Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
โคลชิซีน (Colchicine) เป็นสารกลุ่มอัลคาลอยด์ พบมากในดองดึง ในทางการแพทย์นำมาใช้รักษาโรคเกาต์ ส่วนในทางด้านพันธุศาสตร์และ นำมาใช้ในการเพิ่มชุดโครโมโซมของพืชเพราะมีฤทธิ์ยับยั้งการสร้างระหว่าง ทำให้โครโมโซมไม่แยกตัว
 | |
| ข้อมูลทางคลินิก | |
|---|---|
| ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์ |
|
| ช่องทางการรับยา | ยาเม็ดชนิดรับประทาน |
| รหัส ATC |
|
| กฏหมาย | |
| สถานะตามกฏหมาย |
|
| ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ | |
| ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ | 9.3–10.6 ชั่วโมง |
| การขับออก | ส่วนหลักในอุจจาระ, ปัสสาวะ 10–20% |
| ตัวบ่งชี้ | |
| |
| เลขทะเบียน CAS |
|
| (PubChem) CID |
|
| ChemSpider |
|
| 100.000.544 | |
| ข้อมูลทางกายภาพและเคมี | |
| สูตร | C22H25NO6 |
| 399.437 g·mol−1 | |
 | |
การสังเคราะห์
การสังเคราะห์โคลชิซีนเกี่ยวข้องกับกรดอะมิโนฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน การให้ tyrosine-2-C14 ที่ติดฉลากด้วยสารกัมมันตภาพรังสี แก่ Colchicum autumnale จะพบสารกัมมันตภาพรังสีในโครงสร้างที่เป็นวงของโคลชิซีน การให้ฟีนิลอะลานีนที่ติดฉลากด้วยสารกัมมันตภาพรังสีแก่ จะพบสารกัมมันตภาพรังสีในโคลชิซีนเช่นกัน อย่างไรก็ตาม วงของโคลชิซีนมาจากการแผ่ขยายของวงไทโรซีน
การศึกษาทางด้านกัมมันตภาพรังสีต่อมาในต้น Colchicum autumnale แสดงให้เห็นว่า โคลชิซีนสร้างมาจาก (S)-Autumnalineวิถีการสังเคราะห์เกิดขึ้นด้วยปฏิกิริยา para-para phenolic coupling reaction ที่มีเมตาบอไลท์เป็น isoandrocymbine ซึ่งจะเปลี่ยนต่อไปด้วย O-methylation ได้เป็นS-Adenosylmethionine (SAM) ขั้นตอนออกซิเดชันสองขั้นตอนตามมาด้วยการแยกวง cyclopropane ทำให้ได้วงโทรโปโลน จากนั้นเกิด oxidative demethylation ทำให้ได้ deacetylcolchicine โมเลกุลของ colchicine เกิดขึ้นหลังจากการเติม acetyl-Coenzyme A ได้เป็น deacetylcolchicine
การใช้งานทางเภสัชวิทยา
กลไกการออกฤทธิ์
โคลชิซีนยับยั้งการเกิดโพลีเมอร์ของไมโครทูบูล โดยเข้าไปจับกับ ทำให้ไม่เกิดไมโครทูบูล ทำให้สารนี้เป็นพิษต่อกระบวนการแบ่งเซลล์ โดยยับยั้งการทำงานของเส้นใยสปินเดิล ทำให้นำมาใช้งานทางด้านการศึกษาพันธุศาสตร์ของเซลล์ เช่น การศึกษาคาริโอไทป์
การใช้เป็นยา
โคลชิซีนสามารถยับยั้งการเคลื่อนที่และการทำงานของนิวโตรฟิล จึงยับยั้งการอักเสบได้ จึงใช้เป็นยาแก้อักเสบสำหรับการรักษา ในระยะยาว ใช้รักษา constipation-predominant irritable bowel syndrome ในผู้หญิง และใช้รักษา persistent aphthous stomatitis (canker sores)
ความเป็นพิษ
ความเป็นพิษของโคลชิซีนเทียบได้กับความเป็นพิษของสารหนู อาการเกิดขึ้นภายใน 2–5 ชั่วโมงหลังจากที่ยาในปริมาณที่เป็นพิษถูกย่อย มีรอยไหม้ที่ปากและคอหอย อาเจียน ระคายเคือง เป็นไข้ อาการปวดและไตวาย การทำงานที่ผิดปกติของอวัยวะหลายระบบ เกิดขึ้นภายใน 24–72 ชั่วโมง จนทำให้ถึงแก่ชีวิตได้ ยังไม่มียาต้านฤทธิ์โคลชิซีนโดยตรง แต่มีการรักษาหลายวิธีที่ได้ผล
การใช้งานทางพฤกษศาสตร์
การเคลื่อนที่ของโครโมโซมระหว่างการแบ่งเซลล์ถูกควบคุมด้วยไมโครทูบูล ดังนั้น โคลชิซีนจึงเป็นสารที่ใช้เพิ่มชุดโครโมโซมในพืช การให้โคลชิซีนในพืช ทำได้ทั้งนำสารในรูปครีมป้ายที่ยอดพืช หรือแช่เมล็ด
อ้างอิง
- บุญยืน กิจวิจารณ์; จารุวรรณ นกไม้; หนูเดือน เมืองแสน (เมษายน–มิถุนายน 2008). "ผลของไทโรซีนและสารเร่งการเจริญเติบโตต่อการเจริญและพัฒนาของเนื้อเยื่อดองดึงในสภาพปลอดเชื้อ". แก่นเกษตร. 36 (2): 144–152. ISSN 0125-0485.
- Leete, E. (November 1963). "The biosynthesis of the alkaloids of Colchicum. III. The incorporation of phenylalaline-2-C14 into colchicine and demecolcine". Journal of the American Chemical Society. 85 (22): 3666–3669. doi:10.1021/ja00905a030.
- Dewick, P.M. (9 March 2009). Medicinal Natural Products: A biosynthetic Approach. Wiley. pp. 360–362. ISBN .
- Maier, U. H.; Meinhart, H. Z. (20 ตุลาคม 1997). Colchicine is formed by para-para phenol coupling from autumnaline. Tetrahedron Letters. 38 (42): 7357–7360. doi:10.1016/S0040-4039(97)10011-9.
- . Cyberbotanica. BioTech Resources. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-12-11. สืบค้นเมื่อ 2012-11-19.
- Cocco, Giuseppe; Chu, David C.C.; Pandolfi, Stefano (2010). "Colchicine in clinical medicine. A guide for internists". European Journal of Internal Medicine. 21 (6): 503. doi:10.1016/j.ejim.2010.09.010. PMID 21111934.
- Verne, GN; Davis; และคณะ (May 2003). "Treatment of chronic constipation with colchicine: randomized, double-blind, placebo-controlled, crossover trial". Am J Gastroenterology. 98 (5): 1112–6. doi:10.1111/j.1572-0241.2003.07417.x.
- Porter, S; Scully (มิถุนายน 2005). "Aphthous Ulcers (recurrent)". Clinical evidence. 13: 1687–1694. 1752-8526. PMID 16135306.
- Colchicine. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.
- Deppe, Carol (1993). Breed Your own Vegetable Varieties. Little, Brown & Company. p.150-151. ISBN .
แหล่งข้อมูลอื่น
- Feature 2006-04-27 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน on colchicine, by Matthew J. Dowd at vcu.edu
- Colchicine: Biotoxin – NIOSH Emergency Response Database
- Eugene E. Van Tamelen; Thomas A. Spencer Jr.; Duff S. Allen Jr.; Roy L. Orvis (1959). "The Total Synthesis of Colchicine". Journal of the American Chemical Society. 81 (23): 6341–6342. doi:10.1021/ja01532a070.
- Cerquaglia C, Diaco M, Nucera G, La Regina M, Montalto M, Manna R (February 2005). . Current drug targets. Inflammation and allergy. 4 (1): 117–24. PMID 15720245. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-12-11. สืบค้นเมื่อ 2021-10-18.
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์
okhlchisin Colchicine epnsarklumxlkhalxyd phbmakindxngdung inthangkaraephthynamaichrksaorkhekat swninthangdanphnthusastraela namaichinkarephimchudokhromosmkhxngphuchephraamivththiybyngkarsrangrahwang thaihokhromosmimaeyktwokhlchisinkhxmulthangkhlinikradbkhwamesiyngtxtharkinkhrrphXchxngthangkarrbyayaemdchnidrbprathanrhs ATCM04AC01 WHO kthmaysthanatamkthmayRX POMkhxmulephschclnsastrkhrungchiwitthangchiwphaph9 3 10 6 chwomngkarkhbxxkswnhlkinxuccara pssawa 10 20 twbngchichuxtamrabb IUPAC N 7S 1 2 3 10 tetramethoxy 9 oxo 5 6 7 9 tetrahydrobenzo a heptalen 7 yl acetamideelkhthaebiyn CAS64 86 8PubChem CID6167ChemSpider5933100 000 544khxmulthangkayphaphaelaekhmisutrC 22H 25N O 6399 437 g mol 1saranukrmephschkrrmkarsngekhraahkarsngekhraahokhlchisinekiywkhxngkbkrdxamionfinilxalaninaelaithorsin karih tyrosine 2 C14 thitidchlakdwysarkmmntphaphrngsi aek Colchicum autumnale caphbsarkmmntphaphrngsiinokhrngsrangthiepnwngkhxngokhlchisin karihfinilxalaninthitidchlakdwysarkmmntphaphrngsiaek caphbsarkmmntphaphrngsiinokhlchisinechnkn xyangirktam wngkhxngokhlchisinmacakkaraephkhyaykhxngwngithorsin karsuksathangdankmmntphaphrngsitxmaintn Colchicum autumnale aesdngihehnwa okhlchisinsrangmacak S Autumnalinewithikarsngekhraahekidkhundwyptikiriya para para phenolic coupling reaction thimiemtabxilthepn isoandrocymbine sungcaepliyntxipdwy O methylation idepnS Adenosylmethionine SAM khntxnxxksiedchnsxngkhntxntammadwykaraeykwng cyclopropane thaihidwngothropoln caknnekid oxidative demethylation thaihid deacetylcolchicine omelkulkhxng colchicine ekidkhunhlngcakkaretim acetyl Coenzyme A idepn deacetylcolchicinekarichnganthangephschwithyaklikkarxxkvththi okhlchisinybyngkarekidophliemxrkhxngimokhrthubul odyekhaipcbkb thaihimekidimokhrthubul thaihsarniepnphistxkrabwnkaraebngesll odyybyngkarthangankhxngesniyspinedil thaihnamaichnganthangdankarsuksaphnthusastrkhxngesll echn karsuksakharioxithp karichepnya okhlchisinsamarthybyngkarekhluxnthiaelakarthangankhxngniwotrfil cungybyngkarxkesbid cungichepnyaaekxkesbsahrbkarrksa inrayayaw ichrksa constipation predominant irritable bowel syndrome inphuhying aelaichrksa persistent aphthous stomatitis canker sores khwamepnphis khwamepnphiskhxngokhlchisinethiybidkbkhwamepnphiskhxngsarhnu xakarekidkhunphayin 2 5 chwomnghlngcakthiyainprimanthiepnphisthukyxy mirxyihmthipakaelakhxhxy xaeciyn rakhayekhuxng epnikh xakarpwdaelaitway karthanganthiphidpktikhxngxwywahlayrabb ekidkhunphayin 24 72 chwomng cnthaihthungaekchiwitid yngimmiyatanvththiokhlchisinodytrng aetmikarrksahlaywithithiidphlkarichnganthangphvkssastrkarekhluxnthikhxngokhromosmrahwangkaraebngesllthukkhwbkhumdwyimokhrthubul dngnn okhlchisincungepnsarthiichephimchudokhromosminphuch karihokhlchisininphuch thaidthngnasarinrupkhrimpaythiyxdphuch hruxaechemldxangxingbuyyun kicwicarn caruwrrn nkim hnueduxn emuxngaesn emsayn mithunayn 2008 phlkhxngithorsinaelasarerngkarecriyetibottxkarecriyaelaphthnakhxngenuxeyuxdxngdunginsphaphplxdechux aeknekstr 36 2 144 152 ISSN 0125 0485 Leete E November 1963 The biosynthesis of the alkaloids of Colchicum III The incorporation of phenylalaline 2 C14 into colchicine and demecolcine Journal of the American Chemical Society 85 22 3666 3669 doi 10 1021 ja00905a030 Dewick P M 9 March 2009 Medicinal Natural Products A biosynthetic Approach Wiley pp 360 362 ISBN 978 0470741672 Maier U H Meinhart H Z 20 tulakhm 1997 Colchicine is formed by para para phenol coupling from autumnaline Tetrahedron Letters 38 42 7357 7360 doi 10 1016 S0040 4039 97 10011 9 Cyberbotanica BioTech Resources khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2008 12 11 subkhnemux 2012 11 19 Cocco Giuseppe Chu David C C Pandolfi Stefano 2010 Colchicine in clinical medicine A guide for internists European Journal of Internal Medicine 21 6 503 doi 10 1016 j ejim 2010 09 010 PMID 21111934 Verne GN Davis aelakhna May 2003 Treatment of chronic constipation with colchicine randomized double blind placebo controlled crossover trial Am J Gastroenterology 98 5 1112 6 doi 10 1111 j 1572 0241 2003 07417 x Porter S Scully mithunayn 2005 Aphthous Ulcers recurrent Clinical evidence 13 1687 1694 1752 8526 PMID 16135306 Colchicine National Institute for Occupational Safety and Health Emergency Response Safety and Health Database August 22 2008 Retrieved December 23 2008 Deppe Carol 1993 Breed Your own Vegetable Varieties Little Brown amp Company p 150 151 ISBN 0 316 18104 8 aehlngkhxmulxunwikimiediykhxmmxnsmisuxthiekiywkhxngkb okhlchisin Feature 2006 04 27 thi ewyaebkaemchchin on colchicine by Matthew J Dowd at vcu edu Colchicine Biotoxin NIOSH Emergency Response Database Eugene E Van Tamelen Thomas A Spencer Jr Duff S Allen Jr Roy L Orvis 1959 The Total Synthesis of Colchicine Journal of the American Chemical Society 81 23 6341 6342 doi 10 1021 ja01532a070 Cerquaglia C Diaco M Nucera G La Regina M Montalto M Manna R February 2005 Current drug targets Inflammation and allergy 4 1 117 24 PMID 15720245 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2008 12 11 subkhnemux 2021 10 18