ฟ แนนทร น อ งกฤษ Phenanthrene เป น polycyclic aromatic hydrocarbon ท ประกอบด วยวงเบนซ น 3 วงต อเช อมก น ผล กเป นของแข งไ

ฟีแนนทรีน (อังกฤษ: Phenanthrene) เป็น (polycyclic aromatic hydrocarbon) ที่ประกอบด้วยวงเบนซีน 3 วงต่อเชื่อมกัน ผลึกเป็นของแข็งไม่มีสี แต่ก็สามารถปรากฏเป็นผลึกสีเหลืองได้เช่นกัน ฟีแนนทรีนใช้ในการผลิตสีย้อม พลาสติกและยาฆ่าแมลง วัตถุระเบิด และยา นอกจากนี้ยังใช้เพื่อสร้างกรดน้ำดี คอเลสเตอรอล และสเตียรอยด์อีกด้วย

ฟีแนนทรีน
ชื่อ



Phenanthrene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	85-01-8^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	1905428
	CHEBI:28851^N
เคมสไปเดอร์	970^N
	100.001.437
	266-028-2
	28699
	C11422^Y
MeSH	C031181
ผับเคม CID	995
	448J8E5BST^Y
(EPA)	DTXSID6024254
InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H^N Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N^N InChI=1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C₁₄H₁₀
มวลโมเลกุล	178.234 g·mol⁻¹
ลักษณะทางกายภาพ	Colorless solid
ความหนาแน่น	1.18 g/cm³
จุดหลอมเหลว	101 องศาเซลเซียส (214 องศาฟาเรนไฮต์; 374 เคลวิน)
จุดเดือด	332 องศาเซลเซียส (630 องศาฟาเรนไฮต์; 605 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	1.6 mg/L
(χ)	-127.9·10⁻⁶ cm³/mol
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	( 1) (1) (0)
	171 องศาเซลเซียส (340 องศาฟาเรนไฮต์; 444 เคลวิน)
โครงสร้าง
	C_2v
	0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

โดยทั่วไป มนุษย์ได้รับสารฟีแนนทรีนจากการสูดดมควันบุหรี่ แต่สามารถสัมผัสได้หลายทาง การศึกษาในสัตว์ทดลองแสดงให้เห็นว่าฟีแนนทรีนเป็นสารก่อมะเร็งได้ อย่างไรก็ตาม ตามข้อมูลของ IARC ไม่ได้ระบุว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่น่าจะเป็นไปได้ เป็นไปได้ หรือได้รับการยืนยันแล้ว

วงเบนซีนของฟีแนนทรีนมีมุมเหมือนในฟีนาซีเนส แทนที่จะเป็นตรงเหมือนในพวกเอซีน สารประกอบที่มีโครงสร้างแบบฟีแนนทรีนแต่มีไนโตรเจนที่ตำแหน่ง 4 และ 5 เรียกว่า

การสังเคราะห์และปฏิกิริยา

ฟีแนนทรีนไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วต่ำ เช่น โทลูอีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ อีเทอร์ คลอโรฟอร์ม กรดน้ำส้ม และเบนซีน การสังเคราะห์ฟีแนนทรีนโดยทั่วไปใช้การสังเคราะห์แบบ Bardhan-Sengupta'

กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา โดยหมู่จะเชื่อมต่อกับวงเบนซีนโดยใช้ จากนั้นโดยใช้ซีลีเนียม เพื่อทำให้วงอื่น ๆ กลายเป็นวงเบนซีน กลไกการเกิดอะโรมาไทเซชันของวงแหวนที่มีสมาชิก 6 วงด้วยซีลีเนียมนั้น ปัจจุบันยังไม่ค้นพบ แต่ทำให้เกิด H₂Se เป็น by-product

Phenanthrene สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาเคมีเชิงแสงจากไดเอริลเอทิลีนบางชนิด

ปฏิกิริยาของฟีแนนทรีนมักเกิดขึ้นที่คาร๋บอนตำแหน่ง 9 และ 10 ได้แก่:

ปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นฟีแนนทรีควิโนนด้วยกรดโครมิก
การรีดิวซ์สารอินทรีย์เป็น 9,10-ไดไฮโดรฟีแนนทรีนด้วยก๊าซไฮโดรเจนและเรนีย์นิกเกิล
ปฏิกิริยาการแทนที่หมู่โบรโมในวงอะโรมาติกด้วยอิเล็กโทรไฟล์เป็น 9-โบรโมฟีแนนทรีนด้วยโบรมีน
ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันเป็นกรดฟีแนนทรีซัลโฟนิกด้วยกรดซัลฟูริก
ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสเป็นไดฟีนิลอัลดีไฮด์

บทความนี้ยังเป็น คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

หมายเหตุ: ขอแนะนำให้จัด (ดูเพิ่มที่ )

Record of CAS RN 85-01-8 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
Peter Atkins, J. D. P., Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443
"Phenanthrene Fact Sheet" (PDF). archive.epa.gov. U.S. Environmental Protection Agency. สืบค้นเมื่อ 19 July 2019.
"Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. ISBN .
"Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. ISBN .
, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.

[GESTIS-1] Record of CAS RN 85-01-8 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health

[2] Peter Atkins, J. D. P., Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443

[factsheet-3] "Phenanthrene Fact Sheet" (PDF). archive.epa.gov. U.S. Environmental Protection Agency. สืบค้นเมื่อ 19 July 2019.

[4] "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. ISBN .

[5] "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. ISBN .

[6] , Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link

[7] , Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.

[8] , Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.

[9] , Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.

[10] , Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.