ซ ทร ล น อ งกฤษ Citrulline เป นกรดอะม โนแอลฟา α amino acid ชน ดหน ง ช อของสารน มาจากภาษาละต น citrullus หมายถ ง แตงโม ซ

ซิทรูลีน (อังกฤษ: Citrulline) เป็นกรดอะมิโนแอลฟา (α-amino acid) ชนิดหนึ่ง ชื่อของสารนี้มาจากภาษาละติน citrullus หมายถึง แตงโม ซึ่งกรดอะมิโนนี้พบครั้งแรกในแตงโมเมื่อ ค.ศ. 1914 โดยโยตาโร โคงะ และเรียว โอดาเกะ นักวิจัยชาวญี่ปุ่น และถอดรหัสเพิ่มโดยจากมหาวิทยาลัยโตเกียวใน ค.ศ. 1930 มีสูตรโครงสร้าง H₂NC(O)NH(CH₂)₃CH(NH₂)CO₂H เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในวัฏจักรยูเรียของสัตว์

ซิทรูลีน
ชื่อ


2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	627-77-0^Y 13594-51-9 (D)^Y 372-75-8 (L)^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
3DMet	B01217
	1725417, 1725415 D, 1725416 L
	CHEBI:18211^N
	ChEMBL444814^Y
เคมสไปเดอร์	810^N 553200 D^N 9367 L^N
ดรักแบงก์	DB00155^Y
	100.006.145
	211-012-2
	774677 L
	722
	D07706^Y
MeSH	Citrulline
ผับเคม CID	833 637599 D 9750 L
	1OYO2NV4NM^Y KNS2VUH6P2 (D)^Y 29VT07BGDA (L)^Y
(EPA)	DTXSID80883373
InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)^N Key: RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N^N
NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C₆H₁₃N₃O₃
มวลโมเลกุล	175.188 g·mol⁻¹
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกคริสตัลขาว
กลิ่น	ไร้กลิ่น
	−1.373
	2.508
(pK_b)	11.489
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	232.80 J K⁻¹ mol⁻¹
(S^⦵₂₉₈)	254.4 J K⁻¹ mol⁻¹
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

การสังเคราะห์

ซิทรูลีนสังเคราะห์มาจาก และ ซึ่งเป็นปฏิกิริยากลางในวัฏจักรยูเรีย สร้างจากarginine ในรูปผลพลอยได้จากปฏิกิริยาที่เร่งโดยตระกูล (NOS; EC 1.14.13.39). Arginine จะถูกออกซิไดส์ไปเป็น N-hydroxyl-arginine แล้วจะถูกเปลี่ยนต่อไปเป็น citrulline โดยปล่อยไนตริกออกไซด์

การทำงาน

ซิทรูลีนไม่ได้เป็นกรดอะมิโนที่ถูกกำหนดด้วยรหัสพันธุกรรม แต่โปรตีนหลายชนิดมีซิทรูลีน ซึ่งเป็นผลมาจากการดัดแปลงหลังทรานสเลชัน ซิทรูลีนเหล่านี้เกิดจากการทำงานของ กลุ่มของเอนไซม์ peptidylarginine deiminases (PADs) ที่เปลี่ยน arginine ไปเป็นซิทรูลีน โดยกระบวนการ หรือ deimination โปรตีนที่มีซิทรูลีน ได้แก่ โปรตีนในไมอีลิน (myelin basic protein) (MBP) และโปรตีนฮิสโตนหลายตัว ในขณะที่ และ จะเกิด citrullination ระหว่างการตายของเซลล์และการอักเสบของเนื้อเยื่อ

ผู้ป่วยโรครูมาตอยด์จะตรวจพบแอนติบอดีต่อโปรตีนที่มีซิทรูลีน แม้ว่าจุดกำเนิดของระบบภูมิคุ้มกันยังไม่ทราบแน่ชัด การตรวจพบแอนติบอดีของโปรตีนหรือเปบไทด์ที่มีซิทรูลีน มีประโยชน์มากในการวินิจฉัยผู้ป่วยรูมาตอยด์

มีรายงานว่า ซิทรูลีนพบในเส้นเลือดที่ผ่อนคลายด้วย การตรวจพบซิทรูลีน ในระบบไหลเวียนเลือดในมนุษย์เป็น biomarker การทำงานของลำไส้

แหล่งที่มา

ซิทรูลีนมีขายในรูปของ citrulline malate เพื่อใช้เป็นอาหารสำหรับนักกีฬา เพื่อลดความเหนื่อยอ่อนของกล้ามเนื้อ แตงโมจัดเป็นแหล่งที่พบ citrulline ในธรรมชาติได้มากที่สุด

อ้างอิง

"Citrulline - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. สืบค้นเมื่อ 1 May 2012.
Banerjee, Aryamitra (2014-01-01), Gupta, Ramesh C. (บ.ก.), "Chapter 15 - Gastrointestinal toxicity biomarkers", Biomarkers in Toxicology (ภาษาอังกฤษ), Boston: Academic Press, pp. 269–277, doi:10.1016/b978-0-12-404630-6.00015-4, ISBN , สืบค้นเมื่อ 2020-11-10
Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (September 2011). "Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation" (PDF). Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine]. 57 (3): 275–292. ISSN 0549-3323. PMID 22397107.
Fearon, William Robert (1939). "The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline". Biochemical Journal. 33 (6): 902–907. doi:10.1042/bj0330902. PMC 1264464. PMID 16746990.
Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd ed.). New York: Worth Publishers. p. 449. ISBN . สืบค้นเมื่อ 13 March 2020.
Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (March 2007). "Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis". Clin. Chem. 53 (3): 498–504. doi:10.1373/clinchem.2006.078063. PMID 17259232.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
Viagra-Like Effects From Watermelon
Crenn P. et al. Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology 119 (2000) , 1496-505
Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug 2002). "Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle". Br J Sports Med. 36 (4): 282–9. doi:10.1136/bjsm.36.4.282. PMC 1724533. PMID 12145119.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
Watermelon May Have Viagra-effect

[1] "Citrulline - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. สืบค้นเมื่อ 1 May 2012.

[:0-2] Banerjee, Aryamitra (2014-01-01), Gupta, Ramesh C. (บ.ก.), "Chapter 15 - Gastrointestinal toxicity biomarkers", Biomarkers in Toxicology (ภาษาอังกฤษ), Boston: Academic Press, pp. 269–277, doi:10.1016/b978-0-12-404630-6.00015-4, ISBN , สืบค้นเมื่อ 2020-11-10

[3] Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (September 2011). "Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation" (PDF). Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine]. 57 (3): 275–292. ISSN 0549-3323. PMID 22397107.

[4] Fearon, William Robert (1939). "The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline". Biochemical Journal. 33 (6): 902–907. doi:10.1042/bj0330902. PMC 1264464. PMID 16746990.

[5] Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd ed.). New York: Worth Publishers. p. 449. ISBN . สืบค้นเมื่อ 13 March 2020.

[6] Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (March 2007). "Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis". Clin. Chem. 53 (3): 498–504. doi:10.1373/clinchem.2006.078063. PMID 17259232.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()

[7] Viagra-Like Effects From Watermelon

[8] Crenn P. et al. Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology 119 (2000) , 1496-505

[9] Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug 2002). "Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle". Br J Sports Med. 36 (4): 282–9. doi:10.1136/bjsm.36.4.282. PMC 1724533. PMID 12145119.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()

[10] Watermelon May Have Viagra-effect