ทรีฮาโลส (อังกฤษ: trehalose) หรือ ทรีมาโลส (tremalose) หรือ ไมโคส (mycose) เป็นคาร์โบไฮเดรตลักษณะของแข็งสีขาวไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C12H22O11 มีน้ำหนักโมเลกุล 378.32 g/mol ทรีฮาโลสถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1832 โดยเอช. เอ. แอล. วิกเกอส์ ก่อนที่ในปี ค.ศ. 1859 จะสกัดทรีฮาโลสจากทรีฮาลา สารรสหวานที่ได้จากรังไหมของด้วงงวง
ชื่อ | |
---|---|
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol | |
ชื่ออื่น α,α‐Trehalose; α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside | |
เลขทะเบียน | |
| |
3D model () |
|
| |
| |
เคมสไปเดอร์ |
|
100.002.490 | |
ผับเคม CID |
|
| |
(EPA) |
|
| |
| |
คุณสมบัติ | |
C12H22O11 (แอนไฮไดรด์) | |
มวลโมเลกุล | 342.296 g/mol (แอนไฮดรัส) 378.33 g/mol (ไดไฮเดรต) |
ลักษณะทางกายภาพ | ผลึกออร์โทรอมบิกสีขาว |
ความหนาแน่น | 1.58 g/cm3 ที่ 24 °C |
จุดหลอมเหลว | 203 องศาเซลเซียส (397 องศาฟาเรนไฮต์; 476 เคลวิน) (แอนไฮดรัส) 97 °C (ไดไฮเดรต) |
68.9 g ต่อ 100 g ที่ 20 °C | |
ความสามารถละลายได้ | ละลายในเอทานอล ไม่ละลายในและเบนซีน |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล |
ทรีฮาโลสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่มีเชื่อมตรงกลางระหว่างโมเลกุลกลูโคส 2 โมเลกุล พันธะนี้เป็นพันธะโคเวเลนต์ประเภทหนึ่งที่เชื่อมหมู่ฟังก์ชันให้ครบวง ทำให้ไม่มีหมู่ฟังก์ชันไหนกลายสภาพเป็นตัวรีดิวซ์ จึงทำให้ทรีฮาโลสทนต่อความร้อนและกระบวนการ รวมถึงสามารถคงสภาพส่วนประกอบอื่นในผลิตภัณฑ์ได้ สิ่งมีชีวิตหลายชนิดตั้งแต่แบคทีเรีย เห็ดรา พืชและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังสามารถสังเคราะห์ทรีฮาโลสจากกลูโคส และใช้ประโยชน์หลายด้าน เช่น แมลงใช้ทรีฮาโลสเป็นแหล่งพลังงาน ขณะที่พืชสกุล Selaginella ใช้ทรีฮาโลสในการปกป้องและฟื้นฟูตัวเองในภาวะขาดอาหารหรือสภาพอากาศไม่อำนวย สิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่สามารถย่อยทรีฮาโลสให้กลายเป็นกลูโคสด้วยเอนไซม์ในลำไส้เล็ก ภาวะขาดเอนไซม์ทรีฮาเลสในมนุษย์ถือเป็นสิ่งผิดปกติ แต่อาจพบได้ในชาวอินูอิตในกรีนแลนด์ประมาณ 10–15% ของประชากรทั้งหมด
เดิมการสกัดทรีฮาโลสเพื่อใช้ประโยชน์เป็นสิ่งที่ทำได้ยากและมีราคาสูง จนกระทั่งราวปี ค.ศ. 2000 บริษัทฮายาชิบาระค้นพบวิธีการสกัดทรีฮาโลสจากแป้ง ทรีฮาโลสใช้เตรียมอาหารแช่แข็งเนื่องจากมีคุณสมบัติลดจุดเยือกแข็ง และใช้เป็นส่วนประกอบร่วมกับกรดไฮยาลูโรนิกใน
อ้างอิง
- Higashiyama T (2002). "Novel functions and applications of trehalose" (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. doi:10.1351/pac200274071263. S2CID 28311022.
- Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 3–534. ISBN .
- "Trehalose - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
- Wiggers HA (1832). "Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum". Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129–182. doi:10.1002/jlac.18320010202.
- Tillequin F (July 2009). "[Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry]". Revue d'Histoire de la Pharmacie. 57 (362): 163–72. doi:10.3406/pharm.2009.22043. PMID 20027793.
- O'Donnell, Kay; Kearsley, Malcolm (2012). Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Hoboken, New Jersey, United States: John Wiley & Sons. ISBN .
- Elbein AD, Pan YT, Pastuszak I, Carroll D (April 2003). "New insights on trehalose: a multifunctional molecule". Glycobiology. 13 (4): 17R–27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. PMID 12626396.
- "Central Role of the Trehalose Biosynthesis Pathway in the Pathogenesis of Human Fungal Infections: Opportunities and Challenges for Therapeutic Development" (PDF). Microbiology and Molecular Biology Reviews. March 15, 2017. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
- "Adaptation to dietary conditions by trehalose metabolism in Drosophila" (PDF). Nature. May 9, 2017. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
{{}}
: CS1 maint: url-status () - "Functional screening of a cDNA library from the desiccation-tolerant plant Selaginella lepidophylla in yeast mutants identifies trehalose biosynthesis genes of plant and microbial origin" (PDF). Springer Link. September 23, 2014. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
- Mathlouthi, M., บ.ก. (1999). Food packaging and preservation. Gaithersburg, Md.: Aspen Publishers. ISBN . สืบค้นเมื่อ 25 June 2014.
- Kohlmeier M (2003). Nutrient Metabolism. Burlington: Elsevier. ISBN . สืบค้นเมื่อ 25 June 2014.
- Cargill, Incorporated (30 May 2011). "Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas". . สืบค้นเมื่อ 2011-07-31.
- Collins F (9 January 2018). "Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?". NIH Director's Blog.
- Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernández-Galilea E (2015). "A randomized crossover study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry eye syndrome". Therapeutics and Clinical Risk Management. 11: 595–603. doi:10.2147/TCRM.S77091. PMC 4403513. PMID 25926736.
แหล่งข้อมูลอื่น
- วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Trehalose
- Trehalose in sperm preservation
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์
thrihaols xngkvs trehalose hrux thrimaols tremalose hrux imokhs mycose epnkharobihedrtlksnakhxngaekhngsikhawimmiklin misutrekhmikhux C12H22O11 minahnkomelkul 378 32 g mol thrihaolsthukkhnphbinpi kh s 1832 odyexch ex aexl wikekxs kxnthiinpi kh s 1859 caskdthrihaolscakthrihala sarrshwanthiidcakrngihmkhxngdwngngwngthrihaols chux 2R 3S 4S 5R 6R 2 Hydroxymethyl 6 2R 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trihydroxy 6 hydroxymethyl oxan 2 yl oxyoxane 3 4 5 triolchuxxun a a Trehalose a D glucopyranosyl 1 1 a D glucopyranosideelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 99 20 7 aexnihdrs Y6138 23 4 idihedrt N3D model rupphaphaebbottxbCHEBI 16551 YChEMBL1236395 Nekhmsipedxr 7149 Y100 002 490phbekhm CID 7427B8WCK70T7I Y EPA DTXSID3048102InChI 1S C12H22O11 c13 1 3 5 15 7 17 9 19 11 21 3 23 12 10 20 8 18 6 16 4 2 14 22 12 h3 20H 1 2H2 t3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 m1 s1 YKey HDTRYLNUVZCQOY LIZSDCNHSA N YInChI 1 C12H22O11 c13 1 3 5 15 7 17 9 19 11 21 3 23 12 10 20 8 18 6 16 4 2 14 22 12 h3 20H 1 2H2 t3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 m1 s1Key HDTRYLNUVZCQOY LIZSDCNHBNOC C H 1 C H O C H O C H O C H O1 O C H 2 C H O C H O C H O C H O2 COkhunsmbtisutrekhmi C12H22O11 aexnihidrd mwlomelkul 342 296 g mol aexnihdrs 378 33 g mol idihedrt lksnathangkayphaph phlukxxrothrxmbiksikhawkhwamhnaaenn 1 58 g cm3 thi 24 Ccudhlxmehlw 203 xngsaeslesiys 397 xngsafaerniht 476 ekhlwin aexnihdrs 97 C idihedrt lalayinna 68 9 g tx 100 g thi 20 Ckhwamsamarthlalayid lalayinexthanxl imlalayinaelaebnsinhakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPa xangxingklxngkhxmul thrihaolsepnidaeskkhairdthimiechuxmtrngklangrahwangomelkulkluokhs 2 omelkul phnthaniepnphnthaokhewelntpraephthhnungthiechuxmhmufngkchnihkhrbwng thaihimmihmufngkchnihnklaysphaphepntwridiws cungthaihthrihaolsthntxkhwamrxnaelakrabwnkar rwmthungsamarthkhngsphaphswnprakxbxuninphlitphnthid singmichiwithlaychnidtngaetaebkhthieriy ehdra phuchaelastwimmikraduksnhlngsamarthsngekhraahthrihaolscakkluokhs aelaichpraoychnhlaydan echn aemlngichthrihaolsepnaehlngphlngngan khnathiphuchskul Selaginella ichthrihaolsinkarpkpxngaelafunfutwexnginphawakhadxaharhruxsphaphxakasimxanwy singmichiwitswnihysamarthyxythrihaolsihklayepnkluokhsdwyexnisminlaiselk phawakhadexnismthrihaelsinmnusythuxepnsingphidpkti aetxacphbidinchawxinuxitinkrinaelndpraman 10 15 khxngprachakrthnghmd edimkarskdthrihaolsephuxichpraoychnepnsingthithaidyakaelamirakhasung cnkrathngrawpi kh s 2000 bristhhayachibarakhnphbwithikarskdthrihaolscakaepng thrihaolsichetriymxaharaechaekhngenuxngcakmikhunsmbtildcudeyuxkaekhng aelaichepnswnprakxbrwmkbkrdihyaluornikinxangxingHigashiyama T 2002 Novel functions and applications of trehalose PDF Pure Appl Chem 74 7 1263 1269 doi 10 1351 pac200274071263 S2CID 28311022 Lide David R 1998 Handbook of Chemistry and Physics 87 ed Boca Raton Florida CRC Press pp 3 534 ISBN 978 0 8493 0594 8 Trehalose MSDS Fisher Scientific subkhnemux October 10 2019 Wiggers HA 1832 Untersuchung uber das Mutterkorn Secale cornutum Annalen der Pharmacie 1 2 129 182 doi 10 1002 jlac 18320010202 Tillequin F July 2009 Trehala a meeting point between zoology botany chemistry and biochemistry Revue d Histoire de la Pharmacie 57 362 163 72 doi 10 3406 pharm 2009 22043 PMID 20027793 O Donnell Kay Kearsley Malcolm 2012 Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology Hoboken New Jersey United States John Wiley amp Sons ISBN 9781118373972 Elbein AD Pan YT Pastuszak I Carroll D April 2003 New insights on trehalose a multifunctional molecule Glycobiology 13 4 17R 27R doi 10 1093 glycob cwg047 PMID 12626396 Central Role of the Trehalose Biosynthesis Pathway in the Pathogenesis of Human Fungal Infections Opportunities and Challenges for Therapeutic Development PDF Microbiology and Molecular Biology Reviews March 15 2017 subkhnemux October 10 2019 Adaptation to dietary conditions by trehalose metabolism in Drosophila PDF Nature May 9 2017 subkhnemux October 10 2019 a href wiki E0 B9 81 E0 B8 A1 E0 B9 88 E0 B9 81 E0 B8 9A E0 B8 9A Cite web title aemaebb Cite web cite web a CS1 maint url status lingk Functional screening of a cDNA library from the desiccation tolerant plant Selaginella lepidophylla in yeast mutants identifies trehalose biosynthesis genes of plant and microbial origin PDF Springer Link September 23 2014 subkhnemux October 10 2019 Mathlouthi M b k 1999 Food packaging and preservation Gaithersburg Md Aspen Publishers ISBN 978 0 8342 1349 4 subkhnemux 25 June 2014 Kohlmeier M 2003 Nutrient Metabolism Burlington Elsevier ISBN 978 0 08 053789 4 subkhnemux 25 June 2014 Cargill Incorporated 30 May 2011 Cargill Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas subkhnemux 2011 07 31 Collins F 9 January 2018 Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C Diff Epidemic NIH Director s Blog Pinto Bonilla JC Del Olmo Jimeno A Llovet Osuna F Hernandez Galilea E 2015 A randomized crossover study comparing trehalose hyaluronate eyedrops and standard treatment patient satisfaction in the treatment of dry eye syndrome Therapeutics and Clinical Risk Management 11 595 603 doi 10 2147 TCRM S77091 PMC 4403513 PMID 25926736 aehlngkhxmulxunwikimiediykhxmmxnsmisuxekiywkb Trehalose Trehalose in sperm preservationbthkhwamekhminiyngepnokhrng khunsamarthchwywikiphiediyidodykarephimetimkhxmuldkhk