ทาแลมพ ซ ลล น Talampicillin เป นยาปฏ ช วนะกล มในตระก ลเพน ซ ลล น เป นภายใต ภาวะท เป นกรดซ งให ทางการร บประทาน ไม ได ร บก

ทาแลมพิซิลลิน (Talampicillin) เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มในตระกูลเพนิซิลลิน เป็นภายใต้ภาวะที่เป็นกรดซึ่งให้ทางการรับประทาน ไม่ได้รับการอนุมัติจากองค์การอาหารและยาสหรัฐให้ใช้ในสหรัฐอเมริกา ในผู้เป็นควรหลีกเลี่ยง

ทาแลมพิซิลลิน
ข้อมูลทางคลินิก

/	International Drug Names
รหัส ATC	J01CA15 (WHO)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
เลขทะเบียน CAS	47747-56-8^Y
(PubChem) CID	5373
ChemSpider	64529^Y
	29OJI73DPC
	CHEMBL1619785^Y
	100.051.194
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C₂₄H₂₃N₃O₆S
	481.52 g·mol⁻¹
แบบจำลอง 3D ()	Interactive image
O=C(OC2OC(=O)c1ccccc12)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C
InChI=1S/C24H23N3O6S/c1-24(2)17(22(31)33-23-14-11-7-6-10-13(14)21(30)32-23)27-19(29)16(20(27)34-24)26-18(28)15(25)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-17,20,23H,25H2,1-2H3,(H,26,28)/t15-,16-,17+,20-,23?/m1/s1^N Key:SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N^N
^7Y (verify)

การสังเคราะห์

แอมพิซิลลิน ยังคงเป็นสารในกลุ่มเพนิซิลลินที่เลือกใช้สำหรับรักษาการติดเชื้อหลายชนิด เนื่องจากมีฤทธิ์ในช่องปากและมีฤทธิ์ที่ดีในการต่อต้านแบคทีเรียแกรมลบ มีการตรวจสอบโปร-ดรักจำนวนหนึ่งในความพยายามที่จะปรับปรุงตามลักษณะทางเภสัชพลศาสตร์ และหนึ่งในนั้นคือทาแลมพิซิลลิน

การสังเคราะห์แบบหนึ่งเกี่ยวข้องกับการป้องกันปฐมภูมิของแอมพิซิลลิน (1) ทำปฏิกริยาเป็นโดย (2) จากนั้นจึงทำปฏิกิริยากับ ทำให้เกิดสารประกอบเอสเทอร์ (3) และอีนามีนถูกอย่างระมัดระวังด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจางในได้ผลผลิตเป็นทาแลมพิซิลลิน (4)

อ้างอิง

Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H (มกราคม 1976). "Lactol esters of ampicillin". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 24 (1): 102–7. doi:10.1248/cpb.24.102. PMID 1269054.
Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R (ธันวาคม 1976). "Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (12): 1385–91. doi:10.1021/jm00234a007. PMID 826629.
DE 2228012, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide penicillin ester intermediates", issued 1972, assigned to Beecham
US 3860579, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide Peniclillin Ester and Salts", issued 1975, assigned to Beecham
US 3951954, Murakami, "Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin", issued 1976, assigned to Yamanouchi

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ทาแลมพิซิลลิน

บทความเภสัชกรรมและยานี้ยังเป็น คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[pmid1269054-1] Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H (มกราคม 1976). "Lactol esters of ampicillin". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 24 (1): 102–7. doi:10.1248/cpb.24.102. PMID 1269054.

[pmid826629-2] Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R (ธันวาคม 1976). "Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (12): 1385–91. doi:10.1021/jm00234a007. PMID 826629.

[3] DE 2228012, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide penicillin ester intermediates", issued 1972, assigned to Beecham

[4] US 3860579, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide Peniclillin Ester and Salts", issued 1975, assigned to Beecham

[5] US 3951954, Murakami, "Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin", issued 1976, assigned to Yamanouchi