กรดชิคิมิก

กรดชิคิมิก อังกฤษ: Shikimic acid หรือในรูปไอออนลบที่เรียก ชิคิเมต (shikimate) เป็นเมทาบอไลต์ที่สำคัญในพืชและจุลินทรีย์ ชื่อของสารตัวนี้มาจากชื่อดอกไม้ในภาษาญี่ปุ่นคือ shikimi (シキミ, ) ซึ่งเป็นพืชชนิดแรกที่แยกสารชนิดนี้ได้ กรดชิคิมิกเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิด ได้แก่

• กรดอะมิโนชนิดที่มีวงอะโรมาติก เช่น ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน
• อินโดล อนุพันธ์ของอินโดล และทริบโตแฟน
• อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่ และเมทาบอไลท์ที่เป็นอะโรมาติก
• แทนนิน ฟลาโวนอยด์ และ ลิกนิน

กรดชิคิมิก

Chemical structure of shikimic acid 3D model of shikimic acid
ชื่อ
(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	138-59-0^Y
3D model ()	รูปภาพแบบโต้ตอบ
	CHEBI:16119^Y
	ChEMBL290345^Y
เคมสไปเดอร์	8412^Y
	100.004.850
	205-334-2
	C00493^N
ผับเคม CID	8742
	29MS2WI2NU^N
(EPA)	DTXSID4032039
InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1^Y Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N^Y InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPBZ
C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C7H10O5
มวลโมเลกุล	174.15 g/mol
จุดหลอมเหลว	185 ถึง 187 องศาเซลเซียส (365 ถึง 369 องศาฟาเรนไฮต์; 458 ถึง 460 เคลวิน)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ในอุตสาหกรรมยา กรดชิคิมิกจาก Chinese star anise ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตโอเซลทามิเวียร์ (ทามิฟลู) แม้ว่ากรดชิคิมิกจะปรากฏในสิ่งมีชีวิตเกือบทุกชนิด แต่จะเป็นสารตัวกลางจึงพบในปริมาณต่ำ กรดชิคิมิกอาจจะสกัดได้จากเมล็ดของ ซึ่งพบมากในอเมริกาเหนือ การสังเคราะห์ใน E. coli ช่วยให้สามารถผลิตได้เพียงพอทางการค้า.

ใน พ.ศ. 2553 งานวิจัยของมหาวิทยาลัยเมน แสดงให้เห็นว่าสามารถสกัดกรดชิคิมิกจำนวนมากได้จาก pine

การสังเคราะห์ในสิ่งมีชีวิต

และ เกิดปฏิกิริยากันได้ (DAHP) โดยเร่งด้วยเอนไซม์ DAHP ถูกเปลี่ยนรูปไปเป็น (DHQ), โดยเอนไซม์ โดยต้องการ (NAD) เป็นโคแฟกเตอร์ the enzymic mechanism regenerates it, resulting in the net use of no NAD.

การสังเคราะห์3-dehydroquinate จาก phosphoenolpyruate และ erythrose-4-phosphate

DHQ ถูกเปลี่ยนเป็น โดยเอนไซม์ จากนั้นถูกรีดิวซ์ไปเป็นกรดชิคิมิกด้วยเอนไซม์ ซึ่งใช้ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) เป็นโคแฟกเตอร์

การสังเคราะห์กรดชิคิมิกจาก 3-dehydroquinate

อ้างอิง

1. Bradley, D. (December 2005). "Star role for bacteria in controlling flu pandemic?". Nature Reviews Drug Discovery. 4 (12): 945–946. doi:10.1038/nrd1917. PMID 16370070. S2CID 30035056.
2. Marco Krämer, Johannes Bongaertsa, Roel Bovenberga, Susanne Kremera, Ulrike Müllera, Sonja Orfa, Marcel Wubboltsa, Leon Raevena. (2003). . Metabolic Engineering. 5 (4): 277–283. doi:10.1016/j.ymben.2003.09.001. PMID 14642355. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-05-10. สืบค้นเมื่อ 2012-02-04.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
3. Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar (2005). "Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions". Biotechnology and Bioengineering. 92 (5): 541–552. doi:10.1002/bit.20546. PMID 16240440.{{}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
4. Maine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010

หนังสือ

• (1974). The Shikimate Pathway (1st ed.).
• Haslam, Edwin (1993). Shikimic acid: metabolism and metabolites. Wiley. ISBN .