พ เพอร น อ งกฤษ Piperine เป นแอลคาลอยด ในกล มพ เพอร ด น พบมากในเมล ดพร กไทยและด ปล ซ งอย ในวงศ Piperaceae สารพ เพอร น เป

พิเพอรีน (อังกฤษ: Piperine) เป็นแอลคาลอยด์ในกลุ่มพิเพอริดีน พบมากในเมล็ดพริกไทยและดีปลีซึ่งอยู่ในวงศ์ Piperaceae สารพิเพอรีน เป็นสารที่ให้รสร้อน ออกฤทธิ์กระตุ้นต่อมรับรส ทำให้กรดในในกระเพาะถูกหลั่งขึ้นมา มีฤทธิ์ทางยาในการขับเหงื่อ ปัสสาวะ และไล่แมลงด้วย

พิเพอรีน
ชื่อ


(2E,4E)-5-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
ชื่ออื่น (2E,4E)-5-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one Piperoylpiperidine Bioperine
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	94-62-2^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:28821^N
	ChEMBL43185^N
เคมสไปเดอร์	553590^N
	100.002.135
	2489
ผับเคม CID	638024
	U71XL721QK^N
(EPA)	DTXSID3021805
InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+^N Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N^N InChI=1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+ Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
O=C(N1CCCCC1)\C=C\C=C\c2ccc3OCOc3c2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C₁₇H₁₉NO₃
มวลโมเลกุล	285.343 g·mol⁻¹
ความหนาแน่น	1.193 g/cm³
จุดหลอมเหลว	130 องศาเซลเซียส (266 องศาฟาเรนไฮต์; 403 เคลวิน)
จุดเดือด	Decomposes
ละลายในน้ำ	40 mg/l
ความสามารถละลายได้ ใน ethanol	soluble
ความสามารถละลายได้ ใน chloroform	1 g/1.7 ml
ความอันตราย
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	MSDS for piperine
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

พิเพอรีน
	150,000 SHU

การสกัดสาร

เนื่องจากความสามารถในการละลายน้ำต่ำ โดยทั่วไปแล้วพิเพอรีนจะถูกสกัดจากพริกไทยดำโดยใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดคลอโรมีเทน ปริมาณของพิเพอรีนแตกต่างกันไปตั้งแต่ 1–2% ในพริกไทยยาวไปจนถึง 5–10% ในพริกไทยขาวและพริกไทยดำ

ไพเพอรีนยังสามารถเตรียมได้จากโดยใช้การสกัดพริกไทยดำด้วยสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ในแอลกอฮอล์เพื่อกำจัดเรซิน (ซึ่งมีคาวิซีน ที่เป็นไอโซเมอร์ของไพเพอรีน) สารละลายจะถูกแยกออกจากสารตกค้างที่ไม่ละลายน้ำและปล่อยทิ้งไว้ข้ามคืน ในช่วงเวลานี้ อัลคาลอยด์จะค่อยๆ ตกผลึกจากสารละลาย

นอกจากนี้ ไพเพอรีนสามารถสังเคราะห์จากไพเพอโรโนอิลคลอไรด์กับพิเพอริดีน

ปฏิกิริยา

พิเพอรีนเกิดเกลือได้ จากกรดแก่เท่านั้น platinichloride B₄·H₂PtCl₆ ก่อตัวเป็นเข็มสีส้มแดง ("B" หมายถึงหนึ่งโมลของเบสอัลคาลอยด์ในสูตรนี้และสูตรต่อไปนี้) ไอโอดีนในโพแทสเซียมไอโอไดด์ที่เติมลงในสารละลายแอลกอฮอล์ของเบสโดยมีกรดไฮโดรคลอริกเพียงเล็กน้อยจะให้สารที่มีลักษณะเฉพาะคือ B₂·HI·I₂ ตกผลึกในเข็มเหล็กสีน้ำเงินที่มีจุดหลอมเหลว 145 °C

พิเพอรีนสามารถถูกไฮโดรไลซ์โดยใช้เบสให้เป็นและได้

การค้นพบ

Piperine ถูกค้นพบในปี 1819 โดย Hans Christian Ørsted ซึ่งแยกได้จากผลของ Piper nigrum ซึ่งเป็นต้นตอของพริกไทยดำและพริกไทยขาว นอกจากนี้ยังพบพิเพอรีนใน Piper longum และ Piper officinarum (Miq.) C. DC (=Piper retrofractum Vahl) สองชนิดเรียกว่าพริกไทยยาว

ชีวเคมีและด้านการแพทย์

ส่วนประกอบของความฉุนโดยพิเพอรีนเป็นผลมาจากการกระตุ้นช่องไอออนของช่องไอออนของตัวรับชั่วคราวที่รับรู้ความร้อนและความเป็นกรด TRPV1 และ TRPA1 บนตัวรับความรู้สึกเจ็บปวด ซึ่งเป็นเซลล์ประสาทที่รับรู้ความเจ็บปวด Piperine อยู่ภายใต้การวิจัยเบื้องต้นสำหรับศักยภาพในการส่งผลต่อการดูดซึมของสารประกอบอื่นๆ ในอาหารและผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร เช่น ผลที่เป็นไปได้ต่อการดูดซึมของเคอร์คูมิน

อ้างอิง

Mangathayaru, K. (2013). Pharmacognosy: An Indian perspective (ภาษาอังกฤษ). Pearson Education India. p. 274. ISBN .
Srinivasan, K. (2007). "Black pepper and its pungent principle-piperine: A review of diverse physiological effects". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 47 (8): 735–748. doi:10.1080/10408390601062054. PMID 17987447. S2CID 42908718.
Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (1993). "Isolation of Piperine from Black Pepper". 70 (7): 598. Bibcode:1993JChEd..70..598E. doi:10.1021/ed070p598.
"Pepper". Tis-gdv.de. สืบค้นเมื่อ 2 September 2017.
Henry, Thomas Anderson (1949). "Piperine". The Plant Alkaloids (4th ed.). The Blakiston Company. p. 1-2.
Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide (2nd ed.). San Diego, CA: Academic Press. pp. 223–224. ISBN .
Ørsted, Hans Christian (1820). "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [On piperine, a new plant alkaloid]. Schweiggers Journal für Chemie und Physik (ภาษาเยอรมัน). 29 (1): 80–82.
Friedrich A. Fluckiger; Daniel Hanbury (1879). Pharmacographia : a History of the Principal Drugs of Vegetable Origin, Met with in Great Britain and British India. London: Macmillan. p. 584. B00432KEP2.
Kunnumakkara, A. B.; Bordoloi, D.; Padmavathi, G.; Monisha, J.; Roy, N. K.; Prasad, S.; Aggarwal, B. B. (2017). "Curcumin, the Golden Nutraceutical: Multitargeting for Multiple Chronic Diseases". British Journal of Pharmacology. 174 (11): 1325–1348. doi:10.1111/bph.13621. PMC 5429333. PMID 27638428.

[1] Mangathayaru, K. (2013). Pharmacognosy: An Indian perspective (ภาษาอังกฤษ). Pearson Education India. p. 274. ISBN .

[3] Srinivasan, K. (2007). "Black pepper and its pungent principle-piperine: A review of diverse physiological effects". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 47 (8): 735–748. doi:10.1080/10408390601062054. PMID 17987447. S2CID 42908718.

[4] Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (1993). "Isolation of Piperine from Black Pepper". 70 (7): 598. Bibcode:1993JChEd..70..598E. doi:10.1021/ed070p598.

[5] "Pepper". Tis-gdv.de. สืบค้นเมื่อ 2 September 2017.

[henry-6] Henry, Thomas Anderson (1949). "Piperine". The Plant Alkaloids (4th ed.). The Blakiston Company. p. 1-2.

[7] Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide (2nd ed.). San Diego, CA: Academic Press. pp. 223–224. ISBN .

[8] Ørsted, Hans Christian (1820). "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [On piperine, a new plant alkaloid]. Schweiggers Journal für Chemie und Physik (ภาษาเยอรมัน). 29 (1): 80–82.

[9] Friedrich A. Fluckiger; Daniel Hanbury (1879). Pharmacographia : a History of the Principal Drugs of Vegetable Origin, Met with in Great Britain and British India. London: Macmillan. p. 584. B00432KEP2.

[10] Kunnumakkara, A. B.; Bordoloi, D.; Padmavathi, G.; Monisha, J.; Roy, N. K.; Prasad, S.; Aggarwal, B. B. (2017). "Curcumin, the Golden Nutraceutical: Multitargeting for Multiple Chronic Diseases". British Journal of Pharmacology. 174 (11): 1325–1348. doi:10.1111/bph.13621. PMC 5429333. PMID 27638428.