค์การอนามัยโลก คริสตัลไวโอเล็ตมีอีกชื่อคือเจนเชียนไวโอเลต (gentian violet) ซึ่งเดิมใช้เรียกสารผสมเมทิลพาราโรซานิลีน แต่ปัจจุบันถือเป็นไวพจน์ของคริสตัลไวโอเลต ชื่อเจนเชียนไวโอเลตมาจากสีของสารที่เหมือนสีดอกเจนเชียน (สกุล Gentiana) แต่ไม่ได้ผลิตจากดอกเจนเชียนหรือไวโอเลต

คริสตัลไวโอเลต

ชื่อ
Tris(4-(dimethylamino)phenyl)methylium chloride
ชื่ออื่น ชื่ออื่น Aniline violet Basic violet 3 Baszol Violet 57L Brilliant Violet 58 Hexamethyl-p-rosaniline chloride Methylrosanilide chloride Methyl Violet 10B Methyl Violet 10BNS Pyoktanin
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	548-62-9^Y 1733-13-7 (base)^N
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ รูปภาพแบบโต้ตอบ
	3580948
	CHEBI:41688^Y
	ChEMBL64894^Y
เคมสไปเดอร์	10588^Y
ดรักแบงก์	DB00406^N
	100.008.140
	208-953-6
	D01046^Y
MeSH	Gentian+violet
ผับเคม CID	11057 (base)
	BO9000000
	J4Z741D6O5^Y B4JIJ2C6AT (base)^N
UN number	3077
(EPA)	DTXSID5020653
InChI=1S/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1^Y Key: ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M^Y InChI=1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1 Key: ZXJXZNDDNMQXFV-REWHXWOFAV
[Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C [Cl-].CN(C)C1=CC=C(C=C1)[C+](C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C1=CC=C(C=C1)N(C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C25H30ClN3
มวลโมเลกุล	407.99 g·mol^−1
จุดหลอมเหลว	205 องศาเซลเซียส (401 องศาฟาเรนไฮต์; 478 เคลวิน)
เภสัชวิทยา
ATC code	(WHO) G01AX09
ความอันตราย
:
	อันตราย
	H302, H318, H351, H410
	P273, P280, P305+P351+P338, P501
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 ()	1.2 g/kg (oral, mice) 1.0 g/kg (oral, rats)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

คริสตัลไวโอเลตถูกสังเคราะห์ครั้งแรกโดยอัลเฟรท เคิร์นในปี ค.ศ. 1883 วิธีดั้งเดิมในการเตรียมคริสตัลไวโอเลตได้จากปฏิกิริยากับฟอสจีนได้ (4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone) เป็นสารมัธยันตร์ จากนั้นจะทำปฏิกิริยากับไดเมทิลอะนิลีน และกรดไฮโดรคลอริก นอกจากนี้คริสตัลไวโอเลตยังเตรียมได้จากการควบแน่นของฟอร์มาลดีไฮด์กับไดเมทิลอะนิลีน ได้ตามสมการ

CH₂O + 3 C₆H₅N(CH₃)₂ → CH(C₆H₄N(CH₃)₂)₃ + H₂O

หลังจากนั้นลิวโคไดย์ที่ไม่มีสีจะถูกออกซิไดซ์ให้อยู่ในรูปแคทไอออนที่มีสี (ตัวออกซิไดซ์ทั่วไปที่ใช้ในปฏิกิริยานี้คือแมงกานีสไดออกไซด์)

CH(C₆H₄N(CH₃)₂)₃ + HCl + 1/2 O₂ → [C(C₆H₄N(CH₃)₂)₃]Cl + H₂O

คริสตัลไวโอเลตใช้เป็น โดยจะปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH −1.0 และเปลี่ยนเป็นสีไวโอเลตเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH 2.0 คริสตัลไวโอเลตใช้ในการย้อมสีกรัมเพื่อจำแนกแบคทีเรีย วิธีคือใช้คริสตัลไวโอเลตแต้มบนผนังเซลล์แบคทีเรียแล้วย้อมทับด้วยไอโอดีนเพื่อให้สีติดทน ก่อนจะใช้เอทานอลหรือแอซีโทนล้างสีออก หากเป็นแบคทีเรียแกรมลบสีจะละลายออกมาพร้อมกับสารล้างสีเนื่องจากแบคทีเรียสูญเสียเยื่อลิโพพอลิแซกคาไรด์ชั้นนอก ขณะที่สีจะยังคงติดบนแบคทีเรียแกรมบวกเนื่องจากสารทั้งสองจะทำให้แบคทีเรียแกรมบวกสูญเสียน้ำ ทำให้ผนังเซลล์หดตัวขัดขวางการแพร่ออกของสีย้อม จากนั้นจะใช้หรือย้อมทับลงบนแบคทีเรีย โดยแบคทีเรียแกรมลบจะปรากฏเป็นสีชมพู ส่วนแบคทีเรียแกรมบวกจะเป็นสีม่วงเช่นเดิมเนื่องจากมีสีเข้มกว่าสีชมพู นอกเหนือจากใช้ย้อมสีเนื้อเยื่อ คริสตัลไวโอเลตยังใช้ย้อมสีผ้า กระดาษ เป็นส่วนประกอบของหมึกพิมพ์ และหมึกปากกา ในทางนิติวิทยาศาสตร์มีการใช้คริสตัลไวโอเลตในการทำให้ปรากฏชัดขึ้น

คริสตัลไวโอเลตมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย เชื้อรา และพยาธิ จึงใช้ในการรักษาการติดเชื้อ Candida albicans หรือโรคติดเชื้อที่เกี่ยวข้อง เช่น กลาก โรคน้ำกัดเท้า คริสตัลไวโอเลตยังใช้ในการรักษาโรคพุพองในผู้ป่วยที่แพ้ยาเพนิซิลลิน

อ้างอิง

1. Hodge, H. C.; Indra, J.; Drobeck, H. P.; Duprey, L. P.; Tainter, M. L. (1972). "Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride". . 22 (1): 1–5. doi:10.1016/0041-008X(72)90219-0. PMID 5034986.
2. "Gentian violet". World Health Organization. 2014. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
3. US 290856, Caro, H. & A. Kern, "Manufacture of dye-stuff", issued 1883 
   US 290891, Kern, A., "Manufacture of dye-stuff or coloring-matter", issued 1883 
   US 290892, Kern, A., "Manufacture of purple dye-stuff", issued 1883 
4. Reinhardt, C.; Travis, A.S. (2000), Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry, Dordrecht, Netherlands: Kluwer Academic, pp. 208–209, ISBN 
5. (PDF), Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, p. 4391, คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2011-07-19
6. Adams, E. Q.; Rosenstein, L. (1914). "The color and ionization of crystal-violet". J. Am. Chem. Soc. 36 (7): 1452–1473. doi:10.1021/ja02184a014. :2027/uc1.b3762873.
7. Tim, Sandle (21 October 2015). Pharmaceutical Microbiology: Essentials for Quality Assurance and Quality Control. ISBN . OCLC 923807961.
8. "Gram stain history and mechanisms". Penn Medicine - University of Pennsylvania Health System. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
9. Henneman, Sheila A.; Kohn, Frank S. (1975), "Methylene blue staining of tissue culture monolayers", Methods in Cell Science, vol. 1 no. 2, pp. 103–104, doi:10.1007/BF01352624
10. "Gentian Violet Topical". WebMD. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
11. MacDonald RS (October 2004). "Treatment of impetigo: Paint it blue". BMJ. 329 (7472): 979. doi:10.1136/bmj.329.7472.979. PMC 524121. PMID 15499130.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ คริสตัลไวโอเลต
• "Crystal violet - MSDS". Fisher Scientific.