Dimethyl ether

ไดเมทิลอีเทอร์ (DME; หรือที่รู้จักในชื่อ เมทอกซีมีเทน) เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตร CH₃OCH₃ (บางครั้งอาจถูกย่อให้เป็น C₂H₆O เนื่องจากเป็นไอโซเมอร์ของเอทานอล) อีเทอร์เป็นก๊าซไม่มีสีที่สามารถใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ได้ และยังเป็นเชื้อเพลิงในละอองลอยที่กำลังมีการสาธิตให้สามารถนำไปใช้ในเชื้อเพลิงประเภทต่างๆ ได้

ไดเมทิลอีเทอร์

Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown Ball and stick model of dimethyl ether
ชื่อ
Methoxymethane
ชื่ออื่น Dimethyl ether R-E170 Demeon Dimethyl oxide Dymel A Methyl ether Methyl oxide Mether Wood ether
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	115-10-6^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ตัวย่อ	DME
	1730743
	CHEBI:28887^Y
	ChEMBL119178^Y
เคมสไปเดอร์	7956^Y
	100.003.696
	204-065-8
	C11144^Y
MeSH	Dimethyl+ether
ผับเคม CID	8254
	PM4780000
	AM13FS69BX^Y
UN number	1033
(EPA)	DTXSID8026937
InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3^Y Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
COC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C2H6O
มวลโมเลกุล	46.069 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	Colorless gas
กลิ่น	Ethereal
ความหนาแน่น	2.1146 kg m^−3 (gas, 0 °C, 1013 mbar) 0.735 g/mL (liquid, −25 °C)
จุดหลอมเหลว	−141 องศาเซลเซียส; −222 องศาฟาเรนไฮต์; 132 เคลวิน
จุดเดือด	−24 องศาเซลเซียส; −11 องศาฟาเรนไฮต์; 249 เคลวิน
ละลายในน้ำ	71 g/L (at 20 °C (68 °F))
	0.022
ความดันไอ	592.8 kPa
(χ)	−26.3×10^−6 cm^3 mol^−1
	1.30 D
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	65.57 J K^−1 mol^−1
(ΔfH^⦵298)	−184.1 kJ mol^−1
(ΔcH^⦵298)	−1460.4 kJ mol^−1
ความอันตราย
:
	อันตราย
	H220, H280
	P210, P377, P381, P403
NFPA 704 (fire diamond)	2) (4) (1)
	−41 องศาเซลเซียส (−42 องศาฟาเรนไฮต์; 232 เคลวิน)
	350 องศาเซลเซียส (662 องศาฟาเรนไฮต์; 623 เคลวิน)
	27 %
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	≥99% Sigma-Aldrich
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
อีเทอร์ที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เอทานอล เมทานอล
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ไดเมทิลอีเธอร์ได้รับการสังเคราะห์ครั้งแรกโดย และ ในปี 1835 โดยการกลั่นเมทานอลและกรดซัลฟูริก

การผลิต

ในปี 1985 การผลิต ไดเมทิลอีเทอร์ ประมาณ 50,000 ตันในยุโรปตะวันตกโดยการทำปฏิกิริยาการขจัดน้ำ (dehydration) ของเมทานอล:

2 CH₃OH → (CH₃) 2O + H₂O

เมทานอลที่ใช้จะได้มาจากก๊าซสังเคราะห์ (syngas) การพัฒนาที่เป็นไปได้อื่น ๆ เรียกร้องให้ใช้ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาสองตัวซึ่งอนุญาตให้สังเคราะห์เมทานอลและการขจัดน้ำในหน่วยกระบวนการเดียวกัน โดยไม่ต้องแยกและบริสุทธิ์เมทานอล ทั้งกระบวนการแบบขั้นตอนเดียวและสองขั้นตอนที่กล่าวถึงข้างต้นมีจำหน่ายเชิงพาณิชย์ กระบวนการแบบสองขั้นตอนค่อนข้างง่ายและค่าใช้จ่ายในการเริ่มต้นค่อนข้างต่ำ ขณะนี้กำลังพัฒนากระบวนการแบบขั้นตอนเดียวในของเหลว

จากชีวมวล

ไดเมทิลอีเทอร์ เป็น (BioDME) ที่สามารถผลิตจาก สหภาพยุโรปกำลังพิจารณา BioDME ในการผสมเชื้อเพลิงชีวภาพที่เป็นไปได้ในปี 2030 นอกจากนี้ยังสามารถผลิตจาก หรือ มีเทน จากขยะสัตว์ อาหาร และการเกษตร หรือแม้กระทั่งจาก หรือ ก๊าซธรรมชาติ

Volvo Group เป็นผู้ประสานงานโครงการ BioDME ของประชาคมยุโรป ซึ่งโรงงานนำร่อง BioDME ของ ตั้งอยู่ที่ , สวีเดน

แผ่นข้อมูล

เส้นทางการผลิตไดเมทิลอีเทอร์

ความดันไอ

ความดันไอที่วัดได้ของไดเมทิลอีเทอร์

อุณหภูมิ (K)	ความดัน (kPa)
233.128	54.61
238.126	68.49
243.157	85.57
248.152	105.59
253.152	129.42
258.16	157.53
263.16	190.44
268.161	228.48
273.153	272.17
278.145	321.87
283.16	378.66
288.174	443.57
293.161	515.53
298.172	596.21
303.16	687.37
305.16	726.26
308.158	787.07
313.156	897.59
316.154	968.55
318.158	1018.91
323.148	1152.35
328.149	1298.23
333.157	1457.5
333.159	1457.76
338.154	1631.01
343.147	1818.8
348.147	2022.45
353.146	2242.74
353.158	2243.07
358.145	2479.92
363.148	2735.67
368.158	3010.81
373.154	3305.67
378.15	3622.6
383.143	3962.25
388.155	4331.48
393.158	4725.02
398.157	5146.82
400.378	5355.8

อ้างอิง

1. "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: . 2014. p. 703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN .
2. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
3. "Dimethylether". 19 October 2018. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 6 November 2021. สืบค้นเมื่อ 10 November 2020.
4. GHS: Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
5. Ann. chim. phys., 1835, [2] 58, p. 19
6. Manfred Müller, Ute Hübsch, "Dimethyl Ether" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a08_541
7. "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF). www.chemsystems.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 22 November 2009. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
8. P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
9. "Air Products Technology Offerings". airproducts.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 December 2007. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
10. "BioDME". www.biodme.eu. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 April 2020. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
11. "Biofuels in the European Union, 2006" (PDF). europa.eu. เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 3 December 2019. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
12. "Oberon Fuels Brings Production Units Online, Launching the First North American Fuel-grade DME Facilities". 7 June 2013. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2021-05-06. สืบค้นเมื่อ 2018-08-04.
13. "Associated Gas Utilization via mini GTL" (PDF). เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-08-04. สืบค้นเมื่อ 2018-08-04.
14. Ogawa, Takashi; Inoue, Norio; Shikada, Tutomu; Inokoshi, Osamu; Ohno, Yotaro (2004). "Direct Dimethyl Ether (DME) synthesis from natural gas". Natural Gas Conversion VII, Proceedings of the 7th Natural Gas Conversion Symposium. Studies in Surface Science and Catalysis. Vol. 147. pp. 379–384. doi:10.1016/S0167-2991 (04) 80081-8. ISBN . {{}}: ตรวจสอบค่า |doi= ((help))
15. "Home | Volvo Group". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-05-25. สืบค้นเมื่อ 2011-11-04.
16. "Volvo Group - Driving prosperity through transport solutions". www.volvo.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 6 June 2020. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
17. Chemrec press release September 9, 2010 เก็บถาวร มิถุนายน 12, 2017 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
18. Wu, Jiangtao; Liu, Zhigang; Pan, Jiang; Zhao, Xiaoming (2003-11-25). "Vapor Pressure Measurements of Dimethyl Ether from (233 to 399) K". J. Chem. Eng. Data. 49: 32–34. doi:10.1021/je0340046. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2022-05-04. สืบค้นเมื่อ 2022-01-07.

แหล่งข้อมูลอื่น

• The International DME Association เก็บถาวร 2010-11-26 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• NOAA site for NFPA 704
• XTL & DME Institute