ไซโลไซบิน

ไซโลไซบิน (อังกฤษ: psilocybin) เป็นที่พบในกลุ่มกว่า 200 ชนิด โดยเฉพาะเห็ดสกุล Psilocybe ไซโลไซบินเป็นสารแอลคาลอยด์ที่มีสูตรเคมีคือ C₁₂H₁₇N₂O₄P ละลายในน้ำ เมทานอลและเอทานอล ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น คลอโรฟอร์มและ ไซโลไซบินบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกรูปเข็มสีขาว กลิ่นคล้ายแอมโมเนียอ่อน ๆ มีจุดหลอมเหลวประมาณ 220–228 °ซ. ไซโลไซบินส่งผลต่อจิตประสาทคล้ายกับแอลเอสดี และ อาการทั่วไปได้แก่ และการรับรู้ที่ผิดเพี้ยน อาจมีอาการข้างเคียง เช่น คลื่นไส้หรือตื่นตระหนก

ไซโลไซบิน

ชื่อ
[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-4-yl] dihydrogen phosphate
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	520-52-5^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	273158
	CHEBI:8614^Y
	ChEMBL194378^Y
เคมสไปเดอร์	10178^Y
	100.007.542
	208-294-4
	C07576^Y
MeSH	Psilocybine
ผับเคม CID	10624
	NM3150000
(EPA)	DTXSID0048898
InChI=1S/C12H17N2O4P/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(12(9)10)18-19(15,16)17/h3-5,8,13H,6-7H2,1-2H3,(H2,15,16,17)^Y Key: QVDSEJDULKLHCG-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C12H17N2O4P/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(12(9)10)18-19(15,16)17/h3-5,8,13H,6-7H2,1-2H3,(H2,15,16,17)
CN(C)CCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)OP(=O)(O)O
เภสัชวิทยา
ช่องทางการรับยา	ปาก, หลอดเลือดดำ
เภสัชจลนศาสตร์:
เมแทบอลิซึม	ตับ
	ปาก: 163±64 นาที หลอดเลือดดำ: 74.1±19.6 นาที
การขับถ่าย	ไต
	AU: (Prohibited substance) CA: UK: US:
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C12H17N2O4P
มวลโมเลกุล	284.252 g·mol^−1
จุดหลอมเหลว	220–228 °C (428–442 °F)
ละลายในน้ำ	ละลาย
ความสามารถละลายได้	ละลายในเมทานอล ละลายได้บ้างในเอทานอล ละลายได้เล็กน้อยในคลอโรฟอร์มและเบนซีน
ความอันตราย
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 ()	285 mg/kg (mouse, i.v.) 280 mg/kg (rat, i.v.) 12.5 mg/kg (rabbit, i.v.)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

มีหลักฐานภาพวาดบนหินในประเทศสเปนและแอลจีเรียที่แสดงให้เห็นว่ามนุษย์ใช้ไซโลไซบินมาตั้งแต่สมัยก่อนประวัติศาสตร์ ในเมโสอเมริกา มีการใช้ไซโลไซบินในพิธีกรรมทางจิตวิญญาณ ในปี ค.ศ. 1959 อัลเบิร์ต ฮอฟมานน์ นักเคมีของบริษัทยาแซนดอส สกัดไซโลไซบินจากเห็ดชนิด Psilocybe mexicana ทำให้มีการใช้ไซโลไซบินกันอย่างแพร่หลายในเวลาต่อมา

ไซโลไซบินออกฤทธิ์ต่อบุคคลแตกต่างกัน โดยขึ้นอยู่กับชนิดของเห็ด ปริมาณและสรีรวิทยาของผู้ได้รับ ช่วงทศวรรษที่ 1960 นักจิตวิทยาแห่งมหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ดทำการทดลองจนพบว่า เมื่อไซโลไซบินเข้าสู่ร่างกายจะเปลี่ยนรูปเป็น ซึ่งส่งผลต่อในสมองที่ควบคุมอารมณ์และการรับรู้ โดยทั่วไป ไซโลไซบินจะออกฤทธิ์นาน 2-6 ชั่วโมงหรืออาจนานกว่านั้นเนื่องจากไซโลไซบินส่งผลให้การรับรู้เวลาผิดเพี้ยน การครอบครองไซโลไซบินถือเป็นความผิดในหลายประเทศ จัดไซโลไซบินอยู่ในสารควบคุมประเภท 5 สำหรับประเทศไทยจัดไซโลไซบินอยู่ในวัตถุออกฤทธิ์ประเภท 5 ตามพระราชบัญญัติวัตถุที่ออกฤทธิ์ต่อจิตและประสาท พ.ศ. 2522

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับ ไซโลไซบิน

อ้างอิง

1. Passie T, Seifert J, Schneider U, Emrich HM (2002). "The pharmacology of psilocybin". . 7 (4): 357–64. doi:10.1080/1355621021000005937. PMID 14578010.
2. , 11th Edition, 7942
3. Wurst M, Kysilka R, Flieger M (2002). "Psychoactive tryptamines from Basidiomycetes". Folia Microbiologica. 47 (1): 3–27. doi:10.1007/BF02818560. PMID 11980266.
4. Shirota O, Hakamata W, Goda Y (2003). "Concise large-scale synthesis of psilocin and psilocybin, principal hallucinogenic constituents of "magic mushroom"". Journal of Natural Products. 66 (6): 885–7. doi:10.1021/np030059u. PMID 12828485.
5. "Psilocybine". . U.S. National Library of Medicine. สืบค้นเมื่อ November 21, 2011.
6. "What are the short-term effects of psilocybin mushrooms?". Drug Policy Alliance. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
7. "Earliest evidence for magic mushroom use in Europe". New Scientist. March 2, 2011. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
8. "Psilocybin". Usona Institute. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
9. "Psilocybin". Alcohol and Drug Foundation. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
10. "What are magic mushrooms and psilocybin?". Medical News Today. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
11. (PDF). International Narcotics Control Board. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-06-21. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
12. . กองควบคุมวัตถุเสพติด. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-31. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.