ไพร น อ งกฤษ pyrene เป นสารประกอบโพล ไซคล กอะโรมาต กไฮโดรคาร บอน PAH ท ม วงเบนซ นเช อมต ดก น 4 วง เป นวงแบน ล กษณะเป นขอ

ไพรีน (อังกฤษ: pyrene) เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) ที่มีวงเบนซีนเชื่อมติดกัน 4 วง เป็นวงแบน ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสี เกิดจากเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ของสารประกอบอินทรีย์

ไพรีน
ชื่อ



Pyrene
ชื่ออื่น Benzo[def]phenanthrene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	129-00-0^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	1307225
	CHEBI:39106^Y
	ChEMBL279564^Y
เคมสไปเดอร์	29153^Y
	100.004.481
	84203
	C14335^Y
ผับเคม CID	31423
	UR2450000
	9E0T7WFW93^Y
(EPA)	DTXSID3024289
InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H^Y Key: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H Key: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYAB
c1cc2cccc3c2c4c1cccc4cc3
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C₁₆H₁₀
มวลโมเลกุล	202.256 g·mol⁻¹
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งไม่มีสี (yellow impurities are often found at trace levels in many samples).
ความหนาแน่น	1.271 g/cm³
จุดหลอมเหลว	150.62 องศาเซลเซียส (303.12 องศาฟาเรนไฮต์; 423.77 เคลวิน)
จุดเดือด	394 องศาเซลเซียส (741 องศาฟาเรนไฮต์; 667 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	0.049 mg/L (0 °C) 0.139 mg/L (25 °C) 2.31 mg/L (75 °C)
	5.08
	2.02 eV
(χ)	-147·10⁻⁶ cm³/mol
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก
	P2₁/a
	a = 13.64 Å, b = 9.25 Å, c = 8.47 Å α = 90°, β = 100.28°, γ = 90°
(Z)	4
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	229.7 J/(K·mol)
(S^⦵₂₉₈)	224.9 J·mol⁻¹·K⁻¹
(Δ_fH^⦵₂₉₈)	125.5 kJ·mol⁻¹
ความร้อนแฝงของการหลอมเหลว (Δ_fH^⦵_fus)	17.36 kJ·mol⁻¹
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ระคายเคือง
:

	เตือน
	H315, H319, H335, H410
	P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	( 2) (1) (0)
	ไม่ติดไฟ
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
PAHsที่เกี่ยวข้อง	เบนโซไพรีน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

การปรากฏและปฏิกิริยา

ไพรีนพบครั้งแรกในน้ำมันดินถ่านหินโดยพบได้ถึง 2% มีโครงสร้างแบบเรโซแนนซ์ที่เสถียรกว่าสาร PAHs ตัวอื่นที่เป็นไอโซเมอร์ของฟลูโอแรนทีนเหมือนกัน เกิดขึ้นได้มากจากสภาพการเผาไหม้ ตัวอย่างเช่นเกิดจากการใช้รถยนต์ประมาณ 1 ไมโครกรัม/ กิโลเมตร

การเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโครเมตได้ perinaphthenone และ 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid โดยผ่านลำดับของปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันและมีความไวต่อปฏิกิริยา halogenation, ปฏิกิริยาการเติมของ Diels-Alder และปฏิกิริยาไนเตรชันที่มีความจำเพาะที่แตกต่างกัน

การใช้ประโยชน์

ไพรีนและอนุพันธ์มีการใช้ในการผลิตสีย้อมเชิงพาณิชย์เช่น pyranine และ naphthalene - 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid อนุพันธ์ของไพรีนยังเป็นโมเลกุลที่มีคุณค่าสำหรับใช้เป็นโพรบเรืองแสงในกล้อง fluorescence spectroscopy ซึ่งให้ควอนตัมมากและอายุการใช้งานนาน (0.65 และ 410 nanosecond ตามลำดับในเอทานอลที่ 293K) การปล่อยสเปกตรัมมีความไวสูงต่อตัวทำละลายมีขั้วได้ ดังนั้นไพรีนถูกนำมาใช้เป็นโพรบเพื่อตรวจสอบสภาพแวดล้อมที่มีตัวทำละลาย การปล่อยสเปกตรัมจะมีความเข้มต่างไปขึ้นกับการทำปฏิกิริยากับตัวทำละลาย

แผนภาพแสดงตำหน่งของคาร์บอนและวงเบนซีนของไพรีนตามระบบไอยูแพค

ความปลอดภัย

แม้ว่าจะไม่เป็นปัญหามากเท่าเบนโซไพรีน แต่จากการศึกษาในสัตว์พบว่าไพรีนเป็นพิษต่อตับและไต

อ้างอิง

International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. . p. 206. doi:10.1039/9781849733069. ISBN .
Haynes, p. 3.472
Haynes, p. 5.162
Haynes, p. 5.176
Haynes, p. 12.96
Haynes, p. 3.579
Camerman, A.; Trotter, J. (1965). "The crystal and molecular structure of pyrene". Acta Crystallographica. 18 (4): 636–643. doi:10.1107/S0365110X65001494.
Haynes, pp. 5.34, 6.161
GHS: PubChem
Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.

Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
Birks, J.B. (1975). Eximers. london: Reports on Progress in Physics.
Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.

แหล่งอ้างอิง

Haynes, William M., บ.ก. (2016). (97th ed.). . ISBN .

อ่านเพิ่ม

Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
Birks, J. B. (1975). "Excimers". Reports on Progress in Physics (ภาษาอังกฤษ). 38 (8): 903–974. Bibcode:1975RPPh...38..903B. doi:10.1088/0034-4885/38/8/001. ISSN 0034-4885. S2CID 240065177.
Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. . p. 206. doi:10.1039/9781849733069. ISBN .

[crc-2] Haynes, p. 3.472

[3] Haynes, p. 5.162

[4] Haynes, p. 5.176

[5] Haynes, p. 12.96

[6] Haynes, p. 3.579

[7] Camerman, A.; Trotter, J. (1965). "The crystal and molecular structure of pyrene". Acta Crystallographica. 18 (4): 636–643. doi:10.1107/S0365110X65001494.

[8] Haynes, pp. 5.34, 6.161

[9] GHS: PubChem

[Ullmann-10] Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.