Bilirubin

บิลิรูบิน (อังกฤษ: Bilirubin; BR) เป็นสารประกอบสีเหลืองที่เกิดขึ้นในวิถีคาทาบอลิกที่สลายในสัตว์มีกระดูกสันหลัง กระบวนการคาทาบอลิกนี้จำเป็นต่อการขจัดของเสียในร่างกายที่เกิดจากการย่อยสลายเซลล์เม็ดเลือดแดงที่หมดอายุขัยหรือมีความผิดปกติ โดยตอนแรก เฮโมโกลบินจะถูกแยกเอาโมเลกุลของฮีมออกมา ซึ่งฮีมนี้จะผ่านกระบวนการมากมายในการคาทาบอลิสซึมของ แตกต่างกันไปตามอวัยวะของร่างกายที่กระบวนการนี้เกิดขึ้น เช่น โมเลกุลที่พบขับถ่ายในปัสสาวะนั้นแตกต่างจากในอุจจาระ ขั้นตอนกลารผลิตจากฮีมเป็นกระบวยการหลักแรกในวิถีคาทาบอลิก first ที่ซึ่งหลังจากเอนไซม์เข้าทำงานในกระบวนการที่สองจะผลิตบิลิรูบินออกมาจากบิลิเวอร์ดิน

บิลิรูบิน

ชื่อ
3,3′-(2,17-Diethenyl-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-10,19,21,22,23,24-hexahydro-1H-biline-8,12-diyl)dipropanoic acid
3,3′-([1^2(2)Z,6(7^2)Z]-1^3,7^4-Diethenyl-1^4,3^3,5^4,7^3-tetramethyl-1^5,7^5-dioxo-1^1,1^5,7^1,7^5-tetrahydro-3^1H,5^1H-1,7(2),3,5(2,5)-tetrapyrrolaheptaphane-1^2(2),6(7^2)-diene-3^4,5^3-diyl)dipropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	635-65-4^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:16990^Y
	ChEMBL501680^Y
เคมสไปเดอร์	4444055^Y
	100.010.218
	4577
ผับเคม CID	5280352
	RFM9X3LJ49^Y
(EPA)	DTXSID8060905 DTXSID90239827, DTXSID8060905
InChI=1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-^Y Key: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N^Y Key: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNBS
CC1=C(/C=C2C(C)=C(C=C)C(N/2)=O)NC(CC3=C(CCC(O)=O)C(C)=C(/C=C4C(C=C)=C(C)C(N/4)=O)N3)=C1CCC(O)=O Cc1c(c([nH]c1/C=C\2/C(=C(C(=O)N2)C=C)C)Cc3c(c(c([nH]3)/C=C\4/C(=C(C(=O)N4)C)C=C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C33H36N4O6
มวลโมเลกุล	584.673 g·mol^−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ท้ายที่สุด เมทาบอไลท์ของบิลิรูบินจะขับถ่ายออกทางน้ำดีและปัสสาวะ จำนวนบิลิรูบินที่สูงขึ้นในการขับถ่ายนี้อาจเป้นตัวบ่งชี้โรคในร่างกายได้ บิลิรูบินเป็นสารที่ทำให้เกิดสีเหลืองในและการเปลี่ยนเป็นสีเหลืองที่พบในดีซ่าน ผลิตภัณฑ์จากการย่อยสลายบิลิรูบิน เช่น ทำให้อุจจาระมีสีน้ำตาล ส่วนผลิตภัณฑ์จากการย่อยสลายอีกชนิดหนึ่งคือ เป็นองค์ประกอบหลักของสีเหลืองอ่อนที่พบในปัสสาวะ

นอกจากนี้ สามารถพบบิลิรูบินในพืชด้วยเช่นกัน

เมทาบอลิซึม

การเมทาบอลิซึมของฮีม

บิลิรูบินรวม = ไดเรกต์บิลิรูบิน + อินไดเรกต์บิลิรูบิน

การสูงขึ้นของ และบิลิรูบิน เป็นตัวบ่งชี้ที่ชัดเจนของการบาดเจ็บที่ตับอย่างรุนแรง มากกว่าเพียงการสูงขึ้นของ ALT เพียงอย่างเดียว ดังที่ระบุไว้ใน ที่แสดงความเกี่ยวข้องระหว่างผลตรวจแลบกับ บิลิรูบินไม่คอนจูเกต (unconjugated bilirubin) หรือ อินไดเรกต์บิลิรูบิน (indirect bilirubin) คือบิลิรูบินที่ยังไม่ผ่านกระบวนการกลูคูรอนิเดท (glucuronidation) จะมีคุณสมบัติทำปฏิกิริยากับกรดไดอะโซซัลฟานิลิก (diazosulfanilic acid) ให้ผลิตภัณฑ์เป็น ซึ่งถูกวัดค่าเป็นไดเรกต์บิลิรูบิน

ปัสสาวะ

ในกรณีปกติ ยูโรบิลิโนเจนหากพบในปัสสาวะจะพบได้ในปริมาณที่น้อยมาก หากการทำงานของตับมีปัญหา หรือการขนส่งถูกปิดกลั้น บิลิรูบินคอนจูเกตแล้ว (conjugated bilirubin) บางส่วนจะไหลออกจากเซลล์ตับและปรากฏในปัสสาวะ ทำให้ปัสสาวะมีสีเข้มขึ้น ส่วนโรคเลือดจางชนิดเฮโมไลนิกที่ซึ่งเซลล์เม็ดเลือดแดงจำนวนมากถูกสลาย จะพบปริมาณของบิลิรูบินชนิดไม่คอนจูเกต (unconjugated bilirubin) ในเลือด เนื่องจากบิลิรูบินไม่คอนจูเกตนั้นไม่ละลายในน้ำ จึงไม่พบว่าบิลิรูบินเพิ่มขึ้นในปัสสาวะ และเนื่องจากตับและตับอ่อนไม่ได้มีความผิดปกติใด ๆ บิลิรูบินไม่คอนจูเกตที่มากเกินนี้จะผ่านกระบวนการปกติของบิลิรูบิน และปรากฏเป็นยูโรบิลิโนเจนที่สูงขึ้นในปัสสาวะแทน ความแตกต่างระหว่างการเพิ่มสูงขึ้นของบิลิรูบินในปัสสาวะกับการเพิ่มขึ้นของยูโรบิลิรูบินในปัสสาวะสามารถช่วยให้แยกโรคต่าง ๆ ในระบบต่าง ๆ ออกจากกันได้

การตรวจเลือด

บิลิรูบินเสื่อมสภาพได้เมื่อถูกแสง การเก็บเลือดที่จะตรวจบิลิรูบินจึงต้องบรรจุในหลอดกรองแสง ในผู้ใหญ่มักเก็บเลือดจากหลอดเลือดดำที่แขน ส่วนในทารกแรกเกิดมักเก็บเลือดจากส้นเท้า

บิลิรูบิน (ในเลือด) พบได้อยู่สองรูปแบบ คือ:

อักษรย่อ	ชื่อ	ความสามารถละลายน้ำ	การทำปฏิกิริยา
"BC"	"Conjugated bilirubin"	ใช่ (จับกับกรดกลูคูรอนิก)	ทำปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วเมื่อถูกเพิ่มสีย้อม (diazo reagent) เข้าไปในตัวอย่างเลือด ให้ผลผลิตเป็น "Direct bilirubin"
"BU"	"Unconjugated bilirubin"	ไม่	ทำปฏิกิริยาช้ากว่า สามารถผลิตอะโซบิลิรูบินได้ การเติมเอธานอลจะช่วยให้บิลิรูบินทั้งหมดทำปฏิกิริยาโดยทันที จากนั้นจึงคำนวณโดย: indirect bilirubin = total bilirubin – direct bilirubin

บิลิรูบินอินไดเรกต์ (Indirect bilirubin) สามารถละลายได้ในไขมัน ส่วนบิลิรูบินไดเรกต์ (direct bilirubin) สามารถละลายได้ในน้ำ

ระดับบิลิรูบินในเลือด

ระดับบิลิรูบินที่พบในร่างกายสะท้อนถึงความสมดุลระหว่างการผลิตและการขับถ่ายบิลิรูบิน ผลเลือดควรจะแปลโดยใช้ช่วงอ้างอิงที่แลบเป็นผู้จัดทำให้ ที่ใช้คือ μmol/L ช่วงของระดับบิลิรูบินในผู้ใหญ่โดยทั่วไปคือ:

• 0–0.3 mg/dl – ระดับบิลิรูบินไดเรกต์
• 0.1–1.2 mg/dl – ระดับบิลิรูบินรวมในเซรัม

	μmol/l = ไมโครโมล/ลิตร	mg/dl = มิลิกรัม/ เดซิลิตร
บิลิรูบินรวม	<21	<1.23
บิลิรูลินไดเรกต์	1.0–5.1	0–0.3, 0.1–0.3, 0.1–0.4

เปรียบเทียบระดับบิลิรูบินในเลือด (สำน้ำเงินตรงกลางทางแนวนอน ราว ๆ 3 mg/L ถึง 3 μmol/L กรุณาเลื่อนไปทางขวาเพื่อดูเพิ่มเติม) และองค์ประกอบอื่น ๆ

บิลิรูบินในเลือดสูง

บิลิรูบินในเลือดสูง (Hyperbilirubinemia) สำหรับผู้ใหญ่คือบิลิรูบินในเลือดที่สูงกว่า 170 μmol/l และสำหรับทารกแรกเกิดคือสูงกว่า 340 μmol/l และอันตรายถึงชีวิตที่สูงกว่า 425 μmol/l

การสูงขึ้นเล็กน้อยของบิลิรูบินในเลือดอาจเกิดจาก:

• เฮโมไลซิส

นอกจากนี้ การสูงขึ้นของบิลิรูบินอาจเกิดจาก

• ยา (ยาต้านโรคจิต, , ฯลฯ)
  • ในบางกรณี
  • เช่น อินดินาเวียร์ ซึ่งไปแย่งจับเอนไซม์
• การอักเสบของตับ
• การทำเคโมเทอราพี
• น้ำดีหดตัว
• ดีซ่านในกรณีของทารกแรกเกิด
• การอุดตันของทางเดินน้ำดีอย่างหนัก
• ตับวาย ตับแข็ง
• นิ่วท่อน้ำดี

อ้างอิง

1. Braunstein E (2019-05-03). "Overview of Hemolytic Anemia – Hematology and Oncology". Merck Manuals Professional Edition (ภาษาละติน). สืบค้นเมื่อ 2019-05-05.
2. "Bilirubin blood test", U.S. National Library of Medicine.
3. Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984–986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 
4. Mosqueda L, Burnight K, Liao S (August 2005). "The life cycle of bruises in older adults". Journal of the American Geriatrics Society. 53 (8): 1339–43. doi:10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x. PMID 16078959. S2CID 12394659.
5. Smith ME, Morton DG (2010). "LIVER AND BILIARY SYSTEM". The Digestive System. Elsevier. pp. 85–105. doi:10.1016/b978-0-7020-3367-4.00006-2. ISBN .
6. Pirone C, Quirke JM, Priestap HA, Lee DW (March 2009). "Animal pigment bilirubin discovered in plants". Journal of the American Chemical Society. 131 (8): 2830. doi:10.1021/ja809065g. PMC 2880647. PMID 19206232.
7. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ Tietze 2012 pp. 86–122
8. Gwaltney-Brant SM (2016). "Nutraceuticals in Hepatic Diseases". Nutraceuticals. Elsevier. pp. 87–99. doi:10.1016/b978-0-12-802147-7.00007-3. ISBN .
9. "Unconjugated Hyperbilirubinemia: Practice Essentials, Background, Pathophysiology". Medscape Reference. 2019-03-04. สืบค้นเมื่อ 2019-05-06.
10. "Bilirubin: Reference Range, Interpretation, Collection and Panels". Medscape Reference. 2019-02-01. สืบค้นเมื่อ 2019-05-06.
11. "Urinalysis". Clinical Methods: The History, Physical, and Laboratory Examinations. Butterworths. 1990. ISBN .
12. "Bilirubin: The Test | Bilirubin Test: Total bilirubin; TBIL; Neonatal bilirubin; Direct bilirubin; Conjugated bilirubin; Indirect bilirubin; Unconjugated bilirubin | Lab Tests Online". labtestsonline.org (ภาษาอังกฤษแบบอเมริกัน). สืบค้นเมื่อ 2017-06-14.
13. 003479
14. (PDF). Pathology Harmony. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 18 December 2014. สืบค้นเมื่อ 23 September 2014.
15. Golonka D. "Digestive Disorders Health Center: Bilirubin". . p. 3. จากแหล่งเดิมเมื่อ 1 January 2010. สืบค้นเมื่อ 2010-01-14.
16. CHEM-20
17. "Laboratory tests". จากแหล่งเดิมเมื่อ 13 August 2007. สืบค้นเมื่อ 2007-08-14.
18. Stricker R, Eberhart R, Chevailler MC, Quinn FA, Bischof P, Stricker R (2006). "Establishment of detailed reference values for luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, estradiol, and progesterone during different phases of the menstrual cycle on the Abbott ARCHITECT analyzer". Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. 44 (7): 883–7. doi:10.1515/CCLM.2006.160. PMID 16776638. S2CID 524952.
19. Sulfonamides: Bacteria and Antibacterial Drugs: Merck Manual Professional^[]
20. Ramakrishnan, N.; Bittar, K.; Jialal, I. (2019-03-08). "Impaired Bilirubin Conjugation". NCBI Bookshelf. PMID 29494090. สืบค้นเมื่อ 2019-05-03.