บทความน ไม ม การอ างอ งจากแหล งท มาใดกร ณาช วยปร บปร งบทความน โดยเพ มการอ างอ งแหล งท มาท น าเช อถ อ เน อความท ไม ม แหล

ไดคลอโรมีเทน หรือ เมทิลีนคลอไรด์ (อังกฤษ: Dichloromethane หรือ Methylene chloride) คือ สารประกอบชนิดหนึ่ง มีสูตรเป็น CH₂Cl₂ เป็นของเหลวไม่มีสี ระเหยได้ง่าย มีกลิ่นหอม มักใช้เป็นตัวทำละลาย เนื่องจากเป็นที่รู้กันว่าเป็นสารประกอบคลอโรคาร์บอนที่มีอันตรายน้อยที่สุดชนิดหนึ่ง

ไดคลอโรมีเทน

ชื่อ

Dichloromethane

ชื่ออื่น

Methylene bichloride; Methylene chloride gas; Methylene dichloride; Solmethine; Narkotil; Solaesthin; Di-clo; Refrigerant-30; Freon-30; R-30; DCM; MDC

เลขทะเบียน

เลขทะเบียน CAS

75-09-2^Y

3D model ()

รูปภาพแบบโต้ตอบ

CHEBI:15767^Y

ChEMBL45967^Y

เคมสไปเดอร์

6104^Y

100.000.763

200-838-9

D02330^Y

ผับเคม CID

6344

PA8050000

588X2YUY0A^Y

UN number

1593

(EPA)

DTXSID0020868

InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2^Y
Key: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI=1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
Key: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG

ClCCl

คุณสมบัติ

สูตรเคมี

CH₂Cl₂

มวลโมเลกุล

84.93 g·mol⁻¹

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสี

กลิ่น

เจือจาง คล้ายคลอโรฟอร์ม

ความหนาแน่น

1.3266 g/cm³ (20 °C)

จุดหลอมเหลว

−96.7 องศาเซลเซียส (−142.1 องศาฟาเรนไฮต์; 176.5 เคลวิน)

จุดเดือด

39.6 องศาเซลเซียส (103.3 องศาฟาเรนไฮต์; 312.8 เคลวิน)
decomposes at 720 °C
39.75 องศาเซลเซียส (103.55 องศาฟาเรนไฮต์; 312.90 เคลวิน)
at 760 mmHg

ละลายในน้ำ

25.6 g/L (15 °C)
17.5 g/L (25 °C)
15.8 g/L (30 °C)
5.2 g/L (60 °C)

ความสามารถละลายได้

Miscible in , alcohol, , benzene, CCl₄, , CHCl₃

1.19

ความดันไอ

0.13 kPa (−70.5 °C)
2 kPa (−40 °C)
19.3 kPa (0 °C)
57.3 kPa (25 °C)
79.99 kPa (35 °C)

(k_H)

3.25 L·atm/mol

(χ)

−46.6·10⁻⁶ cm³/mol

ดัชนีหักเหแสง (n_D)

1.4244 (20 °C)

ความหนืด

0.43 cP (20 °C)
0.413 cP (25 °C)

โครงสร้าง

1.6 D

อุณหเคมี

ความจุความร้อน (C)

102.3 J/(mol·K)

(S^⦵₂₉₈)

174.5 J/(mol·K)

(Δ_fH^⦵₂₉₈)

−124.3 kJ/mol

(Δ_cH^⦵₂₉₈)

-454.0 kJ/mol (from standard enthalpies of formation)

ความอันตราย

อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):

อันตรายต่อดวงตา

ระคายเคือง

:

เตือน

H315, H319, H335, H336, H351, H373

P261, P281, P305+P351+P338

NFPA 704 (fire diamond)

2)

(1)

(0)

None, but can form flammable vapor-air mixtures above ≈100 °C

556 องศาเซลเซียส (1,033 องศาฟาเรนไฮต์; 829 เคลวิน)

13%-23%

ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):

LD₅₀ ()

1.25 g/kg (rats, oral)
2 g/kg (rabbits, oral)

LC₅₀ ()

24,929 ppm (rat, 30 min)
14,400 ppm (mouse, 7 h)

LC_Lo ()

5000 ppm (guinea pig, 2 h)
10,000 ppm (rabbit, 7 h)
12,295 ppm (cat, 4.5 h)
14,108 ppm (dog, 7 h)

(US health exposure limits):

(Permissible)

25 ppm over 8 hours (time-weighted average), 125 ppm over 15 minutes ()

(Recommended)

Ca

(Immediate danger)

Ca [2300 ppm]

BR: (Psychoactive drugs)

หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

อ้างอิงกล่องข้อมูล

การเตรียมไดคลอโรมีเทนสามารถทำได้เป็นครั้งแรกเมื่อปี 1840 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสชื่อว่า (Henri Victor Regnault) โดยแยกไดคลอโรมีเทนออกจากของผสมของคลอโรมีเทนกับคลอรีนระหว่างที่ถูกแสงอาทิตย์

ปฏิกิริยาและผลิตภัณฑ์

ในทางอุตสาหกรรม ไดคลอโรมีเทนถูกผลิตขึ้นจากระหว่างเมทิลคลอไรด์ หรือมีเทน กับแก๊สคลอรีน ที่อุณหภูมิ 400-500 °C ที่อุณหภูมิในช่วงนี้ ทั้งมีเทนและเมทิลคลอไรด์จะผ่านปฏิกิริยาที่ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มีคลอรีนขึ้น

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากกระบวนการเหล่านี้ ได้แก่ เมทิลคลอไรด์ ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ สารประกอบเหล่านี้จะถูกแยกโดยการกลั่น

การนำไปใช้ประโยชน์

เนื่องจากไดคลอโรมีเทนระเหยได้ง่าย และสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด จึงเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์มากในหลาย ๆ กระบวนการทางเคมี โดยทั่วไปมักใช้สำหรับล้างสีออกจากภาพวาด ในทางอุตสาหกรรมอาหาร จะใช้ในการสกัดคาเฟอีนจากกาแฟ และใช้ผลิตสารปรุงแต่งกลิ่นหรือรส หรือล้างคราบนำ้มัน

สภาพความเป็นพิษ

แม้ว่าไดคลอโรมีเทนจะเป็นสารคลอโรไฮโดรคาร์บอนที่มีความเป็นพิษน้อยที่สุด แต่เนื่องจากมีสมบัติระเหยได้ง่าย จึงเกิดอันตรายจากการสูดดมได้ เมื่อร่างกายเผาผลาญไดคลอโรมีเทน จะได้แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ซึ่งเป็นแก๊สพิษ และเมื่อไดคลอโรมีเทนสัมผัสกับผิวหนัง จะทำละลายไขมันบางส่วนบนผิวหนัง ทำให้เกิดการระคายเคืองหรือแห้งแตก

ไดคลอโรมีเทนยังถือได้ว่าเป็นสารก่อมะเร็ง เนื่องจากผลการทดลองในห้องปฏิบัติการพบว่ามีส่วนทำให้เกิดมะเร็งที่ปอด ตับ และตับอ่อนในสัตว์ และยังมีส่วนทำให้เกิดความผิดปกติทางพันธุกรรม และเป็นพิษต่อทารกหรือตัวอ่อนในครรภ์

ในหลาย ๆ ประเทศ ผลิตภัณฑ์ที่มีไดคลอโรมีเทนเป็นส่วนประกอบต้องมีข้อความเตือนถึงอันตรายต่อสุขภาพ

อ้างอิง

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0414". (NIOSH).
Haynes, William M., บ.ก. (2011). (92nd ed.). . p. 3.164. ISBN .
Properties of Dichloromethane. chemister.ru
CID 6344 จากผับเคม
"Dichloromethane_msds".
Methylene chloride in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-05-26)
, Dichloromethane. Retrieved on 2014-05-26.
"Real time measurement of dichloromethane containing mixtures" (PDF). Health & Safety Laboratory. สืบค้นเมื่อ 5 August 2015.
"Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers". OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110. OSHA and NIOSH. สืบค้นเมื่อ 22 January 2015.
"methylene chloride". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).
(2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ภาษาโปรตุเกสแบบบราซิล). (ตีพิมพ์ 2023-04-04). จากแหล่งเดิมเมื่อ 2023-08-03. สืบค้นเมื่อ 2023-08-16.

แหล่งข้อมูลอื่น

International Chemical Safety Card 0058
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0414". (NIOSH).
National Pollutant Inventory – Dichloromethane Fact Sheet
IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999)
Canadian Environmental Protection Act Priority Substances List Assessment Report
Organic Compounds Database
Sustainable uses and Industry recommendations

บทความเคมีนี้ยังเป็น คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0414". (NIOSH).

[b92-2] Haynes, William M., บ.ก. (2011). (92nd ed.). . p. 3.164. ISBN .

[chemister-3] Properties of Dichloromethane. chemister.ru

[pubchem-4] CID 6344 จากผับเคม

[chemsrc-5] "Dichloromethane_msds".

[nist-6] Methylene chloride in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-05-26)

[sigma-7] , Dichloromethane. Retrieved on 2014-05-26.

[8] "Real time measurement of dichloromethane containing mixtures" (PDF). Health & Safety Laboratory. สืบค้นเมื่อ 5 August 2015.

[Hazard-9] "Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers". OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110. OSHA and NIOSH. สืบค้นเมื่อ 22 January 2015.

[IDLH-10] "methylene chloride". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).

[11] (2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ภาษาโปรตุเกสแบบบราซิล). (ตีพิมพ์ 2023-04-04). จากแหล่งเดิมเมื่อ 2023-08-03. สืบค้นเมื่อ 2023-08-16.