วานิลลิน

วานิลลิน (อังกฤษ: Vanillin) หรือ 4-ไฮดรอกซี่-3-เมตทอกซี่เบนซัลดีไฮด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลดังนี้ C₈H₈O₃ ส่วนที่เป็น ฟังก์ชันนัลกรุป ของมันคือ

• อัลดีไฮด์ (aldehyde)
• อีเทอร์ (ether)
• แอลกอฮอล์ (alcohol)

วานิลลิน

Skeletal formula of a vanillin minor tautomer Spacefill model of a vanillin minor tautomer
ชื่อ
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
ชื่ออื่น Vanillin Methyl vanillin Vanillic aldehyde
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	121-33-5^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
3DMet	B00167
	472792
	CHEBI:18346^Y
	ChEMBL13883^Y
เคมสไปเดอร์	13860434^Y
	100.004.060
	204-465-2
	3596
	6412
	D00091^Y
MeSH	vanillin
ผับเคม CID	1183
	YW5775000
	CHI530446X^Y
(EPA)	DTXSID0021969
InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,8H,1H3^N Key: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N^N InChI=1/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3 Key: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYAS
c1(C=O)cc(OC)c(O)cc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C8H8O3
มวลโมเลกุล	152.149 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีขาว
กลิ่น	Vanilla, sweet, balsamic, pleasant
ความหนาแน่น	1.056 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	81 องศาเซลเซียส (178 องศาฟาเรนไฮต์; 354 เคลวิน)
จุดเดือด	285 องศาเซลเซียส (545 องศาฟาเรนไฮต์; 558 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	10 g/L
	1.208
ความดันไอ	>1 Pa
	7.781
(pKb)	6.216
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	โมโนคลินิก
อุณหเคมี
(ΔcH^⦵298)	−3.828 MJ/mol
ความอันตราย
:
	เตือน
	H302, H317, H319
	P280, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	1) (1) (0)
	147 องศาเซลเซียส (297 องศาฟาเรนไฮต์; 420 เคลวิน)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ICSC 1740
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ในธรรมชาติสามารถสกัดได้จาก เมล็ด วานิลลา วานิลลินสังเคราะห์ใช้เป็นตัวแต่งกลิ่นใน อาหาร เครื่องดื่ม และยาสารสกัดวานิลลา ในธรรมชาติจะมีสารประกอบแตกต่างกันเป็นร้อยชนิด เนื่องจากวานิลลินที่ได้จากธรรมชาติมีราคาแพงมากดังนั้นวานิลลินที่ใช้ในอุตสาหกรรมจึงได้จากการสังเคราะห์ การสังเคราะห์เพื่อการค้าครั้งแรกตั้งต้นจาก ยูเจนอล (eugenol) เมื่อผ่านกระบวนการ ไอโซเมอเรชันจะได้ (isoeugenol) และตามด้วยกระบวนการออกซิเดชันจะได้วานิลลินแต่ปัจจุบันได้จาก

• ฟอร์มิเลชัน (formylation) (guaiacol) หรือเรียกว่า (Reimer-Tiemann reaction)
• โดยการหมัก ลิกนิน (lignin) ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากอุตสาหกรรมกระดาษ

อ้างอิง

1. Field, Simon Quellen. "Vanillin". sci-toys.com.
2. CID 1183 จากผับเคม.
3. Haynes, William M., บ.ก. (2016). (97th ed.). . p. 3.310. ISBN .