กรดไพร ว ก CH3COCOOH เป นกรดอ นทร ย ค โตน และกรดแอลฟา ค โตซ งม โครงสร างเร ยบง ายท ส ด แอนไอออนคาร บอกซ เลต COO ซ งเป นค

กรดไพรูวิก (CH₃COCOOH) เป็นกรดอินทรีย์ คีโตน และกรดแอลฟา-คีโตซึ่งมีโครงสร้างเรียบง่ายที่สุด แอนไอออนคาร์บอกซิเลต (COO^-) ซึ่งเป็นคู่เบสของกรดไพรูวิกตามทฤษฎีของเบรินสเตด-เลารี มีชื่อว่า ไพรูเวต (CH3COCOO^-) เป็นจุดร่วมสำคัญในหลายวิถีเมแทบอลิซึม

กรดไพรูวิก

ชื่อ

2-oxopropanoic acid

ชื่ออื่น

กรดแอลฟาคีโตโพรไพโอนิก, กรดอะซิติลฟอร์มิก, กรดไพโรอะซิมิก, Pyr

เลขทะเบียน

เลขทะเบียน CAS

127-17-3^Y

3D model ()

รูปภาพแบบโต้ตอบ

CHEBI:32816^Y

ChEMBL1162144^Y

เคมสไปเดอร์

1031^Y

100.004.387

C00022

ผับเคม CID

1060

8558G7RUTR^Y

(EPA)

DTXSID2021650

InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)^Y
Key: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N^Y

O=C(C(=O)O)C

คุณสมบัติ

C₃H₄O₃

88.06 ก./โมล

1.250 ก/ซม.³

11.8 องศาเซลเซียส (53.2 องศาฟาเรนไฮต์; 284.9 เคลวิน)

จุดเดือด

165 องศาเซลเซียส (329 องศาฟาเรนไฮต์; 438 เคลวิน)

2.50

สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน

แอนไอออนอื่น ๆ

ไอออนไพรูเวต

หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

อ้างอิงกล่องข้อมูล

ชีวเคมี

ไพรูเวตเป็นสารประกอบเคมีสำคัญในทางชีวเคมี เป็นผลิตภัณฑ์จากเมแทบอลิซึมของกลูโคส หรือไกลโคไลสิส กลูโคสหนึ่งโมเลกุลสลายได้ไพรูเวตสองโมเลกุล ซึ่งจะถูกนำไปสร้างพลังงานต่อไป

ไพรูเวตเป็นตัวเชื่อมสำคัญในเครือข่ายวิถีเมแทบอลิซึม โดยสามารถถูกเปลี่ยนเป็นสารอื่นได้หลายชนิด ได้แก่

อะซิติลโคเอนไซม์ เอ เพื่อนำไปเข้าวัฏจักรเครปส์และปฏิกิริยาออกซิเดทีฟฟอสโฟรีเลชันในการสร้างพลังงาน เป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของไกลโคไลสิสแบบใช้อากาศ (aerobic glycolysis)
โดยปฏิกิริยาแอแนเพลโรติก (anaplerotic reaction) เพื่อเติมสารตัวกลางในวัฏจักรเครปส์ นอกจากนี้ ออกซาโลอะซิเตดยังใช้ในปฏิกิริยาการสร้างกลูโคส (gluconeogenesis) เพื่อให้ได้คาร์โบไฮเดรต
ในสัตว์ และเอทานอลในพืชและจุลินทรีย์ โดยปฏิกิริยาไกลโคไลสิสแบบไม่ใช้อากาศ (anaerobic glycolysis) ในสภาวะที่ออกซิเจนไม่เพียงพอ การหมักไพรูเวตเป็นแลกเตตใช้เอนไซม์แลกเตตดีไฮโดรจีเนส (lactate dehydrogenase) และโคเอนไซม์ NADH เรียกว่า การหมักแลกเตต ส่วนการหมักไพรูเวตได้เป็นอะซีตัลดีไฮด์และเอทานอลตามลำดับ เรียกว่า
กรดอะมิโนอะลานีน

อ้างอิง

Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[1] Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.