Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
สเปคติโนมัยซิน (อังกฤษ: Spectinomycin; ชื่อการค้า: Trobicin) เป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่งในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ มีข้อบ่งใช้สำหรับรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรียที่เป็นสาเหตุของหนองใน It is given by injection into a muscle.
 | |
| ข้อมูลทางคลินิก | |
|---|---|
| ชื่อทางการค้า | Trobicin |
| ชื่ออื่น | (2R,4aR,5aR,6S,7S,8R,9S,9aR,10aS) -4a,7,9-trihydroxy-2-methyl-6,8-bis (methylamino) decahydro-4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-one |
| / | โมโนกราฟ |
| ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์ |
|
| กฏหมาย | |
| สถานะตามกฏหมาย |
|
| ตัวบ่งชี้ | |
| |
| เลขทะเบียน CAS |
|
| (PubChem) CID |
|
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| |
| |
| |
| |
| 100.015.374 | |
| ข้อมูลทางกายภาพและเคมี | |
| สูตร | C14H24N2O7 |
| 332.35 g/mol g·mol−1 | |
| แบบจำลอง 3D () |
|
| |
| |
 7 (verify) | |
 | |
สเปคติโนมัยซินเป็นยาปฏิชีวนะที่เป็น (Aminocyclitol) ที่ออกฤทธิ์โดยการยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนของแบคทีเรีย ทำให้แบคทีเรียขาดโปรตีนที่จำเป็นในการดำรงชีวิตและการเพิ่มจำนวน ส่งผลให้เซลล์แบคทีเรียนั้นตายในที่สุดอาการไม่พึงประสงค์ทั่วไปที่อาจเกิดได้จากการได้รับการรักษาด้วยสเปคติโนมัยซิน ได้แก่ เกิดอาการปวดบริเวณที่ได้รับการฉีดยา, ผื่น, คลื่นไส้, อาเจียน, ไข้,และนอนไม่หลับ ส่วนอาการไม่พึงประสงค์ที่รุนแรง คือ ปฏิกิริยาการแพ้ยา ยานี้ค่อนข้างปลอดภัยในการใช้ในหญิงตั้งครรภ์ และจัดเป็นยาทางเลือกหนึ่งในผู้ที่แพ้ยากลุ่มเพนิซิลลินหรือเซฟาโลสปอริน
สเปคติโนมัยซินถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1961 โดยคัดแยกได้จากเชื้อแบคทีเรีย ทั้งนี้ ยานี้ได้ถูกจัดเป็นหนึ่งใน (World Health Organization's List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นรายการยาที่มีประสิทธิภาพและความปลอดภัยสูง และมีความสำคัญเป็นลำดับแรกของระบบสุขภาพพื้นฐานของประชาชนในประเทศต่างๆ ราคาสำหรับการขายส่งของสเตรปโตมัยซินในประเทศกำลังพัฒนามีมูลค่าประมาณ 5 ดอลลาร์สหรัฐ ต่อขนาดยาที่ต้องใช้ในการบริหารยาหนึ่งครั้ง ปัจจุบันยานี้ไม่มีจำหน่ายในตลาดยาของสหรัฐอเมริกา
การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์
สเปคติโนมัยซินถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคหนองในในผู้ที่แพ้ยากลุ่มเพนิซิลลินหรือเซฟาโลสปอริน โดยการฉีดเข้าทางกล้ามเนื้อ ทั้งนี้ ยานี้ไม่มีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกา
อาการไม่พึงประสงค์
อาการไม่พึงประสงค์ทั่วไปที่อาจเกิดขึ้น ได้แก่ อาการปวดบริเวณที่ได้รับการฉีดยา, ผื่น, คลื่นไส้, อาเจียน, ปวดท้อง, ไข้,และนอนไม่หลับ ส่วนอาการไม่พึงประสงค์ที่รุนแรง คือ ปฏิกิริยาการแพ้ยา
กลไกการออกฤทธิ์
สเปคติโนมัยซินออกฤทธิ์ยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนของเซลล์แบคทีเรีย โดยจะเข้าจับกับของไรโบโซมของแบคทีเรีย ทำให้เกิดการแปรรหัสพันธุกรรมที่ผิดพลาด และส่งผลให้โปรตีนที่ได้จากการสังเคราะห์โปรตีนนี้มีลำดับกรดอะมิโนที่ผิดเพี้ยนไป ซึ่งจะไม่สามารถทำงานได้ ส่งผลให้เซลล์แบคทีเรียนั้นๆตายในที่สุด การดื้อต่อยาสเปคติโนมัยซินนั้นพบรายงานการเกิดขึ้นในเชื้อแบคทีเรีย โดยเกิดการกลายพันธุ์ที่ตำแหน่ง S5 ของของไรโบโซม
ชีวสังเคราะห์
ชีวสังเคราะห์ของสเปคติโนมัยซินนั้นมีความคล้ายคลึงกันกับยาอื่นในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ โดยเริ่มต้นจากการสร้างวงอิโนซิตอล (inositol ring) เช่นเดียวกัน จากนั้นกระบวนการต่างๆจะแตกต่างกันออกไปจนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นสเปคติโนมัยซิน (ตามภาพประกอบ) โดยขั้นแรกของกระบวนนี้จะเป็นการรีดิวซ์ glucose-6-phosphate (1a) ด้วย NADH เป็นสารประกอบคีโตนที่ตำแหน่ง C2 (2a) จากนี้สารประกอบคีโตนที่ได้จะถูกเปลี่ยนเป็นสารประกอบเอมีนปฐมภูมิ (primary amine group) โดยเอนไซม์ PLP และ glutamine transamination (3a) โดยกระบวนการนี้จะเกิดขึ้นซ้ำอีกที่ตำแหน่ง C4 เพื่อสร้างเอมีนปฐมภูมิตำแหน่งที่ 2 (4a) เมื่อได้หมู่เอมีนทั้งสองตำแหน่งแล้ว วงแหวนกลูโคสนี้จะถูกเติมหมู่เมธิล (methylation) จนได้เป็น S-adenosyl methionine จำนวน 2 โมเลกุล (5a) จากปฏิกิรยาการเติมหมู่เมธิลนี้จะทำให้วงกลูโคสนั้นสามารถเปลี่ยนไปเป็นวงอิโนซิตอล (inositol ring) ได้โดยใช้อาศัยเอนไซม์ inositol cyclase (6a) เพื่อทำให้เกิดการไฮโดรไลซ์ที่จะกำจัดหมู่ฟอสเฟตออกไป จนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของขั้นตอนนี้เป็นวงอิโนซิตอลที่จะใช้เป็นส่วนหนึ่งสำหรับการสังเคราะห์สเปคติโนมัยซินในขั้นตอนถัดไป (7a)
การสังเคราะห์โมเลกุลที่เป็นส่วนประกอบที่ 2 ของสเปคติโนมัยซินนั้นใช้สารตั้งต้นชนิดเดียวกันกับในขั้นตอนแรก คือ glucose-1-phosphate (1b) ซึ่งจะถูกเปลี่ยนเป็น TDP glucose โดยเอนไซม์ TDP synthase (2b) จากนั้น TDP glucose ที่เกิดขึ้นนี้จะถูกดึงหมู่ไฮดรอกซิลออกที่ตำแหน่ง C6 โดยเอนไซม์ hydratase enzyme (3b) แล้วถูกรีดิวซ์ต่อด้วย NADH ที่ตำแหน่ง C4 จนได้เป็นสารประกอบคีโตน (4b) จากนั้น PLP และ glutamine จะเปลี่ยนสารประกอบคีโตนดังกล่าวไปเป็นสารประกอบเอมีนปฐมภูมิ (primary amine group) (5b) ถัดจากนั้นหมู่เอมีนที่เกิดขึ้นจะถูกดึงออกไปจากโมเลกุลโดยเอนไซม์ deaminase (6b) ในกระบวนการสร้างสารในภาพ 6b นี้จะมีการเกิดปฏิกิริยารีดักชันเกิดขึ้นอีก 2 ครั้งที่ตำแหน่ง C4 และ C3 โดยอาศัย NADH จำนวน 2 โมเลกุลในการเข้าทำปฏิกิริยา จนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเพื่อใช้ในการสังเคราะห์สเปคติโนมัยซิน
โมเลกุลที่เกิดจากการสังเคราะห์ใน 2 ช่องทางดังข้างต้นจะเข้าทำปฏิกิรยากัน โดยการกำจัดหมู่ TDP แล้วเกิดปฏิกิริยากันจนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นสเปคติโนมัยซิน
สเปคติโนมัยซินเป็น ซึ่งมีความสัมพันธ์กันกับอะมิโนไกลโคไซด์ การผลิตสเปคติโนมัยซินในเชิงอุตสาหกรรมนั้นจะได้จากการบ่มเชื้อแบคทีเรีย ส่วนในธรรมชาตินั้น สเปคติโนมัยซินสามารถสร้างได้จากจุลชีพหลายชนิด รวมไปถึงไซยาโนแบคทีเรียและพืชอีกหลายชนิด โดยส่วนที่ควบคุมการสร้างสเปคติโนมัยซินนี้มีชื่อว่า เอสพีซี (spc operon) จะอยู่ในจีโนม หรือ หรือพลาสมิด ซึ่งส่วนใหญ่ยีน 2–10 ชนิดที่อยู่ติดกัน ซึ่งความต่างของขนาดนี้เป็นผลมาจากมีการกำจัดยีนเก่าออกไป หรือมียีนภายในนิวเคลียส (nuclear gene) เข้ามาทำหน้าที่ในส่วนนั้นๆแทน โดยการผลิตสเปคติโนมัยซินโดยจุลชีพในธรรมชาตินั้นมีจุดประสงค์หลักเพื่อป้องกันตัวเองจากการถูกกินหรือทำลายโดยจุลชีพหรือพืชอื่น (antipredator adaptation)
ประวัติและการค้นพบ
สเปคติโนมัยซินถูกค้นพบครั้งแรกในปี ค.ศ. 1961 โดยคัดแยกได้จากเชื้อแบคทีเรีย จากนั้นได้มีการผลิตออกจำหน่ายสู่ตลาดยาในปี ค.ศ. 2001
อ้างอิง
- . The American Society of Health-System Pharmacists. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-24. สืบค้นเมื่อ Sep 6, 2015.
- . CRC Press. 2009. p. 438. ISBN . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-10-03.
- (PDF). World Health Organization. April 2015. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 13 December 2016. สืบค้นเมื่อ 8 December 2016.
- "Spectinomycin". International Drug Price Indicator Guide. สืบค้นเมื่อ 7 September 2015.[]
- Kehrenberg C, Schwarz S (June 2007). "Mutations in 16S rRNA and ribosomal protein S5 associated with high-level spectinomycin resistance in Pasteurella multocida". Antimicrob. Agents Chemother. 51 (6): 2244–6. doi:10.1128/AAC.00229-07. PMC 1891365. PMID 17371823.
{{}}: CS1 maint: uses authors parameter () - Dewick, Paul M. (4 Feb 2009). . Wiley Online Library: Wiley. pp. 485–508. ISBN . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 March 2014. สืบค้นเมื่อ 29 May 2014.
- "From the Centers for Disease Control and Prevention. Update on spectinomycin availability in the United States". JAMA. 286 (11): 1308–9. September 2001. doi:10.1001/jama.286.11.1308. PMID 11575327.
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์
sepkhtionmysin xngkvs Spectinomycin chuxkarkha Trobicin epnyaptichiwnachnidhnunginklumxamioniklokhisd mikhxbngichsahrbrksaorkhthiekidcakkartidechuxaebkhthieriythiepnsaehtukhxnghnxngin It is given by injection into a muscle sepkhtionmysinkhxmulthangkhlinikchuxthangkarkhaTrobicinchuxxun 2R 4aR 5aR 6S 7S 8R 9S 9aR 10aS 4a 7 9 trihydroxy 2 methyl 6 8 bis methylamino decahydro 4H pyrano 2 3 b 1 4 benzodioxin 4 one omonkrafradbkhwamesiyngtxtharkinkhrrphUS B immikhwamesiynginstw kthmaysthanatamkthmayUS immikhxmultwbngchichuxtamrabb IUPAC 1R 3S 5R 8R 10R 11S 12S 13R 14S 8 12 14 trihydroxy 5 methyl 11 13 bis methylamino 2 4 9 trioxatricyclo 8 4 0 03 8 tetradecan 7 oneelkhthaebiyn CAS1695 77 8 YPubChem CID15541DrugBankDB00919 YChemSpider14785 Y93AKI1U6QFD08526 YCHEBI 9215 NCHEMBL1167 Y100 015 374khxmulthangkayphaphaelaekhmisutrC 14H 24N 2O 7332 35 g mol g mol 1aebbcalxng 3D Interactive imageO C1 C 2 O C H 3 C H NC C H O C H NC C H O C H 3O C H 2O C H C1 C OInChI 1S C14H24N2O7 c1 5 4 6 17 14 20 13 21 5 22 12 10 19 7 15 2 9 18 8 16 3 11 12 23 14 h5 7 13 15 16 18 20H 4H2 1 3H3 t5 7 8 9 10 11 12 13 14 m1 s1 YKey UNFWWIHTNXNPBV WXKVUWSESA N Y 7 Y verify saranukrmephschkrrm sepkhtionmysinepnyaptichiwnathiepn Aminocyclitol thixxkvththiodykarybyngkarsngekhraahoprtinkhxngaebkhthieriy thaihaebkhthieriykhadoprtinthicaepninkardarngchiwitaelakarephimcanwn sngphlihesllaebkhthieriynntayinthisudxakarimphungprasngkhthwipthixacekididcakkaridrbkarrksadwysepkhtionmysin idaek ekidxakarpwdbriewnthiidrbkarchidya phun khlunis xaeciyn ikh aelanxnimhlb swnxakarimphungprasngkhthirunaerng khux ptikiriyakaraephya yanikhxnkhangplxdphyinkarichinhyingtngkhrrph aelacdepnyathangeluxkhnunginphuthiaephyaklumephnisillinhruxesfaolspxrin sepkhtionmysinthukkhnphbinpi kh s 1961 odykhdaeykidcakechuxaebkhthieriy thngni yaniidthukcdepnhnungin World Health Organization s List of Essential Medicines sungepnraykaryathimiprasiththiphaphaelakhwamplxdphysung aelamikhwamsakhyepnladbaerkkhxngrabbsukhphaphphunthankhxngprachachninpraethstang rakhasahrbkarkhaysngkhxngsetrpotmysininpraethskalngphthnamimulkhapraman 5 dxllarshrth txkhnadyathitxngichinkarbriharyahnungkhrng pccubnyaniimmicahnayintladyakhxngshrthxemrikakarichpraoychnthangkaraephthysepkhtionmysinthuknamaichinkarrksaorkhhnxngininphuthiaephyaklumephnisillinhruxesfaolspxrin odykarchidekhathangklamenux thngni yaniimmicahnayinshrthxemrikaxakarimphungprasngkhxakarimphungprasngkhthwipthixacekidkhun idaek xakarpwdbriewnthiidrbkarchidya phun khlunis xaeciyn pwdthxng ikh aelanxnimhlb swnxakarimphungprasngkhthirunaerng khux ptikiriyakaraephyaklikkarxxkvththisepkhtionmysinxxkvththiybyngkarsngekhraahoprtinkhxngesllaebkhthieriy odycaekhacbkbkhxngirobosmkhxngaebkhthieriy thaihekidkaraeprrhsphnthukrrmthiphidphlad aelasngphlihoprtinthiidcakkarsngekhraahoprtinnimiladbkrdxamionthiphidephiynip sungcaimsamarththanganid sngphlihesllaebkhthieriynntayinthisud karduxtxyasepkhtionmysinnnphbrayngankarekidkhuninechuxaebkhthieriy odyekidkarklayphnthuthitaaehnng S5 khxngkhxngirobosmchiwsngekhraahchiwsngekhraahkhxngsepkhtionmysinnnmikhwamkhlaykhlungknkbyaxuninklumxamioniklokhisd odyerimtncakkarsrangwngxionsitxl inositol ring echnediywkn caknnkrabwnkartangcaaetktangknxxkipcnidphlitphnthsudthayepnsepkhtionmysin tamphaphprakxb odykhnaerkkhxngkrabwnnicaepnkarridiws glucose 6 phosphate 1a dwy NADH epnsarprakxbkhiotnthitaaehnng C2 2a caknisarprakxbkhiotnthiidcathukepliynepnsarprakxbexminpthmphumi primary amine group odyexnism PLP aela glutamine transamination 3a odykrabwnkarnicaekidkhunsaxikthitaaehnng C4 ephuxsrangexminpthmphumitaaehnngthi 2 4a emuxidhmuexminthngsxngtaaehnngaelw wngaehwnkluokhsnicathuketimhmuemthil methylation cnidepn S adenosyl methionine canwn 2 omelkul 5a cakptikiryakaretimhmuemthilnicathaihwngkluokhsnnsamarthepliynipepnwngxionsitxl inositol ring idodyichxasyexnism inositol cyclase 6a ephuxthaihekidkarihodrilsthicakacdhmufxseftxxkip cnidphlitphnthsudthaykhxngkhntxnniepnwngxionsitxlthicaichepnswnhnungsahrbkarsngekhraahsepkhtionmysininkhntxnthdip 7a karsngekhraahomelkulthiepnswnprakxbthi 2 khxngsepkhtionmysinnnichsartngtnchnidediywknkbinkhntxnaerk khux glucose 1 phosphate 1b sungcathukepliynepn TDP glucose odyexnism TDP synthase 2b caknn TDP glucose thiekidkhunnicathukdunghmuihdrxksilxxkthitaaehnng C6 odyexnism hydratase enzyme 3b aelwthukridiwstxdwy NADH thitaaehnng C4 cnidepnsarprakxbkhiotn 4b caknn PLP aela glutamine caepliynsarprakxbkhiotndngklawipepnsarprakxbexminpthmphumi primary amine group 5b thdcaknnhmuexminthiekidkhuncathukdungxxkipcakomelkulodyexnism deaminase 6b inkrabwnkarsrangsarinphaph 6b nicamikarekidptikiriyaridkchnekidkhunxik 2 khrngthitaaehnng C4 aela C3 odyxasy NADH canwn 2 omelkulinkarekhathaptikiriya cnidphlitphnthsudthayephuxichinkarsngekhraahsepkhtionmysin omelkulthiekidcakkarsngekhraahin 2 chxngthangdngkhangtncaekhathaptikiryakn odykarkacdhmu TDP aelwekidptikiriyakncnidphlitphnthsudthayepnsepkhtionmysin sepkhtionmysinepn sungmikhwamsmphnthknkbxamioniklokhisd karphlitsepkhtionmysininechingxutsahkrrmnncaidcakkarbmechuxaebkhthieriy swninthrrmchatinn sepkhtionmysinsamarthsrangidcakculchiphhlaychnid rwmipthungisyaonaebkhthieriyaelaphuchxikhlaychnid odyswnthikhwbkhumkarsrangsepkhtionmysinnimichuxwa exsphisi spc operon caxyuincionm hrux hruxphlasmid sungswnihyyin 2 10 chnidthixyutidkn sungkhwamtangkhxngkhnadniepnphlmacakmikarkacdyinekaxxkip hruxmiyinphayinniwekhliys nuclear gene ekhamathahnathiinswnnnaethn odykarphlitsepkhtionmysinodyculchiphinthrrmchatinnmicudprasngkhhlkephuxpxngkntwexngcakkarthukkinhruxthalayodyculchiphhruxphuchxun antipredator adaptation prawtiaelakarkhnphbsepkhtionmysinthukkhnphbkhrngaerkinpi kh s 1961 odykhdaeykidcakechuxaebkhthieriy caknnidmikarphlitxxkcahnaysutladyainpi kh s 2001xangxing The American Society of Health System Pharmacists khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2015 09 24 subkhnemux Sep 6 2015 CRC Press 2009 p 438 ISBN 9781439882405 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2015 10 03 PDF World Health Organization April 2015 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 13 December 2016 subkhnemux 8 December 2016 Spectinomycin International Drug Price Indicator Guide subkhnemux 7 September 2015 lingkesiy Kehrenberg C Schwarz S June 2007 Mutations in 16S rRNA and ribosomal protein S5 associated with high level spectinomycin resistance in Pasteurella multocida Antimicrob Agents Chemother 51 6 2244 6 doi 10 1128 AAC 00229 07 PMC 1891365 PMID 17371823 a href wiki E0 B9 81 E0 B8 A1 E0 B9 88 E0 B9 81 E0 B8 9A E0 B8 9A Cite journal title aemaebb Cite journal cite journal a CS1 maint uses authors parameter Dewick Paul M 4 Feb 2009 Wiley Online Library Wiley pp 485 508 ISBN 9780470741689 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 10 March 2014 subkhnemux 29 May 2014 From the Centers for Disease Control and Prevention Update on spectinomycin availability in the United States JAMA 286 11 1308 9 September 2001 doi 10 1001 jama 286 11 1308 PMID 11575327